2-[(2,6-二氨基嘌呤-9-基)甲氧基]乙醇 | 59277-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[(2,6-二氨基嘌呤-9-基)甲氧基]乙醇
• 英文名称: 2,6-diamino-9-{(2-hydroxyethoxy)methyl}purine
• 英文别名: 2,6-diamino-9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>purine；2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine；2-(2,6-diamino-purin-9-ylmethoxy)-ethanol；2-amino-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]adenine；2-Amino-9-<2-hydroxyaethoxymethyl>-adenin；2-Amino-9-<2-hydroxyethoxymethyl>-adenin；2,6-Diamino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)purine；2-[(2,6-diaminopurin-9-yl)methoxy]ethanol
• CAS: 59277-86-0
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₂
• 分子量: 224.222
• InChiKey: CSMCRCLIPQDIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,6-二氨基嘌呤-9-基)甲氧基]乙醇 在 磷酸 、 adenosine deaminase 作用下， 以89%的产率得到阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 37. Convenient and high-yield syntheses of N-[(2-hydroxyethoxy)methyl] heterocycles as "acyclic nucleoside" analogues

  摘要：

  1,3-二氧杂环戊烷与乙酰溴反应，得到（2-乙酰氧乙氧基）溴甲烷（2a），收率为88%。多种嘧啶和三种氯代嘌呤经过三甲基硅基化处理后与2a偶联。相应的N-1和N-9烷基化产物（收率为79-89%）经去乙酰化处理后得到N-[(2-羟基乙氧基)甲基]杂环化合物。2-氨基-6-取代嘌呤衍生物的6-氨基或6-氯取代基经过腺苷脱氨酶顺利水解，得到9-[(2-羟基乙氧基)甲基]鸟苷（无环鸟苷），这是一种有效的抗病毒药物。

  DOI：

  10.1139/v82-081
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-9-<2-hydroxyaethoxymethyl>-adenin 在 钯 氢气 、 乙醇 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以giving a quantitative yield (0.37 g) of nearly pure (one spot on TLC) 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine, m.p. 183°-184° C.的产率得到2-[(2,6-二氨基嘌呤-9-基)甲氧基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Adenine derivatives

  摘要：

  本发明揭示了新型2-氨基取代腺嘌呤化合物及其作为抗病毒化合物的用途。特别是化合物2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤具有高口服吸收性能，在哺乳动物体内代谢后，具有被转化为9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的性质，后者同样是一种高度活跃的抗病毒化合物，因此该化合物在抗病毒方面具有特别的优势。

  公开号：

  US04323573A1

文献信息

• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药物制剂，以及使用这些制剂治疗病毒感染的方法。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明特别活性化合物的示例。
• [EN] HERPES RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE DE L'HERPES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD./BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTÉE.

  公开号：WO1997000855A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or (1-4C)alkyl, R2 is (1-4C)alkyl or a therapeutically acceptable salt thereof. The compounds are useful for treating herpes infections.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène ou alkyle (C1-C4), R2 représente alkyle (C1-C4) ou un de ses sels acceptables thérapeutiquement. Ces composés sont utiles pour le traitement d'infections herpétiques.

  （中）本文公开了式（I）的化合物，其中R1为氢或（1-4C）烷基，R2为（1-4C）烷基或其治疗上可接受的盐。这些化合物可用于治疗疱疹感染。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Penetrating topical pharmaceutical compositions containing 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0095813A2

  公开（公告）日：1983-12-07

  A group of hydrophilic substituted purine antivirals, especially 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine, can be effectively delivered across skin by incorporating the selected antiviral into a binary, penetration-enhancing vehicle containing (1) a C3-C, diol, diol ester or diol ether, and (2) a cell-envelope disordering compound. These compositions provide surprising enhancement of delivery for the antivirals when compared to existing vehicles or systems, and provide a method of treating viral infections. They are especially effective as antiherpetics.

  通过将所选的抗病毒药物加入一种二元渗透增强载体中，该载体包含（1）C3-C、二元醇、二元醇酯或二元醇醚，以及（2）细胞包膜紊乱化合物，一组亲水性取代嘌呤抗病毒药物，特别是 9-（2-羟乙氧甲基）鸟嘌呤，可以有效地通过皮肤递送。与现有的载体或系统相比，这些组合物令人惊讶地增强了抗病毒药物的递送，并提供了一种治疗病毒感染的方法。它们作为抗病毒药尤其有效。