6-oxo-3,9-ditiaundecane-1,11-dicarboxylic acid | 69064-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-3,9-ditiaundecane-1,11-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-[2-[2-(2-Carboxyethylsulfanyl)ethoxy]ethylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 69064-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: HSPLOOYTAFCSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-3,9-ditiaundecane-1,11-dicarboxylic acid 、 邻苯二胺 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-(2-(2-(2-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylthio)ethoxy)ethylthio)ethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of New Bis(Benzimidazole-2-Alkylthio) Polyethylene Oxides Starting from Dithiols

  摘要：

  氧化聚乙烯（PEO）可以通过多种方式整合到分子结构中。通过多步反应序列，从二硫醇1a-c制备了一系列二酸S-烷基氧化聚乙烯4a-i。通过绿色路线合成了新颖的对称双苯并咪唑（氧化聚乙烯）6a-i。通过进一步脱氨反应并在没有催化剂的情况下，将标题化合物4a-i与邻苯二胺5缩合，得到了相应的双苯并咪唑6a-i，收率尚可。根据元素分析、红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据，确定了新化合物的结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/330209
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylethoxy]ethylsulfanyl]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到6-oxo-3,9-ditiaundecane-1,11-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of New Bis(Benzimidazole-2-Alkylthio) Polyethylene Oxides Starting from Dithiols

  摘要：

  氧化聚乙烯（PEO）可以通过多种方式整合到分子结构中。通过多步反应序列，从二硫醇1a-c制备了一系列二酸S-烷基氧化聚乙烯4a-i。通过绿色路线合成了新颖的对称双苯并咪唑（氧化聚乙烯）6a-i。通过进一步脱氨反应并在没有催化剂的情况下，将标题化合物4a-i与邻苯二胺5缩合，得到了相应的双苯并咪唑6a-i，收率尚可。根据元素分析、红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据，确定了新化合物的结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/330209

文献信息

• Addison, Anthony W.; Rao, Nageswara T.; Wahlgren, Curtis G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1481 - 1484
  作者：Addison, Anthony W.、Rao, Nageswara T.、Wahlgren, Curtis G.

  DOI：——

  日期：——
• ADDISON, A. W.;RAO, T. N.;WAHLGREN, C. G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1481-1484
  作者：ADDISON, A. W.、RAO, T. N.、WAHLGREN, C. G.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Free Synthesis of New Bis(Benzimidazole-2-Alkylthio) Polyethylene Oxides Starting from Dithiols
  作者：A. Akremi、A. Noubigh

  DOI：10.13005/ojc/330209

  日期：2017.4.28

  Polyethylene oxide (PEO) could be incorporated in molecular structure by several ways. A series of diacid S-alkylpolyethylene oxides 4a-i have been prepared from dithiols 1a-c through multistep reaction sequence. Novel symmetric bis-benzimidazoles (polyethylene oxide) 6a-i have been synthesized over green route. The condensation of the title compounds 4a-i on o-phenylenediamine 5, via the further deamination reaction and without catalyst, afforded the corresponding bis-benzimidazoles 6a-i in acceptable yields. The new compounds were established on the basis of their elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data.

  氧化聚乙烯（PEO）可以通过多种方式整合到分子结构中。通过多步反应序列，从二硫醇1a-c制备了一系列二酸S-烷基氧化聚乙烯4a-i。通过绿色路线合成了新颖的对称双苯并咪唑（氧化聚乙烯）6a-i。通过进一步脱氨反应并在没有催化剂的情况下，将标题化合物4a-i与邻苯二胺5缩合，得到了相应的双苯并咪唑6a-i，收率尚可。根据元素分析、红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和质谱数据，确定了新化合物的结构。