(4R,5R)-4,5-bis(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 925899-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(S,S)-4,5-bis-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 925899-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 412.121
• InChiKey: REAMGYWTLUGICF-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以45.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自手性棒自组装的超分子螺旋柱。

  摘要：

  合成和表征了由双（五-对亚苯基）共轭到开放或封闭的手性桥基作为刚性链段和寡醚树枝状分子作为柔性链段的手性桥杆分子（CBR）。如X射线散射和透射电子显微镜（TEM）观察所证实，在大分子状态下，两个分子都自组装成六方柱状结构。有趣的是，尽管手性桥基的手性相同，但这些结构在芳族单元的发色团上却显示出相反的棉花效应。通过光散射和TEM研究证实，该分子在水溶液中自组装成圆柱状胶束聚集体，并在圆二色性（CD）光谱中显示出强信号，表示单手螺旋构型。每个分子的CD光谱显示彼此相反的信号，与本体中的相似。值得注意的是，当将开放的CBR添加到封闭的CBR的溶液中直到一定浓度时，封闭的CBR的CD信号被放大。这意味着两个分子共同组装成单手螺旋结构，因为打开的手性桥具有构象柔性，该手性桥被反转以与封闭的CBR共同组装。这些结果表明，手性部分的小的结构修饰可以以相反的方式将手性信息转移至超分子组装体。当将开放的CB

  DOI：

  10.1002/chem.200701080
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Lanthanitin：一种手性纳米球，通过类铁蛋白的组装包封18个镧离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603622

文献信息

• Synthesis of C2-Symmetric Bisphosphines and Their Application in Enantioselective Transition Metal Catalysis
  作者：Halil Zeki Gök、Seda Kılıçarslan、Yaşar Gök

  DOI：10.5562/cca3304

  日期：——

  the palladiumcatalyzed enantioselective allylic alkylation which is regarded as a remarkable reaction for forming enantioselective carbon-carbon bond (up to 63 % ee and 98 % chemical yield). The ruthenium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation reaction has been the second application for the evaluating of the catalysts (up to > 99 % conversion with no enantioselectivity).

  通过使用相应的手性溴取代的氢安息香衍生物分两步以中等收率合成了C2对称的双膦配体（具有二氧戊环骨架）。所需双膦的最后一步是通过在碱的存在下处理芳基或烷基取代的氯膦化合物来定义螯合原子的电子和位阻性质。这些合成的配体已经在不同的催化反应中进行了评估。最早的应用是钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应，这被认为是形成对映选择性碳-碳键的一项重要反应（ee高达63％，化学收率高达98％）。钌催化的对映选择性转移氢化反应已成为评估催化剂的第二个应用（最高可达>