N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide | 35727-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-methylaminobenzamide；2-Methylamino-benzoesaeure-<4-brom-phenylamid>；2-Methylamino-benzoesaeure-(4-brom-phenylamid)
• CAS: 35727-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD01196812
• 分子量: 305.174
• InChiKey: JEAYQGZOUIUVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-(4-bromophenyl)-1-methyl-1,2-dihydro-3H-imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化环化形成N - N键的新方法及其在吲哚-3-酮合成中的应用†

  摘要：

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。

  DOI：

  10.1021/jo060070+
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氨基苯甲酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以22%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化环化形成N - N键的新方法及其在吲哚-3-酮合成中的应用†

  摘要：

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。

  DOI：

  10.1021/jo060070+

文献信息

• IBX-mediated synthesis of indazolone via oxidative N–N bond formation and unexpected formation of quinazolin-4-one: in situ generation of formaldehyde from dimethoxyethane
  作者：Sang Won Park、Hoon Choi、Jung-hun Lee、Yeon-Ju Lee、Jin-Mo Ku、Sang Yeul Lee、Tae-gyu Nam

  DOI：10.1007/s12272-016-0706-z

  日期：2016.3

  with no electron-rich phenyl substituted amides afforded the unanticipated quinazolin-4-ones in moderate yields, which were not formed in DCE solvent. The formation of quinazolin-4-ones was attributed to the in situ generation of formaldehyde from DME. Therefore, the reaction might undergo different pathway in DME when the substrate aryl amides have phenyl rings without electron donating substituents

  具有多种生物和药物活性的吲唑酮衍生物的合成是通过高价 λ5 碘试剂，如碘氧基苯甲酸 (IBX)，介导的氧化 N-N 键形成环化作用来实现的。在本研究中，优化了 IBX 的等效性以促进氧化生成的酰基硝离子形成 N-N 键。二甲氧基乙烷和二氯乙烷被发现作为替代溶剂，反应可以在更浓的条件下进行。在本研究中发现的新条件下，一些前所未有的底物成功地提供了相应的吲唑酮。当反应在 DME 溶剂中进行时，不含富电子苯基取代酰胺的底物以中等产率提供了意想不到的 quinazolin-4-ones，而这在 DCE 溶剂中没有形成。喹唑啉-4-酮的形成归因于从二甲醚原位生成甲醛。因此，当底物芳基酰胺具有苯环而没有给电子取代基时，反应可能在 DME 中经历不同的途径。
• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective C–H Oxidative Carbonylation of <i>N</i>-Substituted Anilines with CO and Primary Amines for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzamides
  作者：Xiaopeng Zhang、Shuxiang Dong、Xueli Niu、Zhengwei Li、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02255

  日期：2016.9.16

  An efficient, one-pot strategy with high selectivity and high atom economy for the synthesis of o-aminobenzamides has been developed via palladium-catalyzed ortho-selective C–H oxidative carbonylation of N-substituted anilines with CO and primary amines. A wide range of N-substituted anilines and primary amines can be tolerated in this transformation to afford the corresponding o-aminobenzamides in

  通过钯催化的N取代苯胺与CO和伯胺的邻位选择性C–H氧化羰基化反应，已开发出一种高效，一锅法，具有高选择性和高原子经济性的邻氨基苯甲酰胺合成方法。在该转化中，可以耐受各种N-取代的苯胺和伯胺，以在温和的条件下以中等至优异的产率提供相应的邻氨基苯甲酰胺。
• Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2174932A2

  公开（公告）日：2010-04-14

  A novel derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom with a structure made by bonding special groups to benzimidazole, a material for an organic electroluminescence (EL) device comprising the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom and an organic electroluminescence device comprising at least one organic compound layer containing a light emitting layer sandwiched between a pair of electrodes, wherein the device contains the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom. An organic EL device achieving elevation of luminance and of efficiency in light emission even under low driving voltage is obtainable by an employment of the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom for at least one layer composing organic compound layers of the EL device.

  一种新型含氮原子的杂环化合物衍生物，其结构是通过在苯并咪唑上键合特殊基团而形成的；一种有机电致发光（EL）装置材料，其中包含含氮原子的杂环化合物衍生物；以及一种有机电致发光装置，其中至少包含一层有机化合物层，该层包含夹在一对电极之间的发光层，该装置包含含氮原子的杂环化合物衍生物。通过在构成电致发光器件有机化合物层的至少一层中使用具有氮原子的杂环化合物衍生物，可以获得一种有机电致发光器件，即使在低驱动电压下，也能提高亮度和发光效率。
• KOZHEVNIKOV, YU. V.;SKVORTSOV, V. A.;SYROPYATOV, B. YA.;SMIRNOVA, N. N.;B+, IZYSKANIE FARMAKOL. I XIMIOTERAPEVT. SREDSTV IZ PRODUKTOV SINTEZA I PRIRO+
  作者：KOZHEVNIKOV, YU. V.、SKVORTSOV, V. A.、SYROPYATOV, B. YA.、SMIRNOVA, N. N.、B+

  DOI：——

  日期：——
• ZALESOV V. S.; PILAT V. V.; GRADEL I. I., V SB. ZHZUCH. BIOL. DEJSTVIYA NOVYX PRODUKTOV ORGAN. SINTEZA I PRIROD. SO+
  作者：ZALESOV V. S.、 PILAT V. V.、 GRADEL I. I.

  DOI：——

  日期：——