2-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 223555-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 223555-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BO₄
• 分子量: 220.033
• InChiKey: JKEZKYGQVUNIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  371.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H315,H319,H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 imidazole-carbene-derived Pd complex potassium tert-butylate 、 氧气 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有氧醇氧化与钯催化的烯烃氢化芳基化与硼酸酯偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705317
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Compounds for organic electroluminescent devices

  摘要：

  本发明涉及可交联化合物，以及从这些化合物中获得的交联化合物，以及用于制备它们的方法。此外，本发明还涉及将这些化合物用于电子设备以及相应的电子设备本身。

  公开号：

  US09583717B2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Boronic Esters via Reductive Formation of π-Allyl Palladium Intermediates under Oxidative Conditions
  作者：Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja105010t

  日期：2010.8.4

  A palladium-catalyzed reductive cross-coupling of 1,3-dienes with boronic esters in which a pi-allyl Pd species is generated directly from a 1,3-diene via a Pd-catalyzed aerobic alcohol oxidation is reported. Both the scope of the process and the origin of a highly selective 1,2-addition are discussed.

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。
• Alkene Hydrofunctionalization Reactions
  申请人：Sigman Matthew S.

  公开号：US20090069580A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A reductive cross coupling reaction process for functionalization of a nucleophilic alkene can be achieved. The nucleophilic alkene and a nucleophilic cross coupling partner compound can be reacted in the presence of an oxidizable alcohol and a suitable catalyst to form a reductive coupling product. Various additives can also be useful to refine the process such as by mitigating certain undesirable intermediates, facilitating specific site selectivity for various substitutions or reaction sites, etc. Chiral additives can be optionally used which act to provide asymmetric catalysis, e.g. allow for regioselective and stereoselective production of reductive coupling products. A reductive cross coupling pathway can include oxidizing the oxidizable alcohol to form a catalyst hydride. The nucleophilic alkene can be inserted into the catalyst hydride to form a catalyst-alkyl intermediate. Further, the catalyst-alkyl intermediate can be transmetallized with the nucleophilic cross coupling partner compound to form a transmetallated intermediate. The catalyst can be reductively eliminated to form the reductive coupling product and a reduced catalyst. Finally, the reduced catalyst can be oxidized under aerobic conditions, for example with oxygen, to form the oxidized catalyst and subsequent repetition through the cyclic pathway.

  可以实现对亲核烯烃进行官能化的还原型交叉偶联反应过程。在可氧化醇和适当的催化剂存在下，亲核烯烃和亲核交叉偶联配体化合物可以发生反应，形成还原型偶联产物。各种添加剂也可用于优化该过程，例如通过减轻某些不良中间体，促进特定位点的选择性取代或反应位点等。还可以选择性地使用手性添加剂，用于提供不对称催化作用，例如实现还原型偶联产物的区域选择性和立体选择性生产。还原型交叉偶联途径可以包括将可氧化醇氧化以形成催化剂氢化物。亲核烯烃可以插入催化剂氢化物中，形成催化剂烷基中间体。此外，催化剂烷基中间体可以与亲核交叉偶联配体化合物发生转金属化反应，形成一个转金属化中间体。催化剂可以发生还原消除反应，形成还原偶联产物和还原催化剂。最后，还原催化剂可以在氧气等气氛条件下氧化，形成氧化催化剂，并通过循环途径进行后续重复。
• Functionalised bicyclic tetramates derived from cysteine as antibacterial agents
  作者：Tharindi D. Panduwawala、Sarosh Iqbal、Amber L. Thompson、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Shuang Liu、Richard H. Ebright、Alison Howells、Anthony Maxwell、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c9ob01076a

  日期：——

  Routes to bicyclic tetramates derived from cysteine permitting ready incorporation of functionality at two different points around the periphery of a heterocyclic skeleton are reported. This has enabled the identification of systems active against Gram-positive bacteria, some of which show gyrase and RNA polymerase inhibitory activity. In particular, tetramates substituted with glycosyl side chains

  报道了从半胱氨酸衍生的双环四甲酸酯的路线，允许在杂环骨架周围的两个不同点处随时掺入功能。这使得能够鉴定出对革兰氏阳性菌具有活性的系统，其中一些系统显示出旋转酶和 RNA 聚合酶抑制活性。特别是，被糖基侧链取代的四酸酯（选择赋予极性和水溶性）在两种情况下显示出高抗菌活性和适度的旋转酶/聚合酶活性。理化性质分析表明，抗菌活性四甲酸酯通常占据MW为300-600、clog D7.4为-2.5至4和rel.的理化空间。 PSA 为 11-22%。这项工作表明，通过操纵四甲酸酯骨架可以轻松获得具有生物活性的 3D 文库。
• Divergent Synthesis of Bisphenols and Diaryl Ethers by Metal Compatible Organocatalytic Aerobic Oxidation of Boronic Acids
  作者：Kyriaki Gennaiou、Marina Petsi、Basil Kakarikas、Nikos Iordanidis、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1002/adsc.202200575

  日期：2022.9.6

  Hantzsch ester and HFIP is compatible with copper(II) salts for the activation of dioxygen. These findings allow to selectively diverge the oxidation profile of boronic acids for the synthesis of phenols, bisphenols and diaryl ethers by DKP-promoted aerobic oxidation and subsequent metal oxidative-coupling or Chan-Lam-Evans type reaction of the formed phenols.

  单加氧酶激活分子氧能够氧化多种底物，主要是由于该过程与氧化还原活性金属的相容性。目前的研究表明，与单加氧酶类似，吡咯-脯氨酸 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 有机催化剂在 Hantzsch 酯和 HFIP 存在下与铜 (II) 盐相容以活化分子氧。这些发现允许通过 DKP 促进的有氧氧化和随后形成的酚的金属氧化偶联或 Chan-Lam-Evans 型反应选择性地分散硼酸的氧化曲线，以合成酚、双酚和二芳基醚。
• Aerobic Alcohol Oxidation Coupled to Palladium-Catalyzed Alkene Hydroarylation with Boronic Esters
  作者：Yasumasa Iwai、Keith M. Gligorich、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200705317

  日期：2008.4.14