4-bromo-1,2-diethyl-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione | 1266664-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-bromo-1,2-diethyl-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 4-bromo-1,2-diethylpyridazine-3,6-dione
• CAS: 1266664-75-8
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 247.092
• InChiKey: GTAWMIFYSRFQOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,2-diethyl-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 以91%的产率得到4,5-dibromo-1,2-diethyl-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Bromopyridazinedione-mediated protein and peptide bioconjugation

  摘要：

  本文描述了一种通过溴吡达嗪二酮介导的生物偶联方法，将含有半胱氨酸的蛋白质与含有二硫键的肽进行偶联。这些偶联物在过量硫醇（包括细胞质相关浓度下的谷胱甘肽）中可被切割，并表现出高度的水解稳定性。这些构建体具有四个化学连接点的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1cc12807h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二乙基-1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以92%的产率得到4-bromo-1,2-diethyl-1,2-dihydro-pyridazine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Bromopyridazinedione-mediated protein and peptide bioconjugation

  摘要：

  本文描述了一种通过溴吡达嗪二酮介导的生物偶联方法，将含有半胱氨酸的蛋白质与含有二硫键的肽进行偶联。这些偶联物在过量硫醇（包括细胞质相关浓度下的谷胱甘肽）中可被切割，并表现出高度的水解稳定性。这些构建体具有四个化学连接点的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1cc12807h

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Fine-tuning thio-pyridazinediones as SMDC scaffolds (with intracellular thiol release <i>via</i> a novel self-immolative linker)
  作者：Marcos Fernández、André Shamsabadi、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/c9cc08744c

  日期：——

  is shown to be stable to serum protein albumin but unstable in intracellular conditions. A derivatised analogue underwent self-immolative degradation in cellular thiol conditions as evidenced by LC-MS/release of a turn-on fluorescence fluorophore; versatility of the thiol-pyridazinedione is demonstrated through synthesis of SMDC precursors that contain three different functional groups on the same central

  在这里，我们报道了用于基于硫醇的自消灭性释放货物的硫代烷基-和硫代芳基-哒嗪二酮文库的合成。已显示双硫代芳基-哒嗪二酮对血清蛋白白蛋白稳定，但在细胞内条件下不稳定。衍生化的类似物在细胞硫醇条件下经历了自焚降解，这一点由LC-MS /开启的荧光团的释放证明；硫醇-哒嗪二酮的多功能性通过SMDC前体的合成得到证明，该SMDC前体在同一中心分子上包含三个不同的官能团。
• Reversible Covalent Linkage of Functional Molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190124A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R 1 —H which comprises a first functional moiety of formula F 1 to a second functional moiety of formula F 2 wherein X, X′, Y, R 1 , F 1 and F 2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式（I）部分的化合物作为试剂，将式R1-H的化合物与第一功能基团式F1组成的化合物与第二功能基团式F2连接起来，其中X、X'、Y、R1、F1和F2的定义如本文所述。本发明还提供相关的过程和产品。本发明有用于创建功能共轭化合物，特别是至少有一个组分分子携带巯基的共轭物。
• Functionalisation of Solid Substrates
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a product comprising a solid substrate and a moiety of formula (I) linked thereto: wherein X, X′ and R are as defined herein. The product is useful for immobilising target molecules such as molecules of biochemical interest to solid substrates for numerous applications, such as affinity chromatography, ELISA, biotechnological assay techniques and solid phase peptide synthesis.

  本发明涉及一种包括固体基质和与之连接的式(I)的基团的产品：其中X、X'和R的定义如本文所述。该产品可用于将靶分子（如生化学感兴趣的分子）固定到固体基质上，用于许多应用，例如亲和层析、ELISA、生物技术分析技术和固相肽合成。
• A novel thiol-labile cysteine protecting group for peptide synthesis based on a pyridazinedione (PD) scaffold
  作者：Richard J. Spears、Clíona McMahon、Monika Shamsabadi、Calise Bahou、Ioanna A. Thanasi、Léa N. C. Rochet、Nafsika Forte、Fabien Thoreau、James R. Baker、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d1cc03802h

  日期：——

  Herein we report a thiol-labile cysteine protecting group based on an unsaturated pyridazinedione (PD) scaffold. We establish compatibility of the PD in conventional solid phase peptide synthesis (SPPS), showcasing this in the on-resin synthesis of biologically relevant oxytocin. Furthermore, we establish the applicability of the PD protecting group towards both microwave-assisted SPPS and native chemical

  在此，我们报告了基于不饱和哒嗪二酮（PD）支架的硫醇不稳定的半胱氨酸保护基。我们建立了 PD 在传统固相肽合成 (SPPS) 中的兼容性，并在生物相关催产素的树脂合成中展示了这一点。此外，我们在模型系统中建立了 PD 保护基对微波辅助 SPPS 和天然化学连接 (NCL) 的适用性。