N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide | 35727-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-methylaminobenzamide；2-Methylamino-benzoesaeure-<4-brom-phenylamid>；2-Methylamino-benzoesaeure-(4-brom-phenylamid)
• CAS: 35727-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD01196812
• 分子量: 305.174
• InChiKey: JEAYQGZOUIUVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-(4-bromophenyl)-1-methyl-1,2-dihydro-3H-imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化环化形成N - N键的新方法及其在吲哚-3-酮合成中的应用†

  摘要：

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。

  DOI：

  10.1021/jo060070+
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氨基苯甲酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以22%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化环化形成N - N键的新方法及其在吲哚-3-酮合成中的应用†

  摘要：

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。

  DOI：

  10.1021/jo060070+

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective C–H Oxidative Carbonylation of <i>N</i>-Substituted Anilines with CO and Primary Amines for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzamides
  作者：Xiaopeng Zhang、Shuxiang Dong、Xueli Niu、Zhengwei Li、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02255

  日期：2016.9.16

  An efficient, one-pot strategy with high selectivity and high atom economy for the synthesis of o-aminobenzamides has been developed via palladium-catalyzed ortho-selective C–H oxidative carbonylation of N-substituted anilines with CO and primary amines. A wide range of N-substituted anilines and primary amines can be tolerated in this transformation to afford the corresponding o-aminobenzamides in

  通过钯催化的N取代苯胺与CO和伯胺的邻位选择性C–H氧化羰基化反应，已开发出一种高效，一锅法，具有高选择性和高原子经济性的邻氨基苯甲酰胺合成方法。在该转化中，可以耐受各种N-取代的苯胺和伯胺，以在温和的条件下以中等至优异的产率提供相应的邻氨基苯甲酰胺。
• Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2174932A2

  公开（公告）日：2010-04-14

  A novel derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom with a structure made by bonding special groups to benzimidazole, a material for an organic electroluminescence (EL) device comprising the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom and an organic electroluminescence device comprising at least one organic compound layer containing a light emitting layer sandwiched between a pair of electrodes, wherein the device contains the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom. An organic EL device achieving elevation of luminance and of efficiency in light emission even under low driving voltage is obtainable by an employment of the derivative of heterocyclic compound having nitrogen atom for at least one layer composing organic compound layers of the EL device.

  一种新型含氮原子的杂环化合物衍生物，其结构是通过在苯并咪唑上键合特殊基团而形成的；一种有机电致发光（EL）装置材料，其中包含含氮原子的杂环化合物衍生物；以及一种有机电致发光装置，其中至少包含一层有机化合物层，该层包含夹在一对电极之间的发光层，该装置包含含氮原子的杂环化合物衍生物。通过在构成电致发光器件有机化合物层的至少一层中使用具有氮原子的杂环化合物衍生物，可以获得一种有机电致发光器件，即使在低驱动电压下，也能提高亮度和发光效率。
• KOZHEVNIKOV, YU. V.;SKVORTSOV, V. A.;SYROPYATOV, B. YA.;SMIRNOVA, N. N.;B+, IZYSKANIE FARMAKOL. I XIMIOTERAPEVT. SREDSTV IZ PRODUKTOV SINTEZA I PRIRO+
  作者：KOZHEVNIKOV, YU. V.、SKVORTSOV, V. A.、SYROPYATOV, B. YA.、SMIRNOVA, N. N.、B+

  DOI：——

  日期：——
• ZALESOV V. S.; PILAT V. V.; GRADEL I. I., V SB. ZHZUCH. BIOL. DEJSTVIYA NOVYX PRODUKTOV ORGAN. SINTEZA I PRIROD. SO+
  作者：ZALESOV V. S.、 PILAT V. V.、 GRADEL I. I.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Alternative for the N<i>−</i>N Bond Formation through a PIFA-Mediated Oxidative Cyclization and Its Application to the Synthesis of Indazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo060070+

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of N,N‘-disubstituted indazolone derivatives starting from methyl anthranilates is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target N-heterocycles by formation of a new N−N single bond. The key cyclization step embraces the formation of an N-acylnitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。