3,8-Dihydroxy-chromen-2-one | 22132-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,8-Dihydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 3,8-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；3,8-dihydroxychromen-2-one
• CAS: 22132-00-9
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: OGKVQGBROCXRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Oxazole-5-one, 2-methyl-4-[(2,3-dimethoxyphenyl)methene]- 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,8-Dihydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基香豆素衍生物的抗氧化性能。

  摘要：

  通过3-芳基-2-羟基丙烯酸衍生物与三溴化硼的反应合成了一系列羟基化的3-羟基香豆素。他们评估了它们清除2，2-二苯基-1-吡啶并肼基，超氧阴离子基，羟基和亚硝酸根阴离子以及抑制铜诱导的人LDL过氧化的能力。根据理化结果，确定在C-6和C-7位置上羟基化的化合物是该系列中最活跃的，具有与槲皮素和维生素C相当的抗氧化能力。这些化合物在形成时会形成邻-和对-醌型衍生物清除自由基，可作为药理研究的新先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.066