N-(2-chlroacetyl)-2-(2-cyclopenten-1-yl)aniline | 129724-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlroacetyl)-2-(2-cyclopenten-1-yl)aniline
• 英文别名: N-[2-(cyclopent-2-enyl)phenyl]-2-chloroacetamide；2-chloro-N-(2-cyclopent-2-en-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 129724-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: FQIRURQAZVQXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlroacetyl)-2-(2-cyclopenten-1-yl)aniline 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 N-[2-(1,5-dihydroxypent-2-yl)phenyl]-2-piperidinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Oxidation of N- and C-alkenylanilines with ozone under conditions of alcohol formation was studied. Depending on the structure of the alkenyl moiety, the reaction yields aryl-substituted propanols, pentanediols, or tetrahydropyran.

  DOI：

  10.1023/a:1012760303749
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊-2-烯-1-基苯胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(2-chlroacetyl)-2-(2-cyclopenten-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-2-(2-环戊烯基)乙酰苯胺的合成及局部麻醉活性

  摘要：

  已知氨基乙酸烷基苯胺盐酸盐具有显着的局部麻醉特性。2-环戊烯基苯胺是合成这些化合物的环烯基类似物的一种方便的初始试剂，可通过克莱森重排合成 [1]。为了扩大属于该类芳胺类潜在局麻药的范围，我们合成并表征了一系列环戊烯基乙酰苯胺。首先，在 K2CO3 存在下，2-环戊烯基苯胺 (I) 与氯乙酰氯在苯或甲苯中加热时的相互作用导致 N-(2-氯乙酰基)2-(2-环戊烯-t@)苯胺的高产率（二）。随后苯胺 (II) 与仲胺缩合生成氨基乙酸苯胺 (IIla-IIId)。

  DOI：

  10.1007/bf02509935

文献信息

• Synthesis and local anesthetic activity of α-amino-2-(2-cyclopentenyl)acetanilides
  作者：R. R. Gataullin、T. V. Kazhanova、V. A. Davydova、A. F. Ismagilova、F. S. Zarudii、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf02509935

  日期：1999.4

  alkylanilide hydrochlorides are known to possess pronounced local anesthetic properties. A convenient initial reagent for the synthesis of cycloalkenyl analogs of these compounds is offered by 2-cyclopentenylaniline, which can be synthesized by the Claisen rearrangement [1]. With the purpose of expanding the circle of potential local anesthetics belonging to this group of arylamines, we have synthesized

  已知氨基乙酸烷基苯胺盐酸盐具有显着的局部麻醉特性。2-环戊烯基苯胺是合成这些化合物的环烯基类似物的一种方便的初始试剂，可通过克莱森重排合成 [1]。为了扩大属于该类芳胺类潜在局麻药的范围，我们合成并表征了一系列环戊烯基乙酰苯胺。首先，在 K2CO3 存在下，2-环戊烯基苯胺 (I) 与氯乙酰氯在苯或甲苯中加热时的相互作用导致 N-(2-氯乙酰基)2-(2-环戊烯-t@)苯胺的高产率（二）。随后苯胺 (II) 与仲胺缩合生成氨基乙酸苯胺 (IIla-IIId)。
• Unsaturated haloacetanilides
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US04935053A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Compounds having utility as herbicides for the premergement treatment and control of grasses and weeds in crops such as rice and having the general structural formula: ##STR1## wherein each R.sup.1 is independently H or a straight chain or branched C.sub.1-10 alkyl or alkoxy group; R.sup.2 is a straight chain or branched C.sub.1-10 alkylene group; R.sup.3 is --CH.sub.2 (CH.sub.2).sub.m O(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3 or ##STR2## where both m and n are integers from 1 to 4; and X is a halogen.

  具有除草剂功效的化合物，用于对作物（如水稻）中的草和杂草进行预防和控制，其具有以下一般结构式：##STR1## 其中每个R.sup.1独立地为H或直链或支链C.sub.1-10烷基或烷氧基；R.sup.2为直链或支链C.sub.1-10亚烷基基团；R.sup.3为--CH.sub.2(CH.sub.2).sub.m O(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3或##STR2## 其中m和n均为1至4的整数；X为卤素。
• BURGOYNE, JR.;WILLIAM, F.;DIXON, DALE D.
  作者：BURGOYNE, JR.、WILLIAM, F.、DIXON, DALE D.

  DOI：——

  日期：——
• US4935053A
  申请人：——

  公开号：US4935053A

  公开（公告）日：1990-06-19
• ——
  作者：R. R. Gataullin、T. V. Kazhanova、R. I. Galeeva、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1012760303749

  日期：——

  Oxidation of N- and C-alkenylanilines with ozone under conditions of alcohol formation was studied. Depending on the structure of the alkenyl moiety, the reaction yields aryl-substituted propanols, pentanediols, or tetrahydropyran.