N,N-diethyl-N′-(4-chlorobenzoyl)thiourea | 101724-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N′-(4-chlorobenzoyl)thiourea
• 英文别名: 4-chloro-N-(diethylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 101724-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 270.783
• InChiKey: HEWDLGIDGRUCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N′-(4-chlorobenzoyl)thiourea 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 cis-bis(N,N-diethyl-N’-4-chloro-benzoyl-thioureato-κ²S,O)-palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰硫脲配体衍生的钯配合物：Suzuki C-C偶联反应的合成、晶体结构和催化应用

  摘要：

  [PdCl 2 (HL 1 -κS) 2 ] 和 [PdCl 2 (HL 2 -κS) 2 ] 复合物由 HL 1和 HL 2配体的中性单齿模式形成，分别与钯 (II) 中心配位. [Pd(L 1 -κ 2 S,O) 2 ]和[Pd(L 2 -κ 2 S,O) 2 ]配合物是通过相应的[PdCl 2 (HL 1 -κS) 2 ]和[PdCl的重结晶得到的2 (HL 2 -κS) 2] 络合物作为阴离子双齿配位模式。所有钯 (II) 配合物均通过元素分析、FT-IR 和 NMR（1 H 和13 C）技术进行表征。[Pd(L 1 -κ 2 S,O) 2 ]和[Pd(L 2 -κ 2 S,O) 2的分子结构] 也被单晶 X 射线衍射法证实。首次研究了制备的四种钯（II）配合物在铃木 C-C 偶联反应的催化研究中的作用和行为。该配合物作为优异的催化剂前体，在低催化剂负载量（0.01 mol%）下，对各种芳基卤化物与苯基硼酸的

  DOI：

  10.1002/aoc.6348
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-diethyl-N′-(4-chlorobenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰硫脲配体衍生的钯配合物：Suzuki C-C偶联反应的合成、晶体结构和催化应用

  摘要：

  [PdCl 2 (HL 1 -κS) 2 ] 和 [PdCl 2 (HL 2 -κS) 2 ] 复合物由 HL 1和 HL 2配体的中性单齿模式形成，分别与钯 (II) 中心配位. [Pd(L 1 -κ 2 S,O) 2 ]和[Pd(L 2 -κ 2 S,O) 2 ]配合物是通过相应的[PdCl 2 (HL 1 -κS) 2 ]和[PdCl的重结晶得到的2 (HL 2 -κS) 2] 络合物作为阴离子双齿配位模式。所有钯 (II) 配合物均通过元素分析、FT-IR 和 NMR（1 H 和13 C）技术进行表征。[Pd(L 1 -κ 2 S,O) 2 ]和[Pd(L 2 -κ 2 S,O) 2的分子结构] 也被单晶 X 射线衍射法证实。首次研究了制备的四种钯（II）配合物在铃木 C-C 偶联反应的催化研究中的作用和行为。该配合物作为优异的催化剂前体，在低催化剂负载量（0.01 mol%）下，对各种芳基卤化物与苯基硼酸的

  DOI：

  10.1002/aoc.6348

文献信息

• Light-induced <i>cis/trans</i> isomerization of <i>cis</i>-[Pd(L-<i>S</i>,<i>O</i>)₂] and <i>cis</i>-[Pt(L-<i>S</i>,<i>O</i>)₂] complexes of chelating <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl-<i>N</i>′-acylthioureas: key to the formation and isolation of <i>trans</i> isomers
  作者：Henry A. Nkabyo、D. Hannekom、Jean McKenzie、Klaus R. Koch

  DOI：10.1080/00958972.2014.974584

  日期：2014.12.17

  dilute solutions at room temperature. The extent and relative rates of cis/trans isomerization induced by in situ laser light (λ = 405 nm) of cis-[Pd(L2-S,O)2] was directly monitored by 1H NMR and 195Pt NMR spectroscopy of selected cis-[Pt(L-S,O)2] compounds in chloroform-d; both with and without light irradiation allows the δ(195Pt) chemical shifts cis/trans isomer pairs to be recorded. The cis/trans

