2-[(2,4-二硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 | 19652-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2,4-二硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷
• 英文名称: 2-((2,4-dinitrophenoxy)methyl)oxirane
• 英文别名: 2-[(2,4-Dinitrophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 19652-60-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• 分子量: 240.172
• InChiKey: HQMLRVISGWALJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,4-二硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到7-amino-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]oxazepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compound, Pharmaceutical Composition Thereof, and Use and Application Thereof

  摘要：

  提供了一种具有蛋白激酶抑制活性的嘧啶基氨基化合物，以及含有该化合物的药物组合物；还提供了该化合物的用途和应用。所提供的选择自化合物的一组，该组包括由式（I）表示的化合物、其立体异构体、其互变异构体、其药理学上可接受的盐、其溶剂合物和其前药。所描述的化合物对JAK家族激酶和SYK家族激酶具有良好的抑制活性，因此可作为JAK抑制剂和SYK抑制剂，并在预防或治疗与JAK和SYK家族激酶相关的疾病中发挥作用。

  公开号：

  US20200172529A1
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 2,4-二硝基氟苯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以69%的产率得到2-[(2,4-二硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯基和季戊四醇在合成新的含能材料中作为爆炸性单位

  摘要：

  纪念爱德华·皮尔斯教授 抽象的 通过使用亲核芳族取代作为季戊四醇，季戊四醇三硝酸酯或缩水甘油的关键步骤，从常见的前体1-氟-2,4-二硝基苯制备了三种新型含能化合物。通过差示扫描量热法评价了3-（2，4-二硝基苯氧基）-2，2-硝酸双[（（硝基氧基）甲基]丙基]丙基的热稳定性，并确定了其X射线结构。鉴于成功使用2,4-二硝基苯甲醚作为炸药配方中的添加剂，本研究中制备的某些类似化合物可被视为适用于多种复合高能材料配方的合适材料。 通过使用亲核芳族取代作为季戊四醇，季戊四醇三硝酸酯或缩水甘油的关键步骤，从常见的前体1-氟-2,4-二硝基苯制备了三种新型含能化合物。通过差示扫描量热法评价了3-（2，4-二硝基苯氧基）-2，2-硝酸双[（（硝基氧基）甲基]丙基]丙基的热稳定性，并确定了其X射线结构。鉴于成功使用2,4-二硝基苯甲醚作为炸药配方中的添加剂，本研究中制备的某些类似化合物可被视为适用于多种复合高能材料配方的合适材料。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561474

文献信息

• Reaction of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2-ylmethylamine and nitrophenyl glycidyl ethers
  作者：Liliya I. Kasyan、Stanislav A. Prid'ma、Vitaliy A. Palchikov、Leonid D. Karat、Alexandr V. Turov、Olexandr Isayev

  DOI：10.1002/poc.1815

  日期：2011.8

  Reactions of 2‐nitro‐, 4‐nitro‐ and 2,4‐dinitrophenylglycidyl ethers with bicyclo[2.2.1]hept‐5‐ene‐endo‐2‐ylmethylamine in isopropanol have been studied. The mixtures of products were chromatographed on silica gel and eluted with ether or ether/2‐propanol (1:1), the structures of individual products have been confirmed by IR spectra, NMR 1H, 13C spectra, using experiments that involve homonuclear and

  研究了2-硝基，4-硝基和2,4-二硝基苯基缩水甘油醚与双环[2.2.1]庚-5-烯-内-2-基甲胺在异丙醇中的反应。产物混合物在硅胶上进行色谱分离，用乙醚或乙醚/ 2-丙醇（1：1）洗脱，单个产物的结构已通过红外光谱，NMR 1 H，13确认。C光谱，使用涉及同核和异核标量耦合相互作用（COSY，TOCSY，HMQC，HMBC）和质谱的实验。已获得氨基醇作为环氧化物的区域选择性氨解的主要产物（根据Krasusky规则）。次要产物是在氮原子上具有两个羟烷基片段的化合物。在dinitrophenylglycidyl醚的情况下，它是芳基的亲核取代（S的次要产物Ñ AR）。氨解反应的异常过程已经通过活化屏障的量子化学计算结果和环氧化物竞争反应的自由吉布斯能量（在理论上为B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平）得到了证实。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Application of 2, 3-dihydro-3-hydroxymethyl-6-amino-[1,4]-benzoxazine in preparation of drugs inducing embryonic stem cells to differentiate to vascular endothelial cells
  申请人：Miao Junying

