3-benzylbenzothiophene | 53084-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-benzylbenzothiophene
• 英文别名: 3-benzyl-benzo[b]thiophene；3-Benzyl-1-benzothiophene
• CAS: 53084-46-1
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: XWTOGYGWKYPBTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylbenzothiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1,2-二苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Clark, Peter D.; Mesher, Shaun T., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 157 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯硫酚 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 3-benzylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化烯丙基（和炔丙基）邻碘苯硫醚的分子内环化反应制备苯并[b]噻吩。

  摘要：

  苯并[b]噻吩是通过分子内Pd（0）催化的烯丙基邻碘苯硫醚的Heck反应制备的。在氢化物供体的存在下，Pd（0）催化邻碘苯基炔丙基硫的分子内环化反应生成3-亚甲基-2,3-二氢苯并[b]噻吩，该苯并噻吩在烯型反应中与数个亲烯体反应。但是，烯丙基（和炔丙基）芳基硫醚与氯化钯（II）反应，得到聚合的[PdCl（SAr）] 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80255-6

文献信息

• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• Iridium-catalyzed diborylation of benzylic C–H bonds directed by a hydrosilyl group: synthesis of 1,1-benzyldiboronate esters
  作者：Seung Hwan Cho、John F. Hartwig

  DOI：10.1039/c3sc52824c

  日期：——

  We describe a regioselective diborylation of primary benzylic C–H bonds catalyzed by [Ir(COD)OMe]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtbpy). The hydrosilyl group acts as a traceless directing group, providing access to a range of 1,1-benzyldiboronate esters in good yields. Transformations of the 1,1-benzyldiboronate ester products include chemoselective Suzuki–Miyaura cross-couplings and synthesis of tetrasubstituted alkenyl boronate esters.

  我们描述了一种由[Ir(COD)OMe]2和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dtbpy）催化的苄位一级C-H键的选择性二硼化反应。氢硅烷基团作为无痕导向基团，提供了高产率制备一系列1,1-苄基二硼酸酯的途径。1,1-苄基二硼酸酯产品的转化包括化学选择性的铃木-宫浦交叉偶联反应和制备四取代烯基硼酸酯的合成。
• Metalation Reactions; Part XI. A Novel, One-Step Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene Derivatives
  作者：S. Cabiddu、D. Cancellu、C. Floris、G. Gelli、S. Melis

  DOI：10.1055/s-1988-27739

  日期：——

  A novel one-step synthesis of 3-substituted benzo[b]thiophene derivatives was achieved by dilithiation of (methylthio)benzene followed by reaction with varous aliphatic and aromatic carboxylic acid chlorides.

  通过对（甲硫基）苯进行双锂化，随后与各种脂肪族和芳香族羧酸氯化物反应，实现了一步合成3取代苯并[b]噻吩衍生物的新方法。
• Organocatalytic γ′[C(sp3)–H] Functionalization of Ynones: An Unusual Approach for the Cyclopentannulation of Benzothiophenes
  作者：S. Ramasastry、Jagdeep Grover、Moluguri Raghu、Raju Hazra、Atanu Mondal

  DOI：10.1055/s-0036-1591526

  日期：2018.4

  γ′[C(sp3)–H] functionalization of ynones is described. Nucleophilic addition of an organophosphine to the designed ynones generates heteroaryl-based ortho-quinodimethanes (oQDMs), which undergo carbocyclization to provide a variety of cyclopenta-fused benzothiophenes. This approach also constitutes an unusual organophosphine-catalyzed intramolecular hydroalkylation of ynones. An efficient organocatalytic

