N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-α-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-α,α-pentamethylene acetamide | 129526-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-α-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-α,α-pentamethylene acetamide
• 英文别名: 1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 129526-35-8
• 化学式: C₃₁H₅₂N₂O₂
• 分子量: 484.766
• InChiKey: YINYVLABVNVWKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-α-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-α,α-pentamethylene acetamide 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全受阻的酚。2,6-二-吨-丁基-4-（1,1-二烷基-1-乙酰胺）-phenols及其持久性的苯氧自由基

  摘要：

  2,6-二-吨-丁基-4-（1,1-二烷基-1-乙酰胺）-phenols从2,6-二-制备吨丁基苯酚，氯仿，酮和胺与氢氧化钠。他们的苯氧自由基被认为是较知名的2,4,6-三更持久牛逼丁基苯氧蓝色aroxyl激进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02019-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 (2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-基)-甲胺 以 NaOH powder 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 环己酮 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-α-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-α,α-pentamethylene acetamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-disubstituted,

  摘要：

  N-取代，N-(多取代-4-哌啶基)-α-(3,5-二烷基-4-羟基苯基)-α,α-二取代乙酰胺（“3,5-DHPIPA”）生成一种非常稳定的阻碍酰胺芳基自由基，比2,4,6-三叔丁基苯酚衍生的“蓝色芳基自由基”更稳定，后者曾被认为是优越稳定性和对热、氧和光的降解抵抗性的标准，该化合物已被具体披露为紫外稳定剂。至少比迄今为止认为稳定的“蓝色芳基自由基”稳定十倍的阻碍芳基酰胺自由基，可以通过一种称为酮式反应的特殊有效合成制备3,5-DHPIPA化合物而产生。这种酮式反应意外地适合生产我们无法通过任何其他已知合成方法制备的3,5-DHPIPA化合物。阻碍芳基酰胺自由基的稳定性使得有机材料中分散着3,5-DHPIPA化合物具有良好的稳定性。在聚烯烃和许多其他合成树脂材料中，使用3,5-DHPIPA化合物的组合，或者3,5-DHPIPA化合物与已知稳定剂的组合，特别是磷酸盐和苯甲酮，以小但稳定的量提供特别有效的稳定。

  公开号：

  US04920228A1

文献信息

• US4920228A
  申请人：——

  公开号：US4920228A

  公开（公告）日：1990-04-24
• US5096949A
  申请人：——

  公开号：US5096949A

  公开（公告）日：1992-03-17
• Totally hindered phenols. 2,6-Di-t-butyl-4-(1,1-dialkyl-1-acetamide)-phenols and their persistent phenoxy radicals
  作者：John T Lai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02019-0

  日期：2001.1

  6-Di-t-butyl-4-(1,1-dialkyl-1-acetamide)-phenols were prepared from 2,6-di-t-butylphenol, chloroform, ketone and amine with sodium hydroxide. Their phenoxy radicals were found to be more persistent than the well-known 2,4,6-tri-t-butylphenoxy blue aroxyl radical.

  2,6-二-吨-丁基-4-（1,1-二烷基-1-乙酰胺）-phenols从2,6-二-制备吨丁基苯酚，氯仿，酮和胺与氢氧化钠。他们的苯氧自由基被认为是较知名的2,4,6-三更持久牛逼丁基苯氧蓝色aroxyl激进。
• N,N-disubstituted,
  申请人：The B. F. Goodrich Company

  公开号：US04920228A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  N-substituted, N-(polysubstituted-4-piperidinyl)-.alpha.-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)-.a lpha.,.alpha.-disubstituted acetamide ("3,5-DHPIPA") generates an exceptionally stable hindered acetamide aroxyl radical which is far more stable than the "blue aroxyl radical" derived from 2,4,6-tri-tert-butyl-phenol, which radical was heretofore adjudged the standard of superior stability and resistance to degradation due to heat, oxygen and light, the compound having been specifically disclosed as a uv-stabilizer. The hindered aroxyl amide radical which is at least ten times more stable than the "blue aroxyl radical" heretofore deemed stable, may be generated by 3,5-DHPIPA compounds prepared by a peculiarly effective synthesis known as the ketoform reaction. This ketoform reaction is unexpectedly well-adapted to produce the 3,5-DHPIPA compounds which we have been unable to produce by any other synthesis known to us. The stability of the hindered aroxyl amide radical inculcates an organic material in which a 3,5-DHPIPA compound is dispersed, with excellent stability. The use of a combination of 3,5-DHPIPA compounds, or a combination of a 3,5-DHPIPA compound with known stabilizers, particularly the phosphites and benzophenones, in a small but stabilizing amount, provides especially effective stabilization in polyolefins and a host of other synthetic resinous materials.

  N-取代，N-(多取代-4-哌啶基)-α-(3,5-二烷基-4-羟基苯基)-α,α-二取代乙酰胺（“3,5-DHPIPA”）生成一种非常稳定的阻碍酰胺芳基自由基，比2,4,6-三叔丁基苯酚衍生的“蓝色芳基自由基”更稳定，后者曾被认为是优越稳定性和对热、氧和光的降解抵抗性的标准，该化合物已被具体披露为紫外稳定剂。至少比迄今为止认为稳定的“蓝色芳基自由基”稳定十倍的阻碍芳基酰胺自由基，可以通过一种称为酮式反应的特殊有效合成制备3,5-DHPIPA化合物而产生。这种酮式反应意外地适合生产我们无法通过任何其他已知合成方法制备的3,5-DHPIPA化合物。阻碍芳基酰胺自由基的稳定性使得有机材料中分散着3,5-DHPIPA化合物具有良好的稳定性。在聚烯烃和许多其他合成树脂材料中，使用3,5-DHPIPA化合物的组合，或者3,5-DHPIPA化合物与已知稳定剂的组合，特别是磷酸盐和苯甲酮，以小但稳定的量提供特别有效的稳定。