  来自 N,N-二烷基-N'-苯甲酰硫脲 (HLn) 的顺式-[M(Ln-S,O)2] 复合物 (M = PtII, PdII) 用各种强可见多色或单色光源照射，λ < 500 nm 在有机溶剂中导致光诱导的顺式 → 反式异构化。在所有情况下，来自多个光源的白光或单色蓝紫激光 405 nm 光有效地导致溶液中出现大量反式异构体，如 1H NMR 和/或反相 HPLC 在稀溶液中的分离所示。室内温度。顺式/反式异构化的程度和相对速率由原位激光（λ = 405 nm）诱导的顺式-[Pd(L2-S,O)2] 直接通过 1H NMR 和 195Pt NMR 光谱法监测。 [Pt(LS,O)2]化合物在氯仿-d中；有和没有光照射都允许记录 δ(195Pt) 化学位移顺式/反式异构体对。顺式/反式异构体似乎处于热力学有利的顺式异构体与其反式对应物之间的光热平衡中。在黑暗中，反式异构体在可能是热过程中恢复
• Synthesis, characterization, crystal structure, and antimicrobial studies of novel thiourea derivative ligands and their platinum complexes
  作者：Ummuhan Solmaz、Ilkay Gumus、Gun Binzet、Omer Celik、Gulten Kavak Balci、Aylin Dogen、Hakan Arslan

  DOI：10.1080/00958972.2018.1427233

  日期：2018.1.17

  α = 113.9317(18)°, β = 97.4490(18)°, and γ = 105.0492(16)°. Single crystal analysis of complex, cis-[Pt(L1–4-S,O)2], revealed that a square planar coordination geometry is formed around the platinum atom by two sulfur and two oxygen atoms of the related ligands, which are in a cis configuration. In addition, the thiourea derivative ligands and their complexes were evaluated for both their in-vitro

  摘要 N,N-Di-RN'-(4-chlorobenzoyl)thiourea (Di-R: diethyl, di-n-propyl, di-n-butyl and diphenyl) 配体 (HL1–4) 及其 Pt(II) 配合物(cis-[Pt(L1–4-S,O)2]) 已经合成，并通过元素分析、FT-IR 和 NMR 光谱对其进行了结构表征。HL2 配体和顺式-[Pt(L4-S,O)2] 金属配合物也已通过单晶 X 射线衍射研究进行表征。HL2，C14H19ClN2OS，在单斜空间群 P21/n（编号 14）中结晶，Z = 4，晶胞参数 a = 11.1405(16) Å，b = 9.7015(12) Å，c = 14.790(2) ) Å, β = 106.547(7)°。cis-[Pt(L4-S,O)2], C40H28Cl2N4O2PtS2: 三斜晶系，空间群 P-1 (no
• Thiosemicarbazones and thiadiazines derived from fluorinated benzoylthioureas: Synthesis, crystal structure and anti-Trypanosoma cruzi activity
  作者：Federico Salsi、Gisele Bulhões Portapilla、Konstantin Schutjajew、Zumira Aparecida Carneiro、Adelheid Hagenbach、Sérgio de Albuquerque、Pedro Ivo da Silva Maia、Ulrich Abram

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.08.004

  日期：2018.11

  A series of thiosemicarbazones was obtained by condensation of halogenated N-(diethylaminothiocarbonyl)benzimidoyl chlorides (3b–3h) with 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazide. The activity of the halogenated compounds against the parasite Trypanosoma cruzi was evaluated and compared to the previously reported activity of the corresponding non-substituted thiosemicarbazone. It was found that the halogen-substitution

