1,2-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl hydroperoxide | 54683-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl hydroperoxide
• 英文别名: 1,2-Dimethylcyclohex-2-en-1-hydroperoxid；1-methyl-6-hydroperoxy-6-methyl-cyclohexene；1,2-Dimethyl-2-cyclohexenylhydroperoxid；1,6-Dimethyl-cyclohex-1-en-6-hydroperoxid；(+/-)-1-Hydroperoxy-1.2-dimethyl-cyclohexen-(2)；1,2-dimethyl-cyclohex-2-enyl hydroperoxide；1,2-Dimethyl-cyclohex-2-enylhydroperoxid；6-Hydroperoxy-1,6-dimethylcyclohexene
• CAS: 54683-52-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MPKHLQLDBNZUQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl hydroperoxide 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 生成 2,3-dimethyl-cyclohex-2-enone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  22.聚异戊二烯和相关化合物中的自氧化反应过程。第一部分：简单烯烃的过氧化物的结构和反应趋势

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000121
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1-环己醇 生成 1,2-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  3.聚异戊二烯和相关化合物中的自氧化反应过程。第十一部分。单烯烃自氧化过程中的双键运动

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000010

文献信息

• Singlet Oxygen Mediated Oxidation of Olefins within Zeolites: Selectivity and Complexities
  作者：J. Shailaja、J. Sivaguru、Rebecca J. Robbins、V. Ramamurthy、R.B. Sunoj、J. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00513-5

  日期：2000.9

  trisubstituted alkenes, hydroperoxidation within zeolites occurs with a certain amount of regioselectivity. The oxidation within zeolites is accompanied by photodecomposition of the dye and the product hydroperoxides and acid catalyzed rearrangement of the alkenes. In order to understand the observed selectivity, ab initio and DFT calculations on model systems have been performed. The calculations

  噻嗪染料，例如硫蛋白，亚甲基蓝和亚甲基绿已经在单价阳离子交换的Y型沸石中进行了阳离子交换。取决于水含量，染料分子以单体（“干”）或二聚体（“湿”）的形式存在。单体染料在可见光激发下产生单线态氧，该单线态氧已被用于将烯烃氧化为氢过氧化物。在三取代烯烃的情况下，沸石内的加氢过氧化反应具有一定的区域选择性。沸石内的氧化伴随着染料和产物氢过氧化物的光分解以及烯烃的酸催化重排。为了理解观察到的选择性，已经在模型系统上进行了从头算和DFT计算。这些计算证实了阳离子-烯烃键合相当强，以及其他几何和轨道畸变。计算得出的用于氢提取的活化能表明由于金属配位而导致明显的速率延迟。在MP2和B3LYP水平上，计算出由2-甲基2-丁烯的甲基（4-位）夺氢形成叔氢过氧化物的可能性很小。在宝石二甲基单元之间，从与反式对应物相比，顺式甲基略受青睐。这些预测与观察到的区域选择性不兼容。正在进行进一步的实验和理论研究，以了解在沸石中观察到的区域选择性氧化。
• Gas phase generation of singlet oxygen at atmospheric pressure
  作者：Walter C. Eisenberg、Alan Snelson、Ronald Butler、James Veltman、Robert U. Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80104-9

  日期：1981.1

  Evidence is presented for the gas phase generation of singlet oxygen using heterogeneous photosensitization and atmospheric pressure.

  提出了利用非均相光敏化和大气压力产生单线态氧的气相的证据。
• Zeolite matrix assisted decomposition of singlet oxygen sensitizers during photooxidation
  作者：J. Shailaja、J. Sivaguru、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.02.010

  日期：2016.12

  monomeric dye is effective in producing singlet oxygen by energy transfer process inside the zeolite cavity. In polar zeolites like LiY, NaY energy transfer predominates whereas in basic zeolites like CsY electron transfer overtakes the energy transfer leading to the photo-destruction of the dye. While on short time of irradiation, energy transfer to oxygen led to selectivity in the product distribution

  噻嗪染料，如硫氨酸，亚甲基蓝和亚甲基绿在单价阳离子交换Y型沸石中交换。取决于水含量，染料分子以单体（“干”）或二聚体（“湿”）的形式存在。单体染料可有效地通过沸石腔内的能量转移过程产生单线态氧。在诸如LiY的极性沸石中，NaY的能量转移占主导地位，而在诸如CsY的碱性沸石中，电子转移会超过能量转移，从而导致染料的光解。虽然在短时间照射下，能量转移到氧气上会导致产物分布的选择性，但在长时间照射下，通过电子转移破坏染料是主要结果。
• Mechanism of the direct reaction of phosphite ozonides with olefins
  作者：Paul D. Bartlett、Hsien-Kun Chu

  DOI：10.1021/jo01303a017

  日期：1980.7
• Pritzkow, Wilhelm; Schmidt-Renner, Wolfgang; Willecke, Brigit, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 6, p. 1060 - 1062
  作者：Pritzkow, Wilhelm、Schmidt-Renner, Wolfgang、Willecke, Brigit

  DOI：——

  日期：——