  摘要 描述了一种有效的有机催化方法，用于通过苯并噻吩的γ'[C（sp 3）–H]官能化苯并噻吩环化[ b ] 。将有机膦亲核地加到设计的炔酮上会生成基于杂芳基的邻二醌二甲烷（oQDMs），将其进行碳环化反应以提供各种环戊基稠合的苯并噻吩。该方法也构成了异常的有机膦催化的炔酮分子内氢烷基化反应。 描述了一种有效的有机催化方法，用于通过苯并噻吩的γ'[C（sp 3）–H]官能化苯并噻吩环化[ b ] 。将有机膦亲核地加到设计的炔酮上会生成基于杂芳基的邻二醌二甲烷（oQDMs），将其进行碳环化反应以提供各种环戊基稠合的苯并噻吩。该方法也构成了异常的有机膦催化的炔酮分子内氢烷基化反应。
• [EN] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]FURANS AND 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]THIOPHENES USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTO[2,3-D]FURANES ET 11-ARYL-BENZO[b]NAPHTO[2,3-d]THIOPHENES UTILES DANS LES TRAITEMENTS DE LA RESISTANCE INSULINIQUE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999058521A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) The invention provides compounds of formula (I) having a structure wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -COR1, -CH2CO2R1, -CH(R1a)CO2R1, or -SO2R1; R1 and R1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or -OCH2CO2R1b; R1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR2; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or -CH2CO2R3; R3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR4; R4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R5)W, -C(CH3)2CO2R6, 5-thiazolidine-2,4-dione, -CH(R7)CH2CO2R6, -COR6, PO3(R6)2, or -SO2R6; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH2(1H-imidazol-4-yl), -CH2(3-1H-indolyl), -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2(3-pyridyl), or -CH2CO2H; W is -CO2R6, -CONH2, -CONHOH, CN, -CONH(CH2)2CN, 5-tetrazole, -PO3(R6)2, -CH2OH, or -CH2Br, -CONR6CHR7CO2R8, R6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insuling resistance or hyperglycemia.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) de structure, dans laquelle A est un hydrogène, un halogène ou un OH; B et D sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un halogène, un CN, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino ou un OR; R est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -COR1, un -CH2CO2R1, un -CH(R1a)CO2R1, ou un -SO2R1; R1 et R1a sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un aryle; E est un S, un SO, un SO2, ou un O; X est un hydrogène, un halogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un CN, un perfluoroalkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryloxy, un arylalkoxy contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino, un alkylsulfanyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un arylsulfanyle, un pyridylsulfanyle, un 2-N,N-diméthylaminoéthylsulfanyle, ou un -OCH2CO2R1b; R1b est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ; Y et Z sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène ou un OR2; R2 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un -CH2CO2R3; R3 est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone; C est un hydrogène, un halogène ou un OR4; R4 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -CH(R5)W, un -C(CH3)2CO2R6, un 5-thiazolidine-2,4-dione, un -CH(R7)CH2CO2R6, un -COR6, un -PO3(R6)2, ou un -SO2R6; R5 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle, un aryle, un -CH2(1H-imidazole-4-yl), un -CH2(3-1H-indolyl), un -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2(3-pyridyl), ou un -CH2CO2H; W est un -CO2R6, un -CONH2, un -CONHOH, un CN, un -CONH(CH2)2CN, un 5-tétrazole, un -PO3(R6)2, un -CH2OH, un -CH2Br ou un -CONR6CHR7CO2R8; R6 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R7 est est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R8 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle. Ces composés ou un de leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, sont utiles dans le traitement des troubles métaboliques qui se rapportent à la résistance insulinique ou à l'hyperglycémie.

  本发明提供了具有式（I）结构的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，-COR1，-CH2CO2R1，-CH（R1a）CO2R1或-SO2R1; R1和R1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO2或O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳基氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫醇基，芳基硫醇基，吡啶基硫醇基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫醇基或-OCH2CO2R1b; R1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR2; R2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或-CH2CO2R3; R3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR4; R4为氢，1-6个碳原子的烷基，-CH（R5）W，-C（CH3）2CO2R6，5-噻唑烷-2,4-二酮，-CH（R7）CH2CO2R6，-COR6，PO3（R6）2或-SO2R6; R5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH2（1H-咪唑-4-基），-CH2（3-1H-吲哚基），-CH2CH2（1,3-二氢-2-吲哚基-1,3-二酮），-CH2CH2（1-氧代-1,3-二氢-2-吲哚基），-CH2（3-吡啶基）或-CH2CO2H; W为-CO2R6，-CONH2，-CONHOH，CN，-CONH（CH2）2CN，5-四唑，-PO3（R6）2，-CH2OH或-CH2Br，-CONR6CHR7CO2R8，R6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。