6-bromo-2-pyrrolidinobenzaldehyde | 1375069-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-bromo-2-pyrrolidinobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde；2-bromo-6-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1375069-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: IAKLFSBFDYBQIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

2-Bromo-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehydeMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-pyrrolidinobenzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6'-bromo-4-(diethylamino)-1',2',3',3a'-tetrahydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,4'-pyrrolo[1,2-a]quinoline]-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子 O2 氧化脱芳构化和芳构化驱动的 C-C σ 键断裂解构环构建环胺的发散α-官能化

  摘要：

  开发了一种通过合理设计的环构造和环解构策略实现环胺的发散 α-C(sp 3 )-H 官能化的有效方法。通过分子O 2氧化脱芳构化/环化，通过环构建获得了多种螺环己二烯酮修饰的环胺。此外，顺序α-C（SP 3）-H键的环状胺的官能化达到经由环解构通过芳构驱动的C-C键断裂/分子间官能化通过添加不同的格氏试剂或NaBD的4。

  DOI：

  10.1039/d1gc00941a
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-bromo-2-pyrrolidinobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Cascade Dearomatization of Indoles via Hydride Transfer: Divergent Synthesis of Tetrahydroquinoline-Fused Spiroindolenines

  摘要：

  The redox-neutral cascade dearomatization of indoles with o-aminobenzaldehydes has been realized via the hydride transfer strategy, achieving the condition- and substrate-controlled divergent synthesis of tetrahydroquinoline-fused spiroindolenines. The integration of hydride transfer-involved C(sp(3))-H functionalization with dearomatization provides a promising platform for the construction of structurally diverse molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02110

文献信息

• Redox-triggered cascade dearomative cyclizations enabled by hexafluoroisopropanol
  作者：Shuai-Shuai Li、Xintong Lv、Didi Ren、Chang-Lun Shao、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c8sc03339k

  日期：——

  An unprecedented cascade dearomative cyclization through hydrogen-bonding-assisted hydride transfer is realized. The aggregate effect of HFIP enables the rapid buildup of polycyclic amines directly from phenols and o-aminobenzaldehydes via a cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization sequence. This unique transformation addressed the drawbacks of hydride transfer-involved redox-neutral

  通过氢键辅助氢化物转移实现了前所未有的级联脱芳香环化反应。HFIP的聚集效应使得能够通过级联的脱芳香化/再芳香化/脱芳香化顺序直接从苯酚和邻氨基苯甲醛中快速建立多环胺。这种独特的转变解决了涉及氢化物转移的氧化还原中性反应的缺点。
• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。
• Efficient construction of tetrahydroquinolines <i>via</i> fluorinated alcohol mediated cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization
  作者：Chunqi Chen、Lubin Xu、Liang Wang、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/c8ob02012d

  日期：——

  An environmentally benign cascade redox-neutral process was developed for the efficient construction of pharmaceutically significant spirocyclic tetrahydro-quinolines via a 3-step cascade Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization, which features green and additive-free conditions, wide substrate scope, and high step- and atom-economy.

  开发了一种环境友好的级联氧化还原中性工艺，可通过三步级联Knoevenagel缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化反应（具有绿色和无添加剂条件）有效构建药学上重要的螺环四氢喹啉。底物范围广，阶跃和原子经济性高。
• Fluorinated alcohol mediated <i>N</i>,<i>N</i>′-dialkylation of amino acid derivatives <i>via</i> cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization for concise synthesis of tetrahydroquinazoline
  作者：Hongjin Shi、Lubin Xu、Didi Ren、Liang Wang、Weisi Guo、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/c9ob02498k

  日期：——

  Structurally diverse amino acids and their ester derivatives were conveniently N,N'-dialkylated via a TFE-promoted cascade condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization for straightforward construction of pharmeutically significant tetrahydroquinazolines incorporating various amino acids, which featured broad substrate scope, the use of TFE as a sole solvent, additive-free and mild conditions.

  通过TFE促进的级联缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化反应，可以方便地将结构多样的氨基酸及其酯衍生物进行N，N'-二烷基化，以直接构建结合了多种氨基酸，具有广泛底物的药学上重要的四氢喹唑啉。范围，使用TFE作为唯一溶剂，无添加剂且条件温和。
• Synthesis of Tetrahydro[1,3,4]triazepines via Redox-Neutral α-C(sp³)–H Amination of Cyclic Amines
  作者：Xiao-De An、Kang Duan、Xian-Jiang Li、Jian-Ming Yang、Yong-Na Lu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01703

  日期：2019.9.20

  acid-catalyzed α-C(sp3)-H amination of cyclic amines using hydrazines as coupling partners has been reported. This methodology provides a unique protocol to the one-step assembly of tetrahydro[1,3,4]triazepines via [1,5]-hydride transfer-initiated C(sp3)-H amination. This reaction features mild conditions, good yields, and high atom economy.

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。