2-[(2,5-二甲氧基苯基)氨基]苯甲酸 | 21193-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2,5-二甲氧基苯基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-[(2,5-dimethoxyphenyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)aminobenzoic acid；2-(2,5-dimethoxyphenylamino)benzoic acid；N-(2,5-dimethoxyphenyl)anthranilic acid；2-(2,5-dimethoxyanilino)benzoic acid；N-(2,5-dimethoxy-phenyl)-anthranilic acid；N-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-anthranilsaeure
• CAS: 21193-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: JTDKXVLNSFBEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  431.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,5-二甲氧基苯基)氨基]苯甲酸 在 六甲基磷酰三胺 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1,4-二甲氧基-9(10H)-吖啶硫酮
  参考文献：
  名称：

  Bsiri; Johnson; Kayirere, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1996, vol. 54, # 1, p. 27 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 DPE-Phos 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(2,5-二甲氧基苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to substituted acridines by a Buchwald–Hartwig amination

  摘要：

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of anthranilic acids carrying a variety of different substituents as well as their straightforward transformation into the corresponding 9-chloroacridines could be established by using modified Buchwald-Hartwig amination conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.013

文献信息

• Synthesis and preliminary cytotoxic activity of dimethoxy-acridines and dimethoxynitroacridines
  作者：A. Monge、F. J. Martínez-Crespo、L. Santamaría、S. Narro、A. López De Ceráin、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570310628

  日期：1994.11

  The preparation of a series of dimethoxy and dimethoxynitroacridines and their activity in oxic and hypoxic cells is reported. Anthranilic acids 1,4,14 were prepared according to the Ullmann condensation. 9-chloroacridines were obtained from anthranilic acids by refluxing in phosphorus oxychloride. The synthesis of two new acridine dimers 9,10 is described. Nitration of 9-chloro-2,4-dimethoxyacridine

  报道了一系列二甲氧基和二甲氧基硝基ac的制备及其在含氧和低氧细胞中的活性。根据乌尔曼缩合法制备邻氨基苯甲酸1,4,14。通过在氯氧化磷中回流，从邻氨基苯甲酸获得9-氯ac啶。描述了两个新的a啶二聚体9，10的合成。硝化9-氯-2，4-二甲氧基ac啶15，得到3-硝基异构体19。通过所有9-氯chloro啶的苯酚介导的偶联反应，获得了各自的9-（烷基氨基）ac啶。通过硝化17，制备了新的2,4-二甲氧基-3,7-二硝基ac啶21
• Synthesis of Ascididemine and an Isomer
  作者：Mercedes Álvarez、Lidia Feliu、Wadi Ajana、John A. Joule、José Luis Fernández-Puentes

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<849::aid-ejoc849>3.0.co;2-r

  日期：2000.3

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) and an isomer (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin-9-one) (4) have been synthesized starting from 1,4-dimethoxyacridone (7). The acridone was converted into 1,4-dimethoxy-9-ethynylacridine (11) by a triflate coupling. The ethynylacridine was converted in one-pot into 3H-6-methoxypyrido[2,3,4-kl]acridine (15) by reaction with sodium diformylamide;

  Ascididemine (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthrolin-9-one) (1) 和异构体 (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthrolin -9-one) (4) 已从 1,4-二甲氧基吖啶酮 (7) 开始合成。通过三氟甲磺酸酯偶联，吖啶酮被转化为 1,4-二甲氧基-9-乙炔基吖啶 (11)。通过与二甲酰胺钠反应，乙炔丙啶在一锅中转化为3H-6-甲氧基吡啶并[2,3,4-kl]吖啶(15)；讨论了这种关键转变的机制。转化为 6H-4-溴吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (19) 和 6H-吡啶并[2,3,4-kl]吖啶-6-酮 (17)，然后反应这些中的每一个在高压条件下与丙烯醛N，N-二甲基腙，分别得到ascididemine及其异构体。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of an isomer of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin and related compounds
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Joumaa Merza、Jean Bastide、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00483-8

  日期：2003.10

  The isomer (9H-quino[4,3,2-de][1,7]phenanthroline-9-one) (2) of the marine alkaloid ascididemin (9H-quino[4,3,2-de][1,10]phenanthroline-9-one) (1) has been synthesized in six steps from 1,4-dimethoxyacridine (10) with an overall yield of 12%. Different related compounds were prepared and tested in vitro at six different concentrations on 12 different human cancer cell lines of various histopathological

  海洋生物碱阿西地敏（9H-quino [4,3,2-de] [1，的异构体（9H-quino [4,3,2-de] [1,7]菲咯啉-9-one）（2）由1，4-二甲氧基one啶（10）以六步合成10]菲咯啉-9-一）（1），总产率为12％。制备了不同的相关化合物，并以六种不同的浓度在体外在12种不同的组织病理学类型（胶质母细胞瘤和乳腺癌，结肠癌，肺癌，前列腺癌和膀胱癌）的人类癌细胞系中进行了测试。几乎所有化合物都表现出微摩尔级的细胞毒活性。
• Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,214
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scherlin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 884,887
  作者：Scherlin et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图