  公开号：US09101634B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  An application of 2,3-dihydro-3 hydroxymethyl-6-amino-[1,4]-benzoxazine in the preparation of drugs inducing embryonic stem cells to differentiate to vascular endothelial cells, wherein the concentration of the 2,3-dihydro-3 hydroxymethyl-6-amino-[1,4]-benzoxazine in the preparation of drugs effectively inducing mouse embryonic stem cells to differentiate to vascular endothelial cells is 1˜20 μM. The 2,3-dihydro-3 hydroxymethyl-6-amino-[1,4]-benzoxazine provided by the invention lays foundation for preparing and developing drugs inducing embryonic stem cells to differentiate to vascular endothelial cells, can be used as an effective research tool of embryonic stem cells, and can be used for researching on embryonic stem cell differentiation and new molecular mechanisms of blood vessel formation.

  一种使用2,3-二氢-3-羟甲基-6-氨基-[1,4]-苯并噁嗪在制备诱导胚胎干细胞分化为血管内皮细胞的药物中的应用，其中2,3-二氢-3-羟甲基-6-氨基-[1,4]-苯并噁嗪在有效诱导小鼠胚胎干细胞分化为血管内皮细胞的药物制备中的浓度为1˜20 μM。本发明提供的2,3-二氢-3-羟甲基-6-氨基-[1,4]-苯并噁嗪为制备和开发诱导胚胎干细胞分化为血管内皮细胞的药物奠定了基础，可作为胚胎干细胞的有效研究工具，并可用于研究胚胎干细胞分化和血管形成的新分子机制。
• CHEMICAL COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Beijing Hanmi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3670500A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  Provided are a pyrimidinyl amino compound having protein kinase inhibitor activity, and a pharmaceutical composition containing said compound; also provided are a use and application of said compound. What is provided is selected from a group consisting of the compound represented by formula (I), a stereoisomer thereof, a tautomer thereof, a pharmacologically acceptable salt thereof, a solvate thereof, and a prodrug thereof. The described compound has good inhibitory activity against the JAK family of kinases and the SYK family of kinases, and therefore may serve as a JAK inhibitor and SYK inhibitor, and is effective in use for the prevention or treatment of diseases related to the JAK and SYK families of kinases.

  本发明提供了一种具有蛋白激酶抑制剂活性的嘧啶基氨基化合物，以及一种含有所述化合物的药物组合物；还提供了所述化合物的用途和应用。所提供的化合物选自由式（I）代表的化合物、其立体异构体、其同分异构体、其药理学上可接受的盐、其溶液剂和其原药组成的组。所述化合物对 JAK 激酶家族和 SYK 激酶家族具有良好的抑制活性，因此可作为 JAK 抑制剂和 SYK 抑制剂，有效用于预防或治疗与 JAK 和 SYK 激酶家族相关的疾病。
• Design, synthesis, and preliminary biological evaluation of 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Pei-Fu Jiao、Bao-Xiang Zhao、Wei-Wei Wang、Qiu-Xia He、Mao-Sheng Wan、Dong-Soo Shin、Jun-Ying Miao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.013

  日期：2006.6

  We synthesized a series of novel small Molecules, 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine derivatives, by tandem reduction-oxirane opening of 2-nitroaroxymethyloxiranes in moderate or excellent yields. We investigated the effects of all of the Compounds on HUVEC apoptosis and A549 cell growth. The results showed that 6,8-dichloro-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine was the most effective small molecule in promoting HUVEC apoptosis and inhibiting A549 cell proliferation, but 6-amino-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine could remarkably inhibit HUVEC apoptosis and might induce the formation of microvessel. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• APPLICATION OF 2, 3 - DIHYDRO-3 - HYDROXYMETHYL -6 - AMINO - [1,4 ] - BENZOXAZINE IN PREPARATION OF DRUGS INDUCING EMBRYONIC STEM CELLS TO DIFFERENTIATE TO VASCULAR ENDOTHELIAL CELLS
  申请人：Miao Junying

  公开号：US20120123116A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  An application of 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-6-amino-[1,4]-benzoxazine in the preparation of drugs inducing embryonic stem cells to differentiate to vascular endothelial cells, wherein the concentration of the 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-6-amino-[1,4]-benzoxazine in the preparation of drugs effectively inducing mouse embryonic stem cells to differentiate to vascular endothelial cells is 1˜20 μM. The 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-6-amino-[1,4]-benzoxazine provided by the invention lays foundation for preparing and developing drugs inducing embryonic stem cells to differentiate to vascular endothelial cells, can be used as an effective research tool of embryonic stem cells, and can be used for researching on embryonic stem cell differentiation and new molecular mechanisms of blood vessel formation.