  通过将卤化的N-（二乙基氨基硫代羰基）苯甲酰氯（3b–3h）与4,4-二甲基-3-硫代氨基脲缩合，可获得一系列的硫代氨基脲。评估了卤代化合物对寄生虫克氏锥虫的活性，并将其与先前报道的相应的未取代的硫代半脲的活性进行了比较。发现在大多数情况下卤素取代增强了抗寄生虫活性。所述元-fluorinated化合物（4克）被确定为最有效的一个（IC 50 = 9.0μM，CC 50 > 200μM），具有选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），比未取代的化合物高4倍。合成某些苯甲酰硫脲3a-3g所用反应条件的轻微改变导致意外形成了新型卤代6-氨基-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮。
• 59Co NMR, a facile tool to demonstrate EEE, EEZ, EZZ and ZZZ configurational isomerism in fac-[Co(L-κS,O)3] complexes derived from asymmetrically substituted N,N-dialkyl-N′-aroylthioureas
  作者：Ilse Barnard、Klaus R Koch

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119019

  日期：2019.9

  which to study fac-[Co(Ln-κS,O)3] complexes in solution. The formation of the previously unrecognized four possible EEE, EZZ, ZZZ and EEZ configurational isomers of fac-[Co(L6-10-κS,O)3] complexes, derived from asymmetrical N,N-dialkyl-N′-acyl(aroyl)thioureas, is easily demonstrated by 59Co NMR. All analytically pure fac-[Co(L6-10-κS,O)3] complexes are in fact mixtures of fac-EEE,EEZ,EZZ,ZZZ-[Co(L6-10-κS

  摘要从对称（RC（O）-NH–C（S）NR1R2; R = C6H5，R1，R2 = CH2CH3，（HL，n = 1-5））和不对称的N，N-二烷基-N'-酰基（芳酰基）硫脲（RC（O）-NH-C（S）NR1R2; R = C6H5或C（CH3）3，且R1≠R2 ，（HL，n = 6-10））在溶液中通过1H，13C和59Co NMR进行了研究。59Co核素（I = 7/2）的高接受度及其大的化学位移范围对配体结构，溶剂组成和温度非常敏感。相对较窄的59Co NMR峰和温度系数在+2.16和+3.0 ppm K-1范围内，使59Co NMR成为研究溶液中fac- [Co（Ln-κS，O）3]配合物的有用探针。源自非对称N的fac- [Co（L6-10-κS，O）3]配合物的先前未被识别的四种可能的EEE，EZZ，ZZZ和EEZ构型异构体的形成，N-二烷基-N'-酰基（芳酰基）硫脲容易通过59Co
• Synthesis, characterisation and biological activities of mixed ligand oxovanadium (IV) complexes derived from <i>N</i> , <i>N</i> ‐diethyl‐ <i>N</i> ′‐ <i>para</i> ‐substituted‐benzoylthiourea and hydrotris(3,5‐dimethylpyrazolyl)borate
  作者：Aisha A. Al‐abbasi、Mohamed Ibrahim Mohamed Tahir、Safa Faris Kayed、Mohammad B. Kassim

  DOI：10.1002/aoc.6607

  日期：2022.4

  theoretical calculation based on DFT level using B3LYP method and a double numeric plus polarisation (DNP) basis set. The in vitro tests for antimicrobial activity showed that the complexes have a moderate inhibitory effect. The complex [Tp*VOL1] exhibited cytotoxic activity against the human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) at the concentration of 20 mg ml−1. However, no cytotoxic activity was observed

  一系列氧钒 (IV) 配合物，即 [Tp*VOL 1 ]、[Tp*VOL 2 ]、[Tp*VOL 3 ]、[Tp*VOL 4 ] 和 [Tp*VOL 5 ]（其中 Tp = hydrotris( 3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯，HL 1  = 1-benzoyl-3,3-diethylthiourea, HL 2  = 1-(4-chlorobenzoyl)-3,3-diethylthiourea, HL 3  = 1,1-diethyl-3-( 4-甲氧基苯甲酰基）硫脲，HL 4  = 1,1-二乙基-3-（4-硝基苯甲酰基）硫脲，HL 5  =  N-(diethylcarbamothioyl)biphenyl-4-carboxamide) 是基于质谱、元素分析和光谱技术（IR、UV-Vis 和电子顺磁共振，EPR）和质谱法制备和表征的。[Tp*VOL 3 ]的晶体结构由单晶X射线衍射研究阐明，晶体采用三斜晶系，空间群为P