N,N-diethyl-N′-(4-methoxybenzoyl)thiourea | 89314-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-N′-(4-methoxybenzoyl)thiourea
• 英文别名: N-(diethylcarbamothioyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 89314-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: MWDUNPOJYKWHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloropalladate(II) 、 N,N-diethyl-N′-(4-methoxybenzoyl)thiourea 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.5%的产率得到cis-bis(N,N-diethyl-N-(4-methoxybenzoyl)thioureato)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  螯合N,N-二烷基-N'-酰基硫脲的cis-[Pd(LS,O)2]和cis-[Pt(LS,O)2]复合物的光诱导顺式/反式异构化：反式异构体形成和分离的关键

  摘要：

  来自 N,N-二烷基-N'-苯甲酰硫脲 (HLn) 的顺式-[M(Ln-S,O)2] 复合物 (M = PtII, PdII) 用各种强可见多色或单色光源照射，λ < 500 nm 在有机溶剂中导致光诱导的顺式 → 反式异构化。在所有情况下，来自多个光源的白光或单色蓝紫激光 405 nm 光有效地导致溶液中出现大量反式异构体，如 1H NMR 和/或反相 HPLC 在稀溶液中的分离所示。室内温度。顺式/反式异构化的程度和相对速率由原位激光（λ = 405 nm）诱导的顺式-[Pd(L2-S,O)2] 直接通过 1H NMR 和 195Pt NMR 光谱法监测。 [Pt(LS,O)2]化合物在氯仿-d中；有和没有光照射都允许记录 δ(195Pt) 化学位移顺式/反式异构体对。顺式/反式异构体似乎处于热力学有利的顺式异构体与其反式对应物之间的光热平衡中。在黑暗中，反式异构体在可能是热过程中恢复

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.974584
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N,N-diethyl-N′-(4-methoxybenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Four-Component Synthesis of Functionalized Thiazoles

  摘要：

  介绍了一种利用酸氯化物、仲胺、2-溴苯甲酮和硫氰酸铵高效合成 2-(二烷基氨基)-4-苯基)-1,3-噻唑-5-基)(苯基)甲酮的方法。

  DOI：

  10.2174/138620711796957134

文献信息

• 59Co NMR, a facile tool to demonstrate EEE, EEZ, EZZ and ZZZ configurational isomerism in fac-[Co(L-κS,O)3] complexes derived from asymmetrically substituted N,N-dialkyl-N′-aroylthioureas
  作者：Ilse Barnard、Klaus R Koch

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119019

  日期：2019.9

  which to study fac-[Co(Ln-κS,O)3] complexes in solution. The formation of the previously unrecognized four possible EEE, EZZ, ZZZ and EEZ configurational isomers of fac-[Co(L6-10-κS,O)3] complexes, derived from asymmetrical N,N-dialkyl-N′-acyl(aroyl)thioureas, is easily demonstrated by 59Co NMR. All analytically pure fac-[Co(L6-10-κS,O)3] complexes are in fact mixtures of fac-EEE,EEZ,EZZ,ZZZ-[Co(L6-10-κS

  摘要从对称（RC（O）-NH–C（S）NR1R2; R = C6H5，R1，R2 = CH2CH3，（HL，n = 1-5））和不对称的N，N-二烷基-N'-酰基（芳酰基）硫脲（RC（O）-NH-C（S）NR1R2; R = C6H5或C（CH3）3，且R1≠R2 ，（HL，n = 6-10））在溶液中通过1H，13C和59Co NMR进行了研究。59Co核素（I = 7/2）的高接受度及其大的化学位移范围对配体结构，溶剂组成和温度非常敏感。相对较窄的59Co NMR峰和温度系数在+2.16和+3.0 ppm K-1范围内，使59Co NMR成为研究溶液中fac- [Co（Ln-κS，O）3]配合物的有用探针。源自非对称N的fac- [Co（L6-10-κS，O）3]配合物的先前未被识别的四种可能的EEE，EZZ，ZZZ和EEZ构型异构体的形成，N-二烷基-N'-酰基（芳酰基）硫脲容易通过59Co
• Synthesis, characterisation and biological activities of mixed ligand oxovanadium (IV) complexes derived from <i>N</i> , <i>N</i> ‐diethyl‐ <i>N</i> ′‐ <i>para</i> ‐substituted‐benzoylthiourea and hydrotris(3,5‐dimethylpyrazolyl)borate
  作者：Aisha A. Al‐abbasi、Mohamed Ibrahim Mohamed Tahir、Safa Faris Kayed、Mohammad B. Kassim

  DOI：10.1002/aoc.6607

  日期：2022.4

  theoretical calculation based on DFT level using B3LYP method and a double numeric plus polarisation (DNP) basis set. The in vitro tests for antimicrobial activity showed that the complexes have a moderate inhibitory effect. The complex [Tp*VOL1] exhibited cytotoxic activity against the human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) at the concentration of 20 mg ml−1. However, no cytotoxic activity was observed

