3-bromo-1-butylpyrrole-2,5-dione | 38450-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-bromo-1-butylpyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-butyl-3-bromomaleimide；3-bromo-1-butyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 38450-78-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: LESAYEGNKWMZMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代马来酸酐 、 正丁胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-bromo-1-butylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用基于溴马来酰亚胺的试剂进行可逆的蛋白质亲和标记†

  摘要：

  可逆的蛋白质生物素化很容易通过与基于溴马来酰亚胺的试剂结合然后进行还原裂解而受到影响。中间体生物素化蛋白质构建体在生理温度和 pH 值 8.0 下是稳定的。在使用化学计量的双硫醇的温和条件下，可以优雅地实现定量可逆性，从而提供一种在化学生物学和蛋白质组学中引起普遍关注的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob40239h

文献信息

• 9-Amino-podophyllotoxin derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives
  申请人：Monneret Claude

  公开号：US20060247246A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 is a group selected from hydrogen, alkyl, aryl, aryalkil, heteroaryl, heteroarylalkyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocycloalkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, arylalkylsulfonyl, phosphonic and Si(Ra) 2 R b , Y is a group selected from HN—NH and N—R 2 , R 3 is a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl group, R 4 is hydrogen atom or an alkyl group, enantiomers, diastereoisomers and the salts thereof.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1是从氢、烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷基羰基、芳基羰基、芳基烷基羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基、杂环烷氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基磺酰基、膦酸和Si(Ra)2Rb中选择的基团，Y是从HN—NH和N—R2中选择的基团，R3是氢原子、烷基、环烷基、芳基、芳基烷基基团，R4是氢原子或烷基基团，对映体、非对映异构体及其盐。
• A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones
  作者：Lourdes Castañeda、Zoë V.F. Wright、Cristina Marculescu、Trang M. Tran、Vijay Chudasama、Antoine Maruani、Elizabeth A. Hull、João P.M. Nunes、Richard J. Fitzmaurice、Mark E.B. Smith、Lyn H. Jones、Stephen Caddick、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.088

  日期：2013.7

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVES DE 9-AMINO-PODOPHYLLOTOXINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1664055B1

  公开（公告）日：2006-12-13
• US7378419B2
  申请人：——

  公开号：US7378419B2

  公开（公告）日：2008-05-27
• Reversible protein affinity-labelling using bromomaleimide-based reagents
  作者：Ramiz I. Nathani、Vijay Chudasama、Chris P. Ryan、Paul R. Moody、Rachel E. Morgan、Richard J. Fitzmaurice、Mark E. B. Smith、James R. Baker、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob40239h

  日期：——

  Reversible protein biotinylation is readily affected via conjugation with a bromomaleimide-based reagent followed by reductive cleavage. The intermediate biotinylated protein constructs are stable at physiological temperature and pH 8.0. Quantitative reversibility is elegantly delivered under mild conditions of using a stoichiometric amount of a bis-thiol, thus providing an approach that will be of

  可逆的蛋白质生物素化很容易通过与基于溴马来酰亚胺的试剂结合然后进行还原裂解而受到影响。中间体生物素化蛋白质构建体在生理温度和 pH 值 8.0 下是稳定的。在使用化学计量的双硫醇的温和条件下，可以优雅地实现定量可逆性，从而提供一种在化学生物学和蛋白质组学中引起普遍关注的方法。