racemic (2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl phenylcarbamate | 122405-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racemic (2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl phenylcarbamate
• 英文别名: 2E-6,7-Dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl phenylcarbamate；6,7-dihydroxygeranyl N-phenylcarbonate；[(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 122405-39-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: BJSMCYVUDVXIGH-ACCUITESSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racemic (2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl phenylcarbamate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6,7-dihydroxygeranyl N-phenylcarbonate acetonide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SPIRO ORTHO ESTERS, SPIRO ORTHO CARBONATES, AND INTERMEDIATES
  [FR] SYNTHESE DE SPIRO-ORTHO-ESTERS, DE SPIRO-ORTHO-CARBONATES ET D'INTERMEDIAIRES

  摘要：

  正酯和正碳酸酯可以通过与三烷基氧铵离子的六氟磷酸盐进行烷基化来制备。螺环物种在复杂有机分子的合成中是有用的中间体。用于生产具有药用活性的化合物的合成途径包括螺环正酯。利用包含环状正酯中间体的合成策略，高产率地生产抗第一过肝效应材料。

  公开号：

  WO2004037827A1
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl] N-phenylcarbamate 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 racemic (2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SPIRO ORTHO ESTERS, SPIRO ORTHO CARBONATES, AND INTERMEDIATES
  [FR] SYNTHESE DE SPIRO-ORTHO-ESTERS, DE SPIRO-ORTHO-CARBONATES ET D'INTERMEDIAIRES

  摘要：

  正酯和正碳酸酯可以通过与三烷基氧铵离子的六氟磷酸盐进行烷基化来制备。螺环物种在复杂有机分子的合成中是有用的中间体。用于生产具有药用活性的化合物的合成途径包括螺环正酯。利用包含环状正酯中间体的合成策略，高产率地生产抗第一过肝效应材料。

  公开号：

  WO2004037827A1

文献信息

• Microbial transformations. 12. Regiospecific and asymmetric oxidation of the remote double bond of geraniol
  作者：J. D. Fourneron、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo00280a043

  日期：1989.9
• Microbiological transformations. 27. The first examples for preparative-scale enantioselective or diastereoselective epoxide hydrolyses using microorganisms. An unequivocal access to all four bisabolol stereoisomers
  作者：X. J. Chen、A. Archelas、R. Furstoss

  DOI：10.1021/jo00072a043

  日期：1993.9
• [EN] SYNTHESIS OF SPIRO ORTHO ESTERS, SPIRO ORTHO CARBONATES, AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESE DE SPIRO-ORTHO-ESTERS, DE SPIRO-ORTHO-CARBONATES ET D'INTERMEDIAIRES
  申请人：BIOAVAILABILITY SYSTEMS LLC

  公开号：WO2004037827A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Ortho esters and ortho carbonates can be produced by alkylating esters and carbonates with, for example, the hexafluorophosphate salt of a trialkyl oxonium ion. The spiro species are useful intermediates in the synthesis of complex organic molecules. Synthetic pathways for the production of medically active compounds incorporates spiro ortho esters. Anti-first-pass effect materials are produced in high yield utilizing a synthetic strategy incorporating cyclic ortho ester intermediates.

  正酯和正碳酸酯可以通过与三烷基氧铵离子的六氟磷酸盐进行烷基化来制备。螺环物种在复杂有机分子的合成中是有用的中间体。用于生产具有药用活性的化合物的合成途径包括螺环正酯。利用包含环状正酯中间体的合成策略，高产率地生产抗第一过肝效应材料。