(S)-3-(4-methylphenyl)butyl 4-methyl-1-benzenesulfonate | 593288-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methylphenyl)butyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
• 英文别名: [(3S)-3-(4-methylphenyl)butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 593288-68-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: NCJDSGJLKPPTBZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-methylphenyl)butyl 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以25 mg的产率得到(S)-(+)-1-D₁-3-(p-tolyl)butane
  参考文献：
  名称：

  气相中的异构烷基阳离子/芳烃配合物。

  摘要：

  在100-160摄氏度的气相中研究了（S）-（+）-1-D（1）-3-（对甲苯基）丁烷的质子化诱导的单分子异构化的动力学和立体化学范围。该方法导致相关的间位异构体几乎排他地形成，具有完全消旋化和正在迁移的仲丁基基团发生部分1,2-H移位。这些结果与相关的活化参数一起，指出了沿异构化坐标具有确定结构和稳定性的低能，紧密结合的仲丁基阳离子/甲苯复合物。这些低能中间物种的存在和eta（1）型结构通过在MP2（full）/ 6-311 ++ G ** // HF / 6-31上密切相关的系统从头算得到证实+ G **理论水平。

  DOI：

  10.1002/chem.200204281
• 作为产物：
  描述：

  p-Methyl-zimtaldehyd 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-(4-methylphenyl)butyl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和氨基催化相结合的α，β-不饱和醛的催化对映选择性β-烷基化：杂没药烷倍半萜的全合成

  摘要：

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201100756

文献信息

• Baker’s yeast mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes curcumene, turmerone, dehydrocurcumene and nuciferal
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra、Andrea Dulio

  DOI：10.1039/a808772e

  日期：——

  yeast converts the allylic alcohol 6 into enantiomerically pure (S)-(+)-3-(p-tolyl)butan-1-ol 7 which is a useful chiral building block for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. The versatility of this approach is shown in the preparation of (S)-(+)-curcumene, (S)-(+)-turmerone, (S)-(+)-dehydrocurcumene and (E,S)-(+)-nuciferal.

  发酵的面包酵母将烯丙醇6转化为对映体纯的（S）-（+）-3-（对甲苯基）丁丹-1-醇7，这是合成双倍半硼烷倍半萜的有用的手性结构单元。该方法的通用性在（制备所示小号（+） - -姜黄烯，（）小号） - （+） -姜黄酮，（小号） - （+） - dehydrocurcumene和（ê，小号） - （+） -nuciferal。
• Enantioselective synthesis of (R)- and (S)-curcumene and curcuphenol: an efficient chemoenzymatic route
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Ahmad Ali Shaik、Shaik Azeeza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.019

  日期：2007.10

  An efficient enantioselective synthesis of curcumene and curcuphenol is described. The key intermediates, substituted butanoates 7a and 7b and their acids 8a and 8b are obtained in high enantiopurity (>99% eel by a lipase-catalyzed kinetic resolution process. The enantiopure intermediates thus obtained were utilized for the total synthesis of the target compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective β-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes by Combination of Transition-Metal- and Aminocatalysis: Total Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
  作者：Samson Afewerki、Palle Breistein、Kristian Pirttilä、Luca Deiana、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201100756

  日期：2011.8.1

  aldehydes by combination of simple chiral amine and copper catalysts provides β‐branched aldehydes in a one‐pot protocol (see scheme). The methodology was applied to the short total syntheses of bisabolane sesquiterpenes (S)‐(+)‐curcumene, (E)‐(S)‐(+)‐3‐dehydrocurcumene and (S)‐(+)‐tumerone.

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。
• Isomeric Alkyl Cation/Arene Complexes in the Gas Phase
  作者：Antonello Filippi、Graziella Roselli、Gabriele Renzi、Felice Grandinetti、Maurizio Speranza

  DOI：10.1002/chem.200204281

  日期：2003.5.9

  ne have been investigated in the gas phase in the 100-160 degrees C range. The process leads to the almost exclusive formation of the relevant meta isomer with complete racemization and partial 1,2-H shift in the migrating sec-butyl group. These results, together with the relevant activation parameters, point to the occurrence of low-energy, tightly bound isomeric sec-butyl cation/toluene complexes

  在100-160摄氏度的气相中研究了（S）-（+）-1-D（1）-3-（对甲苯基）丁烷的质子化诱导的单分子异构化的动力学和立体化学范围。该方法导致相关的间位异构体几乎排他地形成，具有完全消旋化和正在迁移的仲丁基基团发生部分1,2-H移位。这些结果与相关的活化参数一起，指出了沿异构化坐标具有确定结构和稳定性的低能，紧密结合的仲丁基阳离子/甲苯复合物。这些低能中间物种的存在和eta（1）型结构通过在MP2（full）/ 6-311 ++ G ** // HF / 6-31上密切相关的系统从头算得到证实+ G **理论水平。