(S)-1-methyl-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene | 52720-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methyl-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene
• 英文别名: S-methyl-S-(p-tolyl)-sulfoximine；imino(methyl)(p-tolyl)-λ⁶-sulfanone；(R)-imino(methyl)(p-tolyl)-λ⁶-sulfanone；(S)-S-methyl-S-(p-tolyl)sulfoximine；Imino-methyl-(4-methylphenyl)-oxo-lambda6-sulfane；imino-methyl-(4-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 52720-03-3
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: XOMQMMJNWFJFBZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-(-)-甲基对甲苯亚砜
  参考文献：
  名称：

  A chiral amination reagent and an efficient synthesis of (S)-methyl -tolyl sulphoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87432-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(S)-1-methyl-4-(S-methylsulfonimidoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用方便的氨源转移亲电 NH：从亚砜直接合成 NH 亚磺酰亚胺。

  摘要：

  开发了一种用于制备亚砜亚胺的新 NH 转移系统，亚砜亚胺正在成为药物发现的有价值的主题。该方案采用容易获得的氮源，无需预活化或金属催化剂。将铵盐与二乙酰氧基碘苯混合直接将亚砜转化为亚砜亚胺。该报告描述了使用氨源与二乙酰氧基碘苯产生亲电子氮中心的第一个例子。对照和机理研究表明存在一种短寿命的亲电中间体，很可能是 PhINH 或 PhIN(+) 。

  DOI：

  10.1002/anie.201602320

文献信息

• Synthesis of Sulfoximine Carbamates by Rhodium-Catalyzed Nitrene Transfer of Carbamates to Sulfoxides
  作者：Marina Zenzola、Robert Doran、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00844

  日期：2015.6.19

  convenient synthesis of N-protected sulfoximines is achieved, under mild conditions, by rhodium-catalyzed transfer of carbamates to sulfoxides. The first examples of 4-membered thietane-oximines are prepared. Sulfoximines bearing Boc and Cbz groups are stable to further cross coupling reactions, and readily deprotected. This method may facilitate the preparation of NH-sulfoximines providing improved (global)

  磺胺嘧啶对于掺入药物化合物具有相当大的兴趣。在温和的条件下，通过铑催化的氨基甲酸酯向亚砜的转移，可以方便地合成N保护的亚砜亚砜。制备了4元硫杂环丁烷-肟酮的第一个实例。带有Boc和Cbz基团的磺胺嘧啶对进一步的交叉偶联反应稳定，并易于脱保护。该方法可以促进提供改进的（整体）脱保护策略的NH-亚砜肟类的制备，这在甲硫氨酸亚砜（MSO）的合成中得到了说明。
• Synthesis and Configurational Assignment of Vinyl Sulfoximines and Sulfonimidamides
  作者：Gregory B. Craven、Edward L. Briggs、Charlotte M. Zammit、Alexander McDermott、Stephanie Greed、Dominic P. Affron、Charlotte Leinfellner、Hannah R. Cudmore、Ruth R. Tweedy、Renzo Luisi、James A. Bull、Alan Armstrong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00373

  日期：2021.6.4

  future chemical biology applications. Finally, we establish a workflow for determining the absolute configuration of enantioenriched vinyl sulfoximines and sulfonimidamides by comparing experimentally and computationally determined electronic circular dichroism spectra, enabling access to configurationally assigned enantiomeric pairs by separation.

  乙烯基砜和磺胺类药物因其在共价蛋白抑制剂中用作亲电弹头而受到重视。相反，其 S(VI) 氮杂等排体，乙烯基亚砜亚胺和磺酰亚胺酰胺，研究较少，尚未应用于蛋白质生物偶联领域。在此，我们报告了一系列不同的合成方法，用于构建乙烯基亚砜和乙烯基磺酰亚胺结构，从而可以进入亲电化学空间的新领域。我们展示了如何将后期功能化应用于这些基序以结合炔标签，为未来的化学生物学应用生成完全功能化的探针。最后，
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Imination of Sulfides
  作者：Florence Collet、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/ol802295b

  日期：2008.12.4

  The preparation of optically active sulfilimines via the catalytic diastereoselective imination of sulfides using a chiral nitrene is described. Excellent yields up to 97% and good diastereoselectivities up to 96% have been obtained. Oxidation of the sulfilimines then stereospecifically affords the corresponding sulfoximines with very good yields in the 88-96% range.

  描述了使用手性腈通过硫化物的催化非对映选择性胺化而制备旋光性亚硫亚胺的方法。获得了高达97％的优异收率和高达96％的良好的非对映选择性。然后氧化亚硫亚胺立体定向地得到相应的亚砜亚胺，其产率在88-96％的范围内。
• A Convenient, Mild, and Green Synthesis of NH-Sulfoximines in Flow Reactors
  作者：Leonardo Degennaro、Arianna Tota、Sonia De Angelis、Michael Andresini、Cosimo Cardellicchio、Maria Annunziata Capozzi、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/ejoc.201700850

  日期：2017.12.1

  sustainable continuous-flow strategy for the direct, straightforward preparation of NH-sulfoximines starting either from sulfides or from sulfoxides. The flow process uses PhI(OAc)2 as the oxidant and aqueous solutions of ammonia as the N source. The flow strategy was found to be more convenient than the conventional batch processing.

  我们在此报告了从硫化物或亚砜开始直接，直接制备NH-亚砜肟类的高效，便捷和可持续的连续流策略的发展。流动过程使用PhI（OAc）2作为氧化剂，并使用氨水溶液作为N源。发现该流动策略比常规的批处理更方便。
• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。