(S)-Ph2PNC4H4MeCH2Ph | 1310488-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Ph2PNC4H4MeCH2Ph
• 英文别名: [(2S)-2-benzyl-4-methyl-2,5-dihydropyrrol-1-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 1310488-74-4
• 化学式: C₂₄H₂₄NP
• 分子量: 357.435
• InChiKey: QCDYHTZSAGEGTA-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Ph2PNC4H4MeCH2Ph 、 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到Rh(acac)((S)-Ph2PNC4H4MeCH2Ph)
  参考文献：
  名称：

  新的手性磷-烯烃双齿配体的设计与合成及其在铑催化的向N-磺酰基亚胺的有机硼氧烷类不对称加成反应中的应用。

  摘要：

  新型的手性磷-烯烃双齿配体已由易于获得的对映纯化合物经数步合成。这些配体已被用于铑催化的将有机硼氧烷酮不对称加成到N-磺酰基醛亚胺上，从而实现了高收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc11823d
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-benzylallyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-Ph2PNC4H4MeCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  （S）-苯丙氨酸衍生的手性磷-烯烃配体在铑催化的不对称1,4-加成反应中

  摘要：

  已经设计并合成了手性磷-烯烃（S）-1，（S）-4和（S）-5。这些配体都是由（S）-苯丙氨酸衍生物合成的，并充当铑的磷-烯烃双齿配体。在所有情况下，都可以通过（S）-苯丙氨酸的原始手性有效地控制烯烃的配位面。与这些配体配位的铑配合物已被用作催化剂，用于芳基硼酸不对称地与α，β-不饱和酮进行1,4-加成反应，从而得到对环酮具有高对映选择性的1,4-加合物，对无环烯酮具有中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.007

文献信息

• Design and synthesis of new chiral phosphorus–olefin bidentate ligands and their use in the rhodium-catalyzed asymmetric addition of organoboroxines to N-sulfonyl imines
  作者：Ryo Shintani、Rintaro Narui、Yosuke Tsutsumi、Sayuri Hayashi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11823d

  日期：——

  Novel chiral phosphorus-olefin bidentate ligands have been synthesized in a few steps from a readily available enantiopure compound. These ligands have been applied to a rhodium-catalyzed asymmetric addition of organoboroxines to N-sulfonyl aldimines, achieving high yield and enantioselectivity.

  新型的手性磷-烯烃双齿配体已由易于获得的对映纯化合物经数步合成。这些配体已被用于铑催化的将有机硼氧烷酮不对称加成到N-磺酰基醛亚胺上，从而实现了高收率和对映选择性。
• (S)-Phenylalanine-derived chiral phosphorus–olefin ligands in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions
  作者：Rintaro Narui、Sayuri Hayashi、Haruka Otomo、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.007

  日期：2012.2

  all cases; the rhodium complexes coordinated with these ligands have been employed as catalysts for the asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones, to give 1,4-adducts with high enantioselectivities for cyclic enones and moderate enantioselectivities for acyclic enones.

  已经设计并合成了手性磷-烯烃（S）-1，（S）-4和（S）-5。这些配体都是由（S）-苯丙氨酸衍生物合成的，并充当铑的磷-烯烃双齿配体。在所有情况下，都可以通过（S）-苯丙氨酸的原始手性有效地控制烯烃的配位面。与这些配体配位的铑配合物已被用作催化剂，用于芳基硼酸不对称地与α，β-不饱和酮进行1,4-加成反应，从而得到对环酮具有高对映选择性的1,4-加合物，对无环烯酮具有中等的对映选择性。