(4-fluorophenyl)(phenyl)methanone oxime | 362-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(phenyl)methanone oxime
• 英文别名: 4-fluorobenzophenone oxime；p-Fluorobenzophenone oxime；N-[(4-fluorophenyl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 362-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: VQCPGTQZPMEMKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  334.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(phenyl)methanone oxime 在 C₁₄H₁₉BF₂N₂S 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到4-氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  可见光下BODIPY光催化贝克曼重排和肟水解

  摘要：

  报道了一种新颖、高效、温和的方案，该方案使用简单的 BODIPY 染料作为光催化剂，空气作为氧化剂，通过可见光照射下的传播反应将肟重排成酰胺或水解成酮/醛。BODIPY的三重激发态在催化过程中发挥了重要作用。结果表明，各种取代的酮肟，无论是吸电子取代基还是给电子取代基，都能以中等至优异的收率得到相应的产物，催化效率高达0.01 mol %。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00813
• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-fluorophenyl)(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  杂多酸通过碳酸二甲酯中的碳阳离子催化肟与醇的 O-烷基化反应及其机理

  摘要：

  C-O键作为重要的结构骨架，在有机化学中表现出很高的生物活性。关于通过肟与醇的O-烷基化直接构建 C-O 键的报道很少，特别是催化体系的开发。本文以碳酸二甲酯为绿色溶剂，建立了仅含H 3 PW 12 O 40 · x H 2 O的简单催化体系，用于肟与醇的O-烷基化反应，简化了反应体系，实现了催化转化，提高了催化效率。产率和选择性。所开发的体系具有广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。它适用于O-芳香族或脂肪族酮肟和醛肟，以及带有杂原子的肟与苯甲醇、脂肪醇、烯丙醇等的烷基化，产率高达98%。而肟醚的克级反应和进一步转化也取得了较好的进展。三苯甲基四氟硼酸酯代替三苯甲醇仍然生成所需的产物，这表明 Ph 3 C +会被肟捕获，反应经历碳阳离子过程。紫外-可见光谱中 404 和 433 nm 处新波段的出现和减弱进一步证明了反应过程中碳正离子的形成。FT-IR光谱中吸收峰的变化和不同酸的对照实

  DOI：

  10.1039/d2gc03214g

文献信息

• Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) in ionic liquid: a mild and efficient catalyst for Beckmann rearrangement
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Garima、Vishnu P. Srivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.128

  日期：2010.1

  Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS)-catalyzed Beckmann rearrangement of a variety of ketoximes has been carried out in the imidazolium-based ionic liquid [bmim]PF6 under mild conditions without using any additional cocatalyst or solvent to afford excellent conversion and selectivity. The ionic liquid is recovered and reused for up to three runs without any loss of efficiency.

  在咪唑鎓基离子液体[bmim] PF 6中，在温和条件下进行了溴化二甲基溴化溴（BDMS）催化的贝克曼重排反应，无需使用任何其他助催化剂或溶剂即可提供优异的转化率和选择性。回收离子液体并重复使用多达三遍，而不会损失任何效率。
• Bromodimethylsulfonium Bromide-ZnCl2: A Mild and Efficient Catalytic System for Beckmann Rearrangement
  作者：Lal Yadav、Rajesh Patel、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-0029-1218730

  日期：2010.6

  Bromodimethylsulfonium bromide, in combination with zinc chloride, has been shown to be an excellent catalytic system for liquid-phase Beckmann rearrangement of various ketoximes into the corresponding amides/lactams in acetonitrile at reflux temperature with good to excellent yields.

  溴二甲基硫酸溴与氯化锌的组合已被证明是一种优秀的催化体系，能够在乙腈中回流温度下，将各种酮肟通过液相贝克曼重排反应高效转化为相应的酰胺/内酰胺，产率优良至极佳。
• Steroid derivatives for the treatment of prostatic hypertrophy their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05536714A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The invention includes compounds of formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aryl-substituted alkyl or aromatic heterocyclic-substituted alkyl; R.sup.2 is aryl-substituted alkyl, aromatic heterocyclic-substituted alkyl or diarylamino; and R.sup.3 is carboxy or a group of formula --CONHSO.sub.2 R.sup.4 wherein R.sup.4 is alkyl; and pharmaceutically acceptable salts and esters of the compounds. The compounds have valuable 5.alpha.-reductase inhibitory activity and can thus be used for the treatment and prophylaxis of, inter alia, prostatic hypertrophy as well as other disorders arising from excess levels of 5.alpha.-dihydro-testosterone.

  该发明包括式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1是氢，烷基，芳基取代的烷基或芳香杂环基取代的烷基；R.sup.2是芳基取代的烷基，芳香杂环基取代的烷基或二芳基胺基；R.sup.3是羧基或具有式--CONHSO.sub.2 R.sup.4的基团，其中R.sup.4是烷基；以及该化合物的药用可接受盐和酯。这些化合物具有有价值的5α-还原酶抑制活性，因此可用于治疗和预防前列腺肥大等疾病，以及由于5α-二氢睾酮水平过高而引起的其他疾病。
• Vilsmeier–Haack reagent mediated synthetic transformations with an immobilized iridium complex photoredox catalyst
  作者：Peng Zhi、Zi-Wei Xi、Dan-Yan Wang、Wei Wang、Xue-Zheng Liang、Fei-Fei Tao、Run-Pu Shen、Yong-Miao Shen

  DOI：10.1039/c8nj05288c

  日期：——

  An immobilized iridium complex photocatalyst Ir(ppy)2(PDVB-py) was synthesized by immobilization of the iridium complex onto the nanoporous vinylpyridine-divinylbenzene copolymer (PDVB-py). Its application for the synthesis of amides, nitriles, and anhydrides was reported via reactions under the action of the visible-light-driven in situ generated Vilsmeier–Haack reagent from CBr4 in DMF. The results

  通过将铱络合物固定在纳米孔乙烯基吡啶-二乙烯基苯共聚物（PDVB-py）上，合成了固定化铱络合物光催化剂Ir（ppy）2（PDVB-py）。通过可见光驱动原位生成的DMF中CBr 4的Vilsmeier-Haack试剂的反应，通过反应报道了其在酰胺，腈和酸酐合成中的应用。结果表明，这种非均相光催化剂具有极高的活性和优异的稳定性，可以循环使用五次。
• Highly efficient synthesis of amides from ketoximes using trifluoromethanesulphonic anhydride
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Hemantkumar M. Savanur

  DOI：10.1039/c5ra07789c

  日期：——

  anhydride (triflic anhydride: TA) has been successfully used as a reagent for Beckmann rearrangement in the conversion of a variety of ketoximes into amides without any additive or base. This reagent works well for the synthesis of a library of amides with excellent yields.

  三氟甲磺酸酐（三氟甲酸酐：TA）已成功用作贝克曼重排的试剂，可将多种酮肟转化成酰胺而无需任何添加剂或碱。该试剂很好地用于合成酰胺库，产率很高。