1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃S
• 分子量: 289.788
• InChiKey: XRVFOPFFNVHUJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的硫代半碳唑酮分子内CS键形成2-氨基取代的1,3,4-噻二唑

  摘要：

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.083
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-3-缩氨基硫脲配体的钯 (II) 配合物：深入了解细胞毒性特性和细胞死亡模式

  摘要：

  四氯钯酸钠与具有各种给电子和吸电子取代基（R = OCH 3 、NO 2和 Cl）的 2 - （或 4 -）取代的 4-苯基-3-缩氨基硫脲配体（HL R ）之间的反应，得到通式[Pd(L R ) 2 ]的方形平面络合物。对配合物的顺式和反式异构体进行基态几何优化和振动分析，以深入了解配合物的立体化学。自然键轨道分析用于分析取代基的性质如何影响金属中心的自然电荷、杂化类型以及M−N和M−S键的强度。使用分光光度法评估了复合物的稳定性及其 DNA 结合能力。 Pd(II) 复合物对 MCF-7 和 Caco-2 细胞系（两种评估的恶性细胞系）表现出中等的细胞毒性，导致所有已知的细胞死亡类型，包括早期凋亡小体和晚期凋亡空泡以及明显的坏死体。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400363

文献信息

• Diacetoxyiodobenzene mediated oxidative transformation of thione to disulfides
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Nepram Sushuma Devi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.091

  日期：2016.12

  We have developed an efficient oxidative transformation of thione to disulfides using diacetoxyiodobenzene (DIB) in acetonitrile at room temperature. This strategy is suited for oxidation of thiols to disulfide also. The present oxidation protocol is mild reaction condition, column free, and a new route for disulfide formation.

  我们已开发出在室温下使用乙腈中的二乙酰氧基碘苯（DIB）将硫酮有效氧化为二硫化物的方法。该策略也适用于将硫醇氧化为二硫化物。目前的氧化方案是温和的反应条件，无柱，是形成二硫键的新途径。
• Synthesis and antimicrobial studies of novel 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4′-phenylthiosemicarbazones
  作者：Seeman Umamatheswari、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.3109/14756366.2010.525508

  日期：2011.6.1

  New series of 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4'-phenylthiosemicarbazones (compounds 9-16) was obtained from the corresponding 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical, and spectral studies. Besides, these reported compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against a spectrum

  从相应的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]获得了新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一4'-苯基硫代半咔唑酮（化合物9-16）。 ] nonan-9-ones。合成的化合物已通过其元素，分析和光谱研究进行了表征。此外，还对这些报道的化合物针对各种微生物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。这些研究证明，针对细菌，针对枯草芽孢杆菌的化合物10和11，针对伤寒沙门氏菌的化合物13，在低浓度（6.25μg/ mL）时显示最大的抑制效力，而对于真菌，化合物11、13和16对白色念珠菌和化合物12和13对抗新型隐球菌，在最小浓度（6.25μg/ mL）下显示出有益的抗真菌活性。
• Synthesis, antimicrobial studies, and molecular docking of some new dihydro-1,3,4-thiadiazole and pyrazole derivatives derived from dithiocarbazates
  作者：Amr Hassan Moustafa、Doaa H. Ahmed、Mohamed T. M. El-Wassimy、Mamdouh F. A. Mohamed

  DOI：10.1080/00397911.2020.1843179

  日期：2021.2.16

  A series of 3-acetyl-2-aryl-5-methylthio-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles 3a–g, N- (4-acetyl-5-aryl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl) acetamide derivatives 5a–e and spiro-compound 7 was prepared fro...

  一系列 3-乙酰-2-芳基-5-甲硫基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑 3a–g, N-(4-乙酰-5-芳基-4,5-二氢-1 ,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺衍生物 5a-e 和螺环化合物 7 是由...
• Synthesis and biological evaluation of novel tetranuclear cyclopalladated complex bearing thiosemicarbazone scaffold ligand: Interactions with double‐strand DNA, coronavirus, and molecular modeling studies
  作者：Zohreh Mehri Lighvan、Hossein Ali Khonakdar、Ali Akbari、Maryam Dehdashti Jahromi、Azar Ramezanpour、Anthony Kermagoret、Abolfazl Heydari、Esmaiel Jabbari

  DOI：10.1002/aoc.6502

  日期：2022.2

  substituents along the diagonal positions of an aromatic ring. When bound to DNA, these substituents project out in DNA grooves. Tetranuclear complexes appear to be promising threading intercalators for developing therapeutics against cancer and viral infections that require high nucleic acid binding affinity. The objective of this work was to prepare the thiosemicarbazone scaffold ligand [4-ClC6H4CHN=NC(S)NHPh]

  螺纹插层剂是一类新型材料，它沿芳环的对角线位置带有两个取代基。当与 DNA 结合时，这些取代基会在 DNA 凹槽中突出。四核复合物似乎是有希望的螺纹嵌入剂，用于开发针对需要高核酸结合亲和力的癌症和病毒感染的治疗方法。本工作的目的是制备氨基硫脲支架配体[4-ClC 6 H 4 CHN=NC(S)NHPh]和四核环钯配合物[Pd(4-ClC 6 H 4 CHN=NC(S)NHPh) 4] 并通过元素分析、1D 和 2D NMR、HRMS 和 IR 光谱来表征化合物。使用紫外-可见光谱、发射光谱滴定、亚甲蓝竞争结合、圆二色性、DNA 热变性、DNA 结合和冠状病毒相互作用，在体外模拟生理条件下研究了化合物的小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 结合特性使用分子模拟。这些化合物以剂量依赖性方式对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT116) 癌细胞显示出细胞毒性作用。我们证明了这些化合物有望用于具有大约
• Indenoxadiazine, Indenopyrazole and Spiro Triazole Derivatives from (substituted ylidene)-<i>N</i>-phenylhydrazine Carbothioamides
  作者：Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehata

  DOI：10.3184/030823407x262472

  日期：2007.11

  In a multistep reaction, indeno[2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]- pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]decadienylidene)malononitrile and spiro-(fluorine-9,3′-[1,2,4]triazoline)-5′-thione derivatives have been formed from a series of (substituted ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamides 1a–e with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7′,8,8′-te

  在多步反应中，茚并 [2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]-pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]癸二烯基)丙二腈和螺-(氟-9,​​3'-[1,2,4]三唑啉)-5'-硫酮衍生物由一系列(取代的亚基)-N-苯肼碳硫酰胺1a-e与(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane 和 (2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-ylidene)丙二腈在充气吡啶中。介绍了涉及亲核反应、缩合、脱氢和氧化的这些转化的基本原理。