(R)-5-butyryl-4-phenyl-6-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1443156-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-5-butyryl-4-phenyl-6-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-5-butanoyl-4-phenyl-6-propyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1443156-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: ZWSMWWXJHOZSIB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 三溴化磷 、 lithium chloride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-5-butyryl-4-phenyl-6-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (S)-5-butyryl-4-phenyl-6-propyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j