(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(4-methylstyryl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1422172-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(4-methylstyryl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1422172-84-6
• 化学式: C₂₁H₂₅BO₂
• 分子量: 320.239
• InChiKey: QSQAMCMTAVLBAW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 、 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(4-methylstyryl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(4-(4-methylstyryl)phenyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二酮吡咯并吡咯衍生物的溶剂变色作用：实验和计算研究

  摘要：

  合成了一系列七个噻吩取代的二酮吡咯并吡咯衍生物，其溶液吸收光谱在一系列极性不同的溶剂中表征。这些二酮吡咯并吡咯衍生物的吸收光谱显示出显着的负溶剂变色现象。该行为与激励能量的时变密度泛函理论计算结果一致。计算的电子结构表明，在给电子体的噻吩取代基与二酮吡咯并吡咯核之间存在明显的电荷转移，但与基态相比，在激发态该电荷位移的幅度减小了。激发态的极性降低导致观察到的负溶剂溶变色。

  DOI：

  10.1071/ch14057
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 4-methylbenzyl phosphonate 、 4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(4-methylstyryl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二酮吡咯并吡咯衍生物的溶剂变色作用：实验和计算研究

  摘要：

  合成了一系列七个噻吩取代的二酮吡咯并吡咯衍生物，其溶液吸收光谱在一系列极性不同的溶剂中表征。这些二酮吡咯并吡咯衍生物的吸收光谱显示出显着的负溶剂变色现象。该行为与激励能量的时变密度泛函理论计算结果一致。计算的电子结构表明，在给电子体的噻吩取代基与二酮吡咯并吡咯核之间存在明显的电荷转移，但与基态相比，在激发态该电荷位移的幅度减小了。激发态的极性降低导致观察到的负溶剂溶变色。

  DOI：

  10.1071/ch14057

文献信息

• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，
• Olefin cross-metathesis/Suzuki–Miyaura reactions on vinylphenylboronic acid pinacol esters
  作者：Christine B. Baltus、Irina S. Chuckowree、Neil J. Press、Iain J. Day、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、John Spencer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.081

  日期：2013.3

  A series of alkenyl phenylboronic acid pinacol esters has been synthesized via an olefin cross-metathesis reaction of vinylphenylboronic acid pinacol ester derivatives. After catalytic hydrogenation, the resulting boronates were coupled via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura reaction to afford a library of biarylethyl aryl and biarylethyl cycloalkyl derivatives. A complementary reaction sequence involved an initial Suzuki-Miyaura coupling. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.