  一系列氧钒 (IV) 配合物，即 [Tp*VOL 1 ]、[Tp*VOL 2 ]、[Tp*VOL 3 ]、[Tp*VOL 4 ] 和 [Tp*VOL 5 ]（其中 Tp = hydrotris( 3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯，HL 1  = 1-benzoyl-3,3-diethylthiourea, HL 2  = 1-(4-chlorobenzoyl)-3,3-diethylthiourea, HL 3  = 1,1-diethyl-3-( 4-甲氧基苯甲酰基）硫脲，HL 4  = 1,1-二乙基-3-（4-硝基苯甲酰基）硫脲，HL 5  =  N-(diethylcarbamothioyl)biphenyl-4-carboxamide) 是基于质谱、元素分析和光谱技术（IR、UV-Vis 和电子顺磁共振，EPR）和质谱法制备和表征的。[Tp*VOL 3 ]的晶体结构由单晶X射线衍射研究阐明，晶体采用三斜晶系，空间群为P
• Coordination of nickel and cobalt with n-morpholine or n,n-diethyl, n'-monosubstituted benzoyl thioureas
  作者：Isabelle Déchamps-Olivier、Emmanuel Guillon、Aminou Mohamadou、Jean-Pierre Barbier

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00081-2

  日期：1996.7

  —A series of N-morpholine or N,N-diethyl, N'-substituted benzoyl thioureas (R = Cl, Br, OMe or NO2 in ortho-, meta- or para-position) has been synthesized by condensation of morpholine or diethylamine with substituted benzoyl isothiocyanates. NMR spectra and magnetic measurements have shown square-planar NiL2 and fac-CoL3 complexes. The influence of the different substituents on the NMR and electronic

  -通过吗啉或缩合吗啉合成了一系列N-吗啉或N，N-二乙基，N'-取代的苯甲酰基硫脲（R = Cl，Br，OMe或NO 2在邻位，间位或对位）二乙胺与取代的苯甲酰基异硫氰酸酯。NMR光谱和磁测量结果显示了方形NiL 2和fac -CoL 3络合物。研究了不同取代基对NMR和电子光谱的影响。版权所有©1996 Elsevier Science Ltd
• Understanding the mechanism of cis–trans isomerism in photo-active palladium(II) complexes derived from the N,N-di-substituted benzoylthioureas
  作者：Henry A. Nkabyo、Barbara Procacci、Simon B. Duckett、Klaus R. Koch

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119884

  日期：2020.11

  determined by single-crystal X-ray diffraction. Upon dissolving trans-[Pd(L1-3-κS,O)2] in chloroform in the dark, spontaneous trans → cis isomerism occurs. In-situ laser photolysis in conjunction with NMR spectroscopy allows the time course of both these photochemical and thermal isomerisations to be monitored. The results indicate that a photostationary state is reached, that the back reaction is promoted

  摘要一系列N，N-二取代的芳硫基脲（HL1-3; L1 = H，L2 = Cl，L3 = OMe）与K2PdCl4中的Pd（II）中心反应生成顺式[Pd（L1- 3-κS，O）2]络合物，然后在宽带UV辐射下发生光诱导的反式为[-Pd（L1-3-κS，O）2]异构体。如果在缓慢蒸发溶剂后在乙腈中完成转化，则光化学异构化可以将这些不稳定的反式-[Pd（L1-3-κS，O）2]产物分离为纯净形式。通过单晶X射线衍射测定了顺式[Pd（L2-κS，O）2]和反式[Pd（L2-κS，O）2]异构体的分子结构。在黑暗中将反式[[Pd（L1-3-κS，O）2]]溶解在氯仿中后，会发生自发的反式→顺式异构现象。原位激光光解结合NMR光谱可以监测这些光化学和热异构化的时间过程。结果表明，达到了光固定态，光化学和热促进了后反应，并且一旦光解停止，建立的光固定态又恢复到初始组成。在苯环对位的吸电子氯取代基的存在
• Light-induced <i>cis/trans</i> isomerization of <i>cis</i>-[Pd(L-<i>S</i>,<i>O</i>)₂] and <i>cis</i>-[Pt(L-<i>S</i>,<i>O</i>)₂] complexes of chelating <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl-<i>N</i>′-acylthioureas: key to the formation and isolation of <i>trans</i> isomers
  作者：Henry A. Nkabyo、D. Hannekom、Jean McKenzie、Klaus R. Koch

  DOI：10.1080/00958972.2014.974584

  日期：2014.12.17

  dilute solutions at room temperature. The extent and relative rates of cis/trans isomerization induced by in situ laser light (λ = 405 nm) of cis-[Pd(L2-S,O)2] was directly monitored by 1H NMR and 195Pt NMR spectroscopy of selected cis-[Pt(L-S,O)2] compounds in chloroform-d; both with and without light irradiation allows the δ(195Pt) chemical shifts cis/trans isomer pairs to be recorded. The cis/trans

  来自 N,N-二烷基-N'-苯甲酰硫脲 (HLn) 的顺式-[M(Ln-S,O)2] 复合物 (M = PtII, PdII) 用各种强可见多色或单色光源照射，λ < 500 nm 在有机溶剂中导致光诱导的顺式 → 反式异构化。在所有情况下，来自多个光源的白光或单色蓝紫激光 405 nm 光有效地导致溶液中出现大量反式异构体，如 1H NMR 和/或反相 HPLC 在稀溶液中的分离所示。室内温度。顺式/反式异构化的程度和相对速率由原位激光（λ = 405 nm）诱导的顺式-[Pd(L2-S,O)2] 直接通过 1H NMR 和 195Pt NMR 光谱法监测。 [Pt(LS,O)2]化合物在氯仿-d中；有和没有光照射都允许记录 δ(195Pt) 化学位移顺式/反式异构体对。顺式/反式异构体似乎处于热力学有利的顺式异构体与其反式对应物之间的光热平衡中。在黑暗中，反式异构体在可能是热过程中恢复