1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)but-3-en-1-amine | 1285695-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 1285695-66-0
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: PKKWKOZOEZCFDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  393.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)but-3-en-1-amine 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 magnesium sulfate 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 、 苯甲酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 (S)-1-Phenyl-3-butenylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(双(3,5-二甲基苯基)亚甲基)庚-1-烯-4-胺 在 盐酸 、 氨 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865

文献信息

• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

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• Catalysis-Based Total Syntheses of Pateamine A and DMDA-Pat A
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b05094

  日期：2018.8.22

  essential Z, E-configured dienoate substructure embedded into the macrocyclic core. This motif was encoded in the form of a 2-pyrone ring and unveiled only immediately before macrocyclization by an unconventional iron-catalyzed ring opening/cross-coupling reaction, in which the enol ester entity of the pyrone gains the role of a leaving group. Since the required precursor was readily available by gold

  海洋天然产物 pateamine A (1) 及其稍微简化的设计类似物 DMDA-Pat A (2) (DMDA = desmethyl-desamino) 是有效的细胞毒性化合物；最值得注意的是，尽管无处不在的真核起始因子 4A (eIF4A) 是其主要的生物靶标，但之前已经发现 2 在异种移植黑色素瘤模型中表现出有希望的差异体内活性。此外，1 还被确定为寻求治疗恶病质药物的可能线索，恶病质是一种经常致命的肌肉萎缩综合征，影响许多免疫功能低下或癌症患者。然而，这些大二醇的短缺使得更详细的生物学评估变得困难。因此，设计了一种新的合成方法 1 和 2，其中心是一种非正统的策略，用于形成嵌入大环核心的高度异构化但必不可少的 Z、E 配置的二烯酸酯亚结构。该基序以 2-吡喃酮环的形式编码，仅在通过非常规铁催化的开环/交叉偶联反应进行大环化之前立即揭开，其中吡喃酮的烯醇酯实体获得离去基团的作用。由
• Total Synthesis of Sedum Alkaloids via Catalyst Controlled aza-Cope Rearrangement and Hydroformylation with Formaldehyde
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol302769r

  日期：2013.1.18

  The catalytic asymmetric aminoallylation of chiral aldehydes is developed as a new method for the catalyst controlled synthesis of syn- and anti-1,3-aminoalcohols. This methodology is highlighted in the synthesis of the sedum alkaloids (+)-sedridine and (+)-allosedridine both of which have their final carbon incorporated during closure of the piperidine ring via a hydroformylation with formaldehyde.