3,5-di-tert-butyl-muconic acid anhydride | 24289-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-muconic acid anhydride
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-1-oxacyclohepta-3,5-diene-2,7-dione；3,5-di-t-butyl-muconic acid anhydride；3,5-di-tert-butyloxepine-2,7-dione；3,5-Ditert-butyloxepine-2,7-dione
• CAS: 24289-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: JHQGKBQXKMLUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-muconic acid anhydride 生成 methyl (2,4-di-tert-butyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  DEMMIN T. R.; ROGIC M. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 6, 1153-1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [PhTt^tBu]Co(3,5-DBSQ) 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到3,5-di-tert-butyl-muconic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  仿生钴-邻苯二甲酸酯复合物的合成，表征和O2反应性

  摘要：

  摘要受Co-HPCD的活性位点结构（HPCD =高纯儿茶酸2,3-二加氧酶）的启发，其中邻苯二酚以单阴离子形式结合到钴（II）中心，我们报道了其合成和表征。 [PhTttBu] Co（3,5-DBCatH）[PhTttBu =苯基三（叔丁基硫甲基）硼酸酯；[3，5-DBCatH ＝ 3，5-二叔丁基-邻苯二酚单阴离子]，是特征明确的单阴离子邻苯二酚配体的单核钴（II）配合物的第一个例子。当[PhTttBu] Co（3,5-DBCatH）暴露于O2时，会立即发生氢原子转移（HAT）的净反应，从而生成先前报道的五坐标的Co（II）-半奎宁酸酯络合物[PhTttBu] Co（3 ，5-DBSQ）（3,5-DBSQ = 3,5-二叔丁基-1,2-半醌）。在低温下，[PhTttBu] Co（3，通过电子吸收光谱观察到5-DBSQ。升温至室温后，[PhTttBu] Co（3,5-DBSQ）在O2气氛下

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.01.007

文献信息

• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• Biomimetic iron(iii) complexes of N3O and N3O2 donor ligands: protonation of coordinated ethanolate donor enhances dioxygenase activity
  作者：Karuppasamy Sundaravel、Muniyandi Sankaralingam、Eringathodi Suresh、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/c1dt10495k

  日期：——

  pH-metric titration studies in methanol disclose that the ligand in [Fe(HL)(DBC)]+ is protonated. The [Fe(L)(DBC)] adducts of iron(III) complexes of bis(pyridyl)-based ligands (1,2) afford higher amounts of intradiol-cleavage products, whereas those of mono/bis(imidazole)-based ligands (4,5) yield mainly the auto-oxidation product benzoquinone. It is remarkable that the adducts [Fe(HL)(DBC)]+/[Fe(HL3)(DBC)X]

  一系列 铁（III）三脚架四齿配体的配合物1-4N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟乙基）胺H（L1），N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-（2-羟基丙基）胺高（L2）， N，N-双（吡啶-2-基甲基）-N-乙氧基乙醇胺H（L3）， 和 N -（（吡啶-2-基甲基）（1-甲基咪唑-2-基甲基））- N-（2-羟乙基）胺 H（L4），已被分离，表征和研究为内二醇裂解的功能模型 儿茶酚双加氧酶。在[X射线晶体结构中铁（L1）Cl 2] 1，叔胺氮和二吡啶 的氮原子 高（L1） 经络协调 铁（III） 和去质子化的 乙醇化物 氧轴向协调。相比之下， [铁（HL3）Cl 3] 3含有叔胺氮和两个吡啶 氮原子在表面上与 铁（III） 与配体 乙氧基乙醇部分保持不协调。的X射线结构双（μ- alkoxo）二聚体[Fe（L5）Cl} 2 ]（ClO 4）2 5，其中HL 是四齿的 N 3 O 供体配体
• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• Effective oxygenation of 3,5-di-t-butylpyrocatechol catalysed by vanadium(III or IV) complexes
  作者：Yoshitaka Tatsuno、Masanobu Tatsuda、Sei Otsuka

  DOI：10.1039/c39820001100

  日期：——

  Oxygenation of 3,5-di-t-butylpyrocatechol (1) to the corresponding muconic acid anhydride (2) and 2-pyrone (3) is efficiently catalysed by vanadium(III or IV) complexes.

  钒（III或IV）络合物可有效催化3,5-二叔丁基邻苯二酚（1）氧化为相应的粘康酸酐（2）和2-吡喃酮（3）。
• Synthesis and characterization of an iron(III) complex of an ethylenediamine derivative of an aminophenol ligand in relevance to catechol dioxygenase active site
  作者：Elham Safaei、Narges Naghdi、Zvonko Jagličić、Andrej Pevec、Yong-Ill Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2016.10.034

  日期：2017.1

  high spin iron(III) complex. It shows weak antiferromagnetic interactions through N H⋯Cl intermolecular interactions. The ligand-centered electrochemical oxidation of this complex, due to the oxidation of phenolate group to phenoxyl radicals, as well as the electrochemical metal-centered reduction of the ferric ion to the ferrous ion were investigated. In addition, the efficient cleavage by oxygenation

  摘要通过曼尼希反应和随后生成的咪唑啉环（H2LIm）的环裂解，合成了双（酚）二胺配体（H2L）的乙二胺衍生物，然后通过1H NMR和IR光谱及CHN分析对其进行了表征。合成了该配体的铁（III）配合物（FeLCl），并通过红外，紫外-可见，X射线和磁化率研究对其进行了表征。X射线分析表明，在FeLCl中，铁（III）中心具有扭曲的方形锥体配位球，并且被配体的氯原子，两个胺氮和两个酚盐氧原子包围。变温磁化率测量表明FeLCl是顺磁性高自旋铁（III）配合物。它通过NH⋯Cl分子间相互作用显示出弱的反铁磁相互作用。研究了由于酚盐基团氧化成苯氧基而使这种络合物的以配体为中心的电化学氧化，以及以金属为中心的三价铁离子还原为亚铁离子的还原反应。另外，观察到在存在双氧的情况下用FeLCl将3，5-二叔丁基-邻苯二酚氧化有效裂解。