6-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithiacetal | 60405-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithiacetal
• 英文别名: diethyl dithioacetal D-glucose 6-benzoate；O⁶-benzoyl-D-glucose-diethyldithioacetal；O⁶-Benzoyl-D-glucose-diaethyldithioacetal；[(2R,3R,4S,5R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl] benzoate
• CAS: 60405-33-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆S₂
• 分子量: 390.522
• InChiKey: VGIJFMHCWSPBKM-APIJFGDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  620.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithiacetal 在 苯甲醛 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 O⁶-benzoyl-O¹,O²;O³,O⁵-((Ξ,S)-dibenzylidene)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Aldehydo Derivatives of Dibenzylideneglucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01288a008
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖-二乙基缩硫醛 、 苯甲酰溴 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-O-benzoyl-D-glucose diethyl dithiacetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SGLT-2 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  本发明涉及一种通过在开链中间体中引入羟甲基烯基来制备SGLT-2抑制剂的新方法，该开链中间体可容易地从D-葡萄糖获得。

  公开号：

  WO2020001812A1

文献信息

• Synthesis of ertugliflozin from d-glucose
  作者：Virginia V. Triantakonstanti、Thanos Andreou、Theoharis V. Koftis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.009

  日期：2019.4

  A new synthesis of ertugliflozin from d-glucose in 7% overall yield is reported. The reaction sequence involves conversion of d-glucose to a fully protected open chain d-glucose aldehyde in 4 steps, further installation of the aglycon group by a Grignard reaction, introduction of the hydroxymethyl group by a sequential oxidation/aldol reaction/Canizzarro reduction, and finally benzylic oxidation and

  据报道，由d-葡萄糖以7％的总收率合成了ertugliflozin 。反应顺序包括4个步骤将d-葡萄糖转化为完全保护的开链d-葡萄糖醛，通过格利雅（Grignard）反应进一步安装糖苷配基，通过顺序氧化/醛醇缩合反应/卡尼扎罗还原引入羟甲基，最后是苄基氧化和整体脱保护。
• Lieser; Schweizer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 271,277
  作者：Lieser、Schweizer

  DOI：——

  日期：——
• Brigl; Gruener, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 60,71
  作者：Brigl、Gruener

  DOI：——

  日期：——
• Dibenzylideneglucose and Dibenzylideneglucuronic Acid from 6-Benzoyldiethylmercaptoglucose. Synthesis of Another Dibenzylideneglucose from 4,6-Benzylideneglucose
  作者：Philippos E. Papadakis

  DOI：10.1021/ja01284a020

  日期：1937.5
• Brigl; Zerrweck, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 229, p. 117,121
  作者：Brigl、Zerrweck

  DOI：——

  日期：——