3-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)propanamide | 26974-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 26974-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: UIOZVWLLEFAIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)propanamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型二氢喹啉-4（1H）-酮衍生物作为新型微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列靶向秋水仙碱结合位点的新型二氢喹啉-4（1H）-酮衍生物，并评价作为抗癌剂。最有效的化合物 6t 对四种癌细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC50 值在 0.003-0.024 μM 之间，微管蛋白聚合抑制活性 （IC50 = 3.06 μM）。进一步的机制研究显示，化合物 6t 可诱导 K562 细胞凋亡并在 G2/M 期停滞。同时，6t 在体外显著抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并破坏人脐静脉内皮细胞 （HUVECs） 的血管生成。此外，化合物 6t 抑制 H22 同种异体移植肿瘤模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制 （TGI） 率为 63.3 % （静脉注射，20 mg/kg 每天），无明显毒性。总的来说，这些结果表明化合物 6t 是一种新型微管蛋白聚合抑制剂，在体外和体内具有强大的抗癌特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115881
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(3,4-dimethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents
  作者：Xiaofang Chen、Li Wang、Yu Du、Yanbin Wu、Xiaojian Jia、Yuan Yang、Bin Hong

  DOI：10.3390/molecules16119178

  日期：——

  Trichostatin A (TSA) and suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) were reported in our recent publication as novel human high density lipoprotein (HDL) receptor CD36 and Lysosomal integral membrane protein-II Analogous-1 (CLA-1) up-regulators. As part of a broader effort to more fully explore the structure-activity relationships (SAR) of CLA-1 up-regulators, we synthesized a series of hydroxamic acid derivatives and evaluated their CLA-1 up-regulating activities in HepG2 cells. Some compounds exhibited over 10-fold up-regulation of CLA-1 expression in HepG2 cells at 10 μg/mL concentration. The compound 1g showed the best potency, with a lower EC50 than TSA (EC50 = 0.32 μM versus 1.2 μM). These compounds provide early new CLA-1 up-regulators with potential for treating atherosclerosis.

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives as novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yuchen Tan、Han Hu、Wenjian Zhu、Tao Wang、Tian Gao、Hongqi Wang、Jian Chen、Jinyi Xu、Shengtao Xu、Huajian Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115881

  日期：2023.12

  A series of novel dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives targeting colchicine binding site on tubulin were designed, synthesized and evaluated as anticancer agents. The most potent compound 6t showed remarkable antiproliferative activities against four cancer cell lines with IC50 values among 0.003–0.024 μM and tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 3.06 μM). Further mechanism studies revealed

  设计、合成了一系列靶向秋水仙碱结合位点的新型二氢喹啉-4（1H）-酮衍生物，并评价作为抗癌剂。最有效的化合物 6t 对四种癌细胞系显示出显着的抗增殖活性，IC50 值在 0.003-0.024 μM 之间，微管蛋白聚合抑制活性 （IC50 = 3.06 μM）。进一步的机制研究显示，化合物 6t 可诱导 K562 细胞凋亡并在 G2/M 期停滞。同时，6t 在体外显著抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并破坏人脐静脉内皮细胞 （HUVECs） 的血管生成。此外，化合物 6t 抑制 H22 同种异体移植肿瘤模型中的肿瘤生长，肿瘤生长抑制 （TGI） 率为 63.3 % （静脉注射，20 mg/kg 每天），无明显毒性。总的来说，这些结果表明化合物 6t 是一种新型微管蛋白聚合抑制剂，在体外和体内具有强大的抗癌特性。