ethyl 2-[(3S,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-1-methoxy-5-(4-methylphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate | 1360447-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-[(3S,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-1-methoxy-5-(4-methylphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 1360447-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: YQDXZHNRDDRSIV-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯酰氯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 ethyl 2-[(3S,4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-1-methoxy-5-(4-methylphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate 、
  参考文献：
  名称：

  通过使用富马酸酰胺酯作为多反应性底物的有机催化氮杂-Michael-Michael反应级联反应不对称合成高度官能化的γ-内酰胺

  摘要：

  我们开发了一种新方法，该方法通过使用富马酸酰胺酯作为多反应性底物，通过有机催化的aza-Michael-Michael反应级联反应不对称合成高度官能化的γ-内酰胺。使用手性伯胺或仲胺有机催化剂，我们以中等至良好的收率获得了具有三个连续手性中心的两种类型的γ-内酰胺，具有出色的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.114

文献信息

• Asymmetric synthesis of highly functionalized γ-lactams through an organocatalytic aza-Michael–Michael reaction cascade using fumaric acid amide esters as multi-reactive substrates
  作者：Takuya Yokosaka、Akinari Hamajima、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.114

  日期：2012.3

  We developed a novel method for the asymmetric synthesis of highly functionalized γ-lactams through an organocatalytic aza-Michael–Michael reaction cascade using fumaric acid amide esters as multi-reactive substrates. Using chiral primary or secondary amine organocatalysts, we obtained two types of γ-lactams with three contiguous chiral centers in moderate to good yield with excellent enantioselectivity

  我们开发了一种新方法，该方法通过使用富马酸酰胺酯作为多反应性底物，通过有机催化的aza-Michael-Michael反应级联反应不对称合成高度官能化的γ-内酰胺。使用手性伯胺或仲胺有机催化剂，我们以中等至良好的收率获得了具有三个连续手性中心的两种类型的γ-内酰胺，具有出色的对映选择性和非对映选择性。