阿库马莫德 | 836683-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 阿库马莫德
• 英文名称: 3-[5-amino-4-(3-cyanobenzoyl)-pyrazol-1-yl]-N-cyclopropyl-4-methylbenzamide
• 英文别名: acumapimod；3-[5-amino-4-(3-cyanobenzoyl)pyrazol-1-yl]-N-cyclopropyl-4-methylbenzamide
• CAS: 836683-15-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₂
• 分子量: 385.425
• InChiKey: VGUSQKZDZHAAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：50.0（最大浓度 mg/mL）；129.73（最大浓度 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P260,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P321,P333+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2928
• 危险性描述：
  H315,H317,H318,H334,H335,H341,H361,H370,H413
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

acumapimod（BCT197）是一种口服活性的激酶抑制剂，其对p38α的选择性低于1 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿库马莫德 、 环戊基溴化镁 反应 0.07h， 生成 3-(5-amino-4-cyclopentanecarbonyl-pyrazol-1-yl)-N-cyclopropyl-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  5-membered heterocycle-based p38 kinase inhibitors

  摘要：

  提供了基于5-成员杂环的p38激酶抑制剂。此外，还提供了基于吡唑和咪唑的p38激酶抑制剂，包括p38α和p38β激酶。还提供了含有这些化合物的制药组合物。还提供了使用这些化合物和组合物的方法，包括治疗、预防或改善p38激酶介导的疾病和疾病症状的方法，包括但不限于炎症性疾病和疾病症状。

  公开号：

  US08242117B2
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 阿库马莫德
  参考文献：
  名称：

  WO2020065325A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020065325A5

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROCYCLE-BASED P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE P38 A BASE D'HETEROCYCLES A 5 CHAINONS
  申请人：TRIAD THERAPEUCTICS INC

  公开号：WO2005009973A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Provided are 5-membered heterocycle-based p38 kinase inhibitors. Further provided are pyrazole and imidazole-based p38 kinase, including p38α and p38β kinase, inhibitors. Pharmaceutical compositions containing the compounds are also provided. Methods of use of the compounds and compositions are also provided, including method of treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of p38 kinase mediated diseases and disorders, including, but not limited to, inflammatory diseases and disorders.

  提供了基于5-成员杂环的p38激酶抑制剂。进一步提供了基于吡唑和咪唑的p38激酶抑制剂，包括p38α和p38β激酶。还提供了含有这些化合物的药物组合物。还提供了这些化合物和组合物的使用方法，包括治疗、预防或改善p38激酶介导的疾病和疾病的一个或多个症状的方法，包括但不限于炎症性疾病和疾病。
• 5-MEMBERED HETEROCYCLE-BASED P38 KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130172352A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are 5-membered heterocycle-based p38 kinase inhibitors. Further provided are pyrazole and imidazole-based p38 kinase, including p38α, and p38β kinase, inhibitors. Pharmaceutical compositions containing the compounds are also provided. Methods of use of the compounds and compositions are also provided, including methods of treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of p38 kinase mediated diseases and disorders, including, but not limited to, inflammatory diseases and disorders.

  提供了基于5-成员杂环的p38激酶抑制剂。此外，还提供了基于吡唑和咪唑的p38激酶抑制剂，包括p38α和p38β激酶。还提供了包含这些化合物的药物组合物。还提供了这些化合物和组合物的使用方法，包括治疗、预防或缓解p38激酶介导的疾病和疾病的一个或多个症状的方法，包括但不限于炎症性疾病和疾病。
• 5-MEMBERED HETEROCYCLE-BASED p38 KINASE INHIBITORS
  申请人：Fryszman M. Olga

  公开号：US20050049288A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Provided are 5-membered heterocycle-based p38 kinase inhibitors. Further provided are pyrazole and imidazole-based p38 kinase, including p38α and p38β kinase, inhibitors. Pharmaceutical compositions containing the compounds are also provided. Methods of use of the compounds and compositions are also provided, including methods of treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of p38 kinase mediated diseases and disorders, including, but not limited to, inflammatory diseases and disorders.

  提供了基于5元杂环的p38激酶抑制剂。此外，还提供了基于吡唑和咪唑的p38激酶抑制剂，包括p38α和p38β激酶。还提供了含有这些化合物的制药组合物。还提供了使用这些化合物和组合物的方法，包括治疗、预防或缓解p38激酶介导的疾病和障碍的一个或多个症状，包括但不限于炎症性疾病和障碍。
• 5-membered heterocycle-based P38 kinase inhibitors
  申请人：Fryszman Olga M.

  公开号：US08410160B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  Provided are 5-membered heterocycle-based p38 kinase inhibitors. Further provided are pyrazole and imidazole-based p38 kinase, including p38α, and p38β kinase, inhibitors. Pharmaceutical compositions containing the compounds are also provided. Methods of use of the compounds and compositions are also provided, including methods of treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of p38 kinase mediated diseases and disorders, including, but not limited to, inflammatory diseases and disorders.

  提供了基于5-成员杂环的p38激酶抑制剂。进一步提供了基于吡唑和咪唑的p38α和p38β激酶抑制剂。还提供了含有这些化合物的制药组合物。还提供了这些化合物和组合物的使用方法，包括治疗、预防或改善p38激酶介导的疾病和疾病的一个或多个症状的方法，包括但不限于炎症性疾病和疾病。
• USE OF 3-[5-AMINO-4-(3-CYANOBENZOYL)-PYRAZOL-1-YL]-N-CYCLOPROPYL-4-METHYLBENZAMIDE IN THE PREVENTION OR REDUCTION OF ACUTE EXACERBATIONS OF CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE
  申请人：Mereo BioPharma 1 Limited

  公开号：EP3845228A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  The invention relates to dosage regimens for administering pharmaceutical compositions comprising 3-[5-amino-4-(3-cyanobenzoyl)-pyrazol-1-yl]-N-cyclopropyl-4-methylbenzamide for the treatment of a human patient suffering from COPD, or suffering from an acute exacerbation of COPD, or at risk of developing an acute exacerbation of COPD, or to prevent a reoccurrence of an acute exacerbation of COPD, or to prevent a treatment failure of an acute exacerbation of COPD, and to methods of prevention or reduction in the rate of acute exacerbations of COPD in a human patient.

  本发明涉及给药包含3-[5-氨基-4-(3-氰基苯甲酰基)-吡唑-1-基]-N-环丙基-4-甲基苯甲酰胺的药物组合物的剂量方案，用于治疗患有慢性阻塞性肺病或慢性阻塞性肺病急性加重的人类患者、或有发生慢性阻塞性肺病急性加重风险的人类患者，或防止慢性阻塞性肺病急性加重再次发生，或防止慢性阻塞性肺病急性加重治疗失败，以及预防或降低人类患者慢性阻塞性肺病急性加重率的方法。