5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 90712-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(4-Methoxy-phenyl)isoxazoline；5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 90712-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: IISKCXDXLLCNMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以59%的产率得到3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑的生物催化不对称开环：从烯烃到β-羟基腈互补对映异构体的无氰化物途径

  摘要：

  通过手性腈的无氰化物合成和醛肟脱水酶催化的坎普消除反应的结合，我们在此报道醛肟脱水酶在5-sub-4,5-二氢异恶唑的不对称开环中合成手性β的新应用-羟基腈，具有广泛的底物范围，出色的对映选择性（高达99％ee）和良好的周转率（高达11 s -1）。简单分离并用碱性试剂处理后，剩余的手性5-sub-4,5-二氢异恶唑可轻松转化为它们相应的β-羟基腈。使用定点诱变，证实了含亚铁血红素的活性位点，并提出了两种可能的去质子化途径。据我们所知，这是第一个用于从一个简单的烯烃一步一步构建手性羟基和腈基的酶促反应，这为合成β-羟基互补对映异构体提供了一种新颖而有用的策略腈。

  DOI：

  10.1039/d0gc01445a
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-phenyl)-2-trimethylsilanyloxy-isoxazolidine 生成 5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Castro, Francisco J. Freire; Vila, Manuel M.; Jenkins, Paul R., Synlett, 1999, # 6, p. 798 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrosonium hexachlorostannate: synthesis, crystal structure, and nitrosating activity in the reactions with arylcyclopropanes
  作者：I. V. Morozov、O. B. Bondarenko、E. V. Karpova、A. S. Pryadchenko、Yu. M. Korenev、S. I. Troyanov、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-010-0334-6

  日期：2010.10

  data, the structure of (NO)2[SnCl6] consists of cations NO+ and octahedral anions [SnCl6]2− arranged as ions in antifluorite. Isoxazolines were synthesized by the reactions of (NO)2[SnCl6] with arylcyclopropanes containing donor substituents in the aromatic ring.

  六氯锡酸亚硝 (NO)2[SnCl6] 是由 NOCl 和 SnCl4 在 CH2Cl2 中反应合成的。根据单晶X射线衍射分析数据，(NO)2[SnCl6]的结构由阳离子NO+和八面体阴离子[SnCl6]2-在抗萤石中排列为离子组成。异恶唑啉是通过 (NO)2[SnCl6] 与芳环中含有供体取代基的芳基环丙烷反应合成的。
• Study of the Features of the Reaction of Arylcyclopropanes with Nitrozonium Ethyl Sulfate or Nitrozonium Tetrafluoroborate
  作者：A. Yu. Gavrilova、O. B. Bondarenko、V. N. Tikhanushkina、T. A. Solodovnikova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s107042802005005x

  日期：2020.5

  AbstractThe reactions of diaryl-, aryl-, and alkyl–arylcyclopropanes with ethyl nitrite in the presence of sulfur trioxide and sulfur trioxide dioxane complex, as well as the reactions of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 were studied. It was found that the attack of the nitrosonium cation, accompanied by the formation of a benzyl carbocation, leads to the formation of isoxazolines. The introduction

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。
• 2-isoxazolines from arylcyclopropanes: I. Monoarylcyclopropanes in a reaction with nitrosyl chloride activated by sulfur(IV) oxide
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、M. A. Kazantseva、V. N. Tikhanushkina、E. E. Nifant’ev、L. G. Saginova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070428002120163

  日期：2006.2

  A reaction of monoarylcyclopropanes with nitrosyl chloride activated by sulfur (IV) oxide gave in good yields 5-arylisoxazolines. The reaction is of electrophilic character. A scheme of the reaction was suggested.
• Substituted phenylcyclopropanes in the synthesis of 2-isoxazolines
  作者：R. A. Gazzaeva、Yu. S. Shabarov、L. G. Saginova

  DOI：10.1007/bf00515629

  日期：1984.3
• 4,5-dihydroisoxazoles from arylcyclopropanes: II. Reaction of arylcyclopropanes with nitrosyl chloride activated by sulfur(VI) oxide
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、M. A. Kazantseva、V. N. Tikhanushkina、E. E. Nifant’ev、L. G. Saginova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070428007040136

  日期：2007.4

  Arylcyclopropanes react with nitrosyl chloride activated by sulfur(VI) oxide to give the corresponding 5-aryl-4,5-dihydro-1,2-oxazoles in quantitative yields. The complex NOC1 center dot 2SO(3) is a highly efficient nitrosating agent which makes it possible to involve in the process arylcyclopropanes having both donor and acceptor substituents in the aromatic ring.