ethyl-2,4-dicyano-2-(2-cyanoethyl)butanoate | 1112-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-2,4-dicyano-2-(2-cyanoethyl)butanoate
• 英文别名: 3-cyano-3-ethoxycarbonylpimelonitrile；2,4-dicyano-2-(2-cyano-ethyl)-butyric acid ethyl ester；2,4-Dicyan-2-(2-cyan-aethyl)-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2,4-dicyano-2-(2-cyanoethyl)butanoate
• CAS: 1112-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: HHNLPWRXLZITCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2,4-dicyano-2-(2-cyanoethyl)butanoate 在 盐酸 作用下， 生成 1,3,5-三羧基戊烷
  参考文献：
  名称：

  KETO-LACTOL TAUTOMERISM OF ALICYCLIC DELTA-KETO ACIDS^{1, 2}

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01143a017
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanoacetic acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl-2,4-dicyano-2-(2-cyanoethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Clemo; Tenniswood, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 2551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The remarkable catalytic activity of ultra-small free-CeO₂ nanoparticles in selective carbon–carbon bond formation reactions in water at room temperature
  作者：Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5nj00500k

  日期：——

  A simple and efficient protocol for selective bis-Michael addition and mono-allylation of active methylene compounds has been demonstrated using ultra-small size (∼5 nm) uncapped cerium oxide nanoparticles (free-CeO₂ NPs) as a reusable catalyst in water at room temperature.

  使用直径约5纳米的未帽化氧化铈纳米颗粒（自由CeO₂ NPs）作为可重复使用的催化剂，在室温下在水中展示了一种用于选择性双Michael加成和单烯丙基化活性亚甲基化合物的简单高效协议。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium. The Dramatic Influence of a Task-Specific Ionic Liquid, [bmIm]OH, in Michael Addition of Active Methylene Compounds to Conjugated Ketones, Carboxylic Esters, and Nitriles
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1021/ol051004h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A task-specific ionic liquid, [bmIm]OH, has been introduced as a catalyst and as a reaction medium in Michael addition. Very interestingly, although the addition to alpha,beta-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, this ionic liquid always drives the reaction of open-chain 1,3-dicarbonyl compounds with alpha,beta-unsaturated esters and

  [反应：见正文]在迈克尔加成反应中，已将一种特定任务的离子液体[bmIm] OH引入作为催化剂和反应介质。非常有趣的是，尽管以通常的方式添加α，β-不饱和酮，得到单加成产物，但这种离子液体始终驱动开链的1,3-二羰基化合物与α，β-不饱和酯和腈的反应。迈向双加成反应，仅需一步即可生产双加合物。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Remarkable catalytic activity of silica nanoparticle in the bis-Michael addition of active methylene compounds to conjugated alkenes
  作者：Subhash Banerjee、Swadeshmukul Santra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.154

  日期：2009.5

  We have demonstrated the remarkable catalytic activity of silica nanoparticles (NPs) in the unusual bis-Michael addition of active methylene compounds to conjugated alkenes at room temperature. The catalyst silica NPs were reused up to seven runs without appreciable loss of catalytic activity.

  我们已经证明了在室温下，二氧化硅纳米颗粒（NPs）在活性亚甲基化合物向共轭烯烃的不寻常的双-迈克尔加成反应中具有非凡的催化活性。催化剂二氧化硅NP可重复使用多达7次，而催化活性没有明显损失。
• Utilisation de membranes echangeuses d'ions en electrosynthese organique.
  作者：Eugène Raoult、Jean Sarrazin、André Tallec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87706-1

  日期：1987.1

  per mole. Putting to the test donors with decreasing acidity (2-nitropropane, malononitrile, diethyl malonate, ethyl cyanacetate, 2-methylcyclohexanone, fluorene) allows to estimate the basicity level that can be reached at such an interface. The influence of different factors (such as the nature of the ion exchange membrane, the basicity of the second side of the membrane, the presence of a probase)

  可以通过在多孔阴极和固体聚合物电解质之间的界面上在不存在支持电解质的情况下在质子惰性介质中电生成的碱来引发向丙烯腈或酰化甲酯中的碳酸的添加。电力消耗低于每摩尔法拉第10 -2法拉第。将酸度降低的供体（2-硝基丙烷，丙二腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，2-甲基环己酮，芴）置于酸性下，可以估算在这种界面上可以达到的碱性水平。研究了不同因素（例如离子交换膜的性质，膜第二面的碱性，碱的存在）对反应速率和产率的影响。