(E)-4-styryl-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 88701-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-styryl-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 88701-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: WEACTGIPCXQJAE-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-styryl-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Dhar, Durga N.; Bag, Amal K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 7, p. 627 - 631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-4-styryl-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基碳酸乙烯酯与环状 N-磺酰基酮亚胺的立体选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  已经开发了在 Pd 2 dba 3 ·CHCl 3和 PPh 3存在下N-磺酰基酮亚胺与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC)的非对映选择性 (3 + 2) 环加成反应。各种取代的VECs和各种环状N-磺酰基酮亚胺的反应在温和条件下顺利进行，得到高度官能化的恶唑烷骨架，产率良好，非对映选择性适中。使用基于螺缩酮的二膦 SKP 作为手性配体，实现了当前 (3 + 2) 环加成的不对称形式，并且在大多数情况下获得了 > 99% ee 的手性产物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00614b

文献信息

• Enantioselective Formal [3+3] Cycloadditions of Ketones and Cyclic 1‐Azadienes by Cascade Enamine–Enamine Catalysis
  作者：Xiao‐Long He、You‐Cai Xiao、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201404550

  日期：2015.2.16

  structured aliphatic ketones and electron‐deficient cyclic 1‐azadienes was developed by cascade enamine–enamine catalysis of a cinchona‐based primary amine. This sequence involved a domino Michael addition–Mannich reaction to afford spirocyclic architectures in excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Importantly, high regioselectivity was realized for a number of unsymmetrical aliphatic ketone substrates

  通过基于金鸡纳气的伯胺的级联烯胺-烯胺催化，开发了具有不同结构的脂肪族酮和缺电子的环状1-氮二烯的不对称形式[3 + 3]环加成过程。该序列涉及多米诺骨牌迈克尔加成反应-曼尼希反应，从而以非对映和对映选择性提供螺环结构。重要的是，对于许多不对称的脂肪族酮底物都实现了高区域选择性。
• Chiral Phosphine-Catalyzed Enantioselective [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Cyclic 1-Azadienes: Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：Yang Wu、Yang Liu、Wenjun Yang、Honglei Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600607

  日期：2016.11.17

  catalyst, the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with cyclic 1‐azadienes proceeded smoothly under mild conditions to give various enantiomerically enriched cyclopentene derivatives bearing three consecutive tertiary stereocenters and a sulfamate moiety in moderate to excellent yields with moderate to excellent enantioselectivities and excellent diastereoselectivities.

  使用双官能手性膦作为催化剂，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与环状1-氮杂二烯的不对称[3 + 2]环化在温和条件下顺利进行，得到了具有三个连续的三级立体中心的各种对映体富集的环戊烯衍生物。氨基磺酸盐部分，具有中等至优异的收率，具有中等至优异的对映选择性和出色的非对映选择性。
• Pd-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of vinylcyclopropanes with 1-azadienes: synthesis of 4-cyclopentylbenzo[<i>e</i>][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxides
  作者：Yan Lin、Qijun Wang、Yang Wu、Chang Wang、Hao Jia、Cheng Zhang、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c8ra08881k

  日期：——

  palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of vinylcyclopropanes and 1-azadienes has been developed under mild reaction conditions, giving the multisubstituted cyclopentane derivatives in good to excellent yields with moderate to good diastereoselectivities. The relative configuration of both diastereomers of the products have been determined through X-ray crystallographic diffraction.

  钯催化乙烯基环丙烷和 1-氮杂二烯的 [3 + 2] 环加成反应在温和的反应条件下进行，以良好至优异的产率和中等至良好的非对映选择性产生多取代环戊烷衍生物。产物的两种非对映异构体的相对构型已通过X射线晶体衍射测定。
• TRIPATHI, MANISHA;DHAR, DURGA NATH, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1191-1192
  作者：TRIPATHI, MANISHA、DHAR, DURGA NATH

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed stereoselective (3 + 2) cycloaddition of vinylethylene carbonates with cyclic <i>N</i>-sulfonyl ketimines
  作者：Xing Gao、Dongyu Zhu、Feng Jiang、Jianning Liao、Wei Wang、Yongjun Wu、Lufei Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ob00614b

  日期：——

  A diastereoselective (3 + 2) cycloaddition of N-sulfonyl ketimines with vinylethylene carbonates (VECs) in the presence of Pd2dba3·CHCl3 and PPh3 has been developed. The reaction of various substituted VECs and diverse cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded smoothly under mild conditions, giving highly functionalized oxazolidine frameworks in good to excellent yields with moderate to good diastereoselectivities

  已经开发了在 Pd 2 dba 3 ·CHCl 3和 PPh 3存在下N-磺酰基酮亚胺与乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC)的非对映选择性 (3 + 2) 环加成反应。各种取代的VECs和各种环状N-磺酰基酮亚胺的反应在温和条件下顺利进行，得到高度官能化的恶唑烷骨架，产率良好，非对映选择性适中。使用基于螺缩酮的二膦 SKP 作为手性配体，实现了当前 (3 + 2) 环加成的不对称形式，并且在大多数情况下获得了 > 99% ee 的手性产物。