ethyl 3-(diphenylphosphino)benzoate | 223511-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(diphenylphosphino)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 3-(diphenylphosphino)-, ethyl ester；ethyl 3-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 223511-00-0
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: SXIPYUORSASEFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(diphenylphosphino)benzoate 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and OLED Characteristics of Isomeric Phosphine Oxides Containing Naphthoxazole Moiety

  摘要：

  2-(2-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (2-PPN)、2-(3-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (3-PPN) 和 2-(4-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (4-PPN) 被合成作为基于磷酸酯-萘噁唑结构的新型发光材料。采用PPA作为溶剂和环化反应的催化剂，实现了磷酸酯-萘噁唑化合物的一锅合成。磷酸酯结构通过使用稀H2O2氧化为磷酸酯氧化物，化学结构通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR、UV-Vis、元素分析（EA）和X射线光电子谱（XPS）进行了表征。在氮气流下的热重分析（TGA）显示，PPN衍生物在高达400 °C时具有热稳定性。PPN衍生物在氯仿中的光致发光（PL）谱展现出 2-PPN 最大波长约为439 nm，3-PPN 为447 nm，以及 4-PPN 为436 nm。通过真空沉积制造了不同配置的电致发光（EL）设备（1–4），设备1–4分别发出青蓝色光，其中最大发射波长分别约为509（2-PPN）、498（2-PPN）、528（3-PPN）和501（4-PPN）nm。

  DOI：

  10.1166/jnn.2017.14070
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸乙酯 、 二苯基氯化膦 在 NiBr₂bipy 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(diphenylphosphino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and OLED Characteristics of Isomeric Phosphine Oxides Containing Naphthoxazole Moiety

  摘要：

  2-(2-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (2-PPN)、2-(3-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (3-PPN) 和 2-(4-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (4-PPN) 被合成作为基于磷酸酯-萘噁唑结构的新型发光材料。采用PPA作为溶剂和环化反应的催化剂，实现了磷酸酯-萘噁唑化合物的一锅合成。磷酸酯结构通过使用稀H2O2氧化为磷酸酯氧化物，化学结构通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR、UV-Vis、元素分析（EA）和X射线光电子谱（XPS）进行了表征。在氮气流下的热重分析（TGA）显示，PPN衍生物在高达400 °C时具有热稳定性。PPN衍生物在氯仿中的光致发光（PL）谱展现出 2-PPN 最大波长约为439 nm，3-PPN 为447 nm，以及 4-PPN 为436 nm。通过真空沉积制造了不同配置的电致发光（EL）设备（1–4），设备1–4分别发出青蓝色光，其中最大发射波长分别约为509（2-PPN）、498（2-PPN）、528（3-PPN）和501（4-PPN）nm。

  DOI：

  10.1166/jnn.2017.14070

文献信息

• Nickel-catalysed electrochemical coupling between mono- or di-chlorophenylphosphines and aryl or heteroaryl halides
  作者：Yulia Budnikova、Yuri Kargin、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00963-2

  日期：1999.2

  Nickel-catalysed electrochemical cross-coupling between aryl- or heteroaryl-halides and chlorodiphenylphosphine or dichlorophenylphosphine affords tertiary phosphines in good to high yields.

  芳基卤化物或杂芳基卤化物与氯二苯基膦或二氯苯基膦之间的镍催化电化学交叉偶联可提供高产率或高产率的叔膦。
• 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자
  申请人：inje university industry-academic cooperation foundation 인제대학교 산학협력단(220050129079) BRN ▼615-82-06286

  公开号：KR101581821B1

  公开（公告）日：2015-12-31

  본 발명은 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 옥사졸(oxazole), 싸이아졸(thiazole) 또는 피라졸(pyrazole) 구조를 포함하므로 상기 구조가 전자 또는 정공의 트랩(trap) 역할을 하여 발광 효율을 증가시키고, 탄소-인 결합은 아릴 그룹과 전자끄는 그룹(electron withdrawing group, EWG) 사이의 커뮤니케이션을 효과적으로 차단하여 P=O 가 효과적으로 에너지를 전달할 수 있게 하며, 본 발명의 화합물은 유기 전기 소자에 서 발광 물질로서 사용될 수 있을 뿐 아니라 전공주입，전공수송, 전자주입, 전자수송，및 페시베이션(캡핑) 물질로서 사용될 수 있는 등 다양한 역할이 가능하다.

  本发明涉及一种新型结构的磷光诱导体及其在有机电子器件中的应用。该发明的化合物包含噁唑（oxazole）、噻唑（thiazole）或吡唑（pyrazole）结构，因此该结构可以起到电子或正电荷的陷阱作用，提高发光效率，碳-磷键有效地阻止芳基团和电子吸引基团（EWG）之间的通讯，使得P=O能够有效地传递能量。该发明的化合物不仅可用作有机电子器件中的发光材料，还可以扮演多种角色，如电荷注入、电荷传输、电子注入、电子传输以及光致发光材料等。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of chlorodiphenylphosphine with aryl bromides into functionalized triarylphosphines
  作者：Erwan Le Gall、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01180-3

  日期：2003.9

  Functionalized triarylphosphines are obtained with good yields in a one-step reaction of an equimolar mixture of chlorodiphenylphosphine and an aromatic bromide in NMP or DMF at 110°C in the presence of zinc dust and a catalytic amount of NiBr2(bpy). A possible catalytic pathway is discussed.

  在锌粉和催化量的NiBr 2（bpy）存在下，在NMP或DMF中，氯二苯基膦和芳族溴化物的等摩尔混合物在110℃的一步反应中，可以高收率获得官能化的三芳基膦。讨论了可能的催化途径。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Functionalized Arylphosphines from Chlorophosphines and Organozinc Reagents
  作者：Erwan Le Gall、Karima Aïssi、Isabelle Lachaise、Michel Troupel

  DOI：10.1055/s-2006-939056

  日期：——

  the formation of symmetrical arylphosphines is described. It relies on the use of preformed functionalized aromatic organozinc reagents to perform arylations of chlorophosphines. Some preliminary results concerning the synthesis of unsymmetrical diarylphenylphosphines through sequential coupling of organozinc species with dichlorophenylphosphine are also reported.

  描述了允许形成对称芳基膦的逐步程序。它依赖于使用预先形成的官能化芳族有机锌试剂来进行氯膦的芳基化。还报道了通过有机锌物种与二氯苯基膦的顺序偶联合成不对称二芳基苯基膦的一些初步结果。
• Radical Phosphination of Organic Halides and Alkyl Imidazole-1-carbothioates
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja058783h

  日期：2006.4.5

  Taking advantage of a radical-based methodology, mild and chemoselective phosphination reactions of organic halide and alkyl imidazole-1-carbothioates have been developed. The mild reaction conditions allow labile functional groups to survive during the reaction.