(R)-(+)-4-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 159517-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R)-4-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-butane-1,2,4-triol；(R)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(R)-1,2-O-isopropylidene-4-benzyloxybutane-1,2-diol；1,3-Dioxolane, 2,2-dimethyl-4-[2-(phenylmethoxy)ethyl]-, (4R)-；(4R)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 159517-86-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PQMIOFVDDSZEEA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-L-(S)-erythrulose 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-(+)-4-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  L-（S）-赤藓糖：（R）-1,2,4-丁三醇和一些相关的C 4 ron的合成。

  摘要：

  L-（S）-赤藓糖可轻松转化为（R）-1,2,4-丁三醇和相关的C 4手性结构单元。提出了（-）GABOB的形式合成。还描述了3-亚甲基-1,2,4-丁三醇衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96619-x

文献信息

• Carbohydrate-Catalyzed Enantioselective Alkene Diboration: Enhanced Reactivity of 1,2-Bonded Diboron Complexes
  作者：Lichao Fang、Lu Yan、Fredrik Haeffner、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.5b13174

  日期：2016.3.2

  Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.

  烯烃的催化对映选择性二硼化是通过容易获得的碳水化合物衍生的催化剂来完成的。机理实验表明 1,2-键合二硼酸盐具有中间作用。
• Intramolecular thermal stepwise [2 + 2] cycloadditions: investigation of a stereoselective synthesis of [n.2.0]-bicyclolactones
  作者：Adam Throup、Laurence H. Patterson、Helen M. Sheldrake

  DOI：10.1039/c6ob01661h

  日期：——

  formation of these motifs in a straightforward and easy manner represents an interesting synthetic challenge. To this end we investigated an intramolecular variant of the thermal enamine [2 + 2] cyclisation, developing a diastereoselective intramolecular enamine [2 + 2] cyclisation furnishing δ lactone and lactam fused cyclobutenes in good yield and excellent diastereoselectivity.

  稠合环丁烷存在于一系列天然产物中，以简单易行的方式形成这些基序是一项有趣的合成挑战。为此，我们研究了热烯胺 [2 + 2] 环化的分子内变体，开发了非对映选择性分子内烯胺 [2 + 2] 环化，以良好的收率和出色的非对映选择性提供 δ 内酯和内酰胺稠合的环丁烯。
• A difference CD method for determining absolute stereochemistry of acyclic 1,2,4-triols
  作者：Yuji Mori、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00329-7

  日期：1995.6

  A general method based on difference circular dichroic (DIF CD) spectroscopy for assigning the absolute configuration of 1,2,4-triol is presented. Four possible stereoisomers of 6-heptene-1,2,4-triol were prepared and served as models to develop the procedure. The sign of the DIF CD Cotton effect is correlated to the absolute configuration of the C2 position.

  提出了一种基于差圆二向色（DIF CD）光谱法确定1,2,4-三醇绝对构型的通用方法。制备了四种可能的6-庚烯-1,2,4-三醇立体异构体，并将其用作开发该方法的模型。DIF CD棉花效应的迹象与C2位置的绝对构型相关。
• Synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxyhexadecanoic acid
  作者：Barbara Jakob、Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00426-0

  日期：1996.11

  gave the primary alcohol (S)-(+)-7 which could be oxidized selectively to (S)-(+)-8 with . Alkaline hydroysis of (+)-8 yielded 3-hydroxyhexadecanoic acid (S)-(+)-9 which could be esterified to give the methyl ester (S)-(+)-10 with >99% ee. Starting with the dioxolane (S)-(−)-1, derived from dimethyl l-malate, the 3-hydroxyhexadecanoic acid (R)-(−)-9 and its methyl ester (R)-(−)-10 could be synthesized

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6
• Synthesis and catalytic properties of an acyclic analogue of hydroxy norphos
  作者：Armin Börner、Jacques Ward、Wolfgang Ruth、Jens Holz、Achim Kless、Detlef Heller、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89582-x

  日期：1994.1

  The synthesis of (S)-1,2-bis(diphenylphosphino)butane-4-ol 1 an acyclic analogue of hydroxy norphos is described, starting from L-ascorbic acid. Problems which arose during the cleavage of OH-protective groups in the presence of phosphino groups are discussed. The hydrogenation properties of the catalyst derived from the new ligand are compared with those obtained with hydroxy norphos.(1)