2-phenyl-2-p-tolyl-1,3-dithiolane | 76312-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-p-tolyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-1,3-dithiolane
• CAS: 76312-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: FPIGXBJIZHUZQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-p-tolyl-1,3-dithiolane 在 水 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  交联聚（N-溴丙烯酰胺）和聚（N-溴琥珀酰亚胺）作为高效和化学选择性多相聚合物催化剂的新应用，用于在温和条件下脱除 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷

  摘要：

  摘要 交联聚（N-溴丙烯酰胺）（PNBA）和聚（N-溴代琥珀酰亚胺）作为温和高效的多相聚合物催化剂，用于选择性脱保护 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷为其相应的羰基化合物. 它们在水性介质中作为试剂也是有效的。这些方法非常简单，聚合物催化剂可以多次循环使用。没有可烯醇化氢的硫缩醛和硫缩酮的脱保护进行得非常好，仅以高产率至极好的产率得到相应的醛和酮。然而，在带有可烯醇化氢的硫缩酮的情况下，观察到伴随形成少量扩环产物的脱保护。然而，使用 PNBA/H2O 系统，未检测到这些硫醇缩酮与可烯醇化氢的环膨胀。这些方法提供了优势，例如化学选择性、易于制备、简单的后处理、优异的产率和回收催化剂的能力，这使得该方法与其他已知方法相比更有用。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1094805
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 1,2-乙二硫醇 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到2-phenyl-2-p-tolyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的硫缩醛化的简单有效的多相程序

  摘要：

  已经开发了一种通过催化量的对甲苯磺酸和硅胶促进作为硫缩醛保护醛和酮的新方法。该程序提供了多功能性、反应时间短、产率高、选择性好以及在选择可用于该反应的溶剂方面的灵活性。该程序易于执行，不需要水处理。在大多数情况下，简单的过滤然后去除溶剂会产生纯产品。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865303

文献信息

• AN EFFICIENT METHOD FOR THE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CATALYTIC AMOUNTS OF BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TRIBROMIDE
  作者：A. R. Hajipour、S. A. Pourmousavi、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940709458596

  日期：2007.8

  in multi-step syntheses. Among carbonyl protecting groups, dithioacetals constitute an important class of compounds as acyl anion equivalents' or masked methylene functions in carbon-carbon bond forming reactions. They are versatile2 due to their straightforward preparation and also to their stability under basic or mildly acidic conditions. Although several methods have been reported for protection

  在多步合成中通常需要保护羰基。在羰基保护基团中，二硫代缩醛构成了一类重要的化合物，作为酰基阴离子等价物或碳-碳键形成反应中的掩蔽亚甲基官能团。由于其制备简单，并且在碱性或弱酸性条件下具有稳定性，因此它们用途广泛2。虽然已经报道了几种方法来保护羰基化合物作为二硫代缩醛，3-I7，但其中许多方法都有一定的局限性，例如产率低、反应条件苛刻、反应时间长和试剂昂贵。因此，仍然需要更温和、更简单和更有效的替代方案来保护羰基化合物。该试剂是通过在室温下将 Oxone (2KHSOs*KHS04*K2SO4) 的水溶液滴加到苄基三苯基溴化鏻和 NaBr 的水溶液中来合成的，得到黄色沉淀的定量收率，该沉淀在 279 nm 典型的三溴化物。18 试剂 1 易于处理，非常稳定，可以在工作台上存放数月而不会失去其活性。该试剂是在二氯甲烷中将羰基化合物转化为相应二硫代缩醛的有效催化剂，也是在酮存在下将醛转化为相应二
• An Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/10426500601088739

  日期：2007.3.15

  variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on the reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethanethiol in the presence of catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method are mild reaction conditions

  在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇的反应已成功地转化为相应的硫代缩醛衍生物无溶剂条件。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，双键或酮位的 α 位，甚至芳环中都不会发生溴化。
• Photoinduced single electron transfer reactions of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes sensitized by triphenylpyrylium salt in the presence of molecular oxygen
  作者：Masaki Kamata、Yoshihiro Kato、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92167-1

  日期：1991.1

  Triphenylpyrylium salt sensitized photoreactions of several dithianes and dithiolanes produced carbonyl compounds in good yields in the presence of molecular oxygen. Molecular oxygen trapping of carbon radical intermediates generated through selective CS bond cleavage of dithiane and dithiolane cation radicals is proposed.

  在分子氧的存在下，数种二噻吩和二硫杂环戊烷对三苯基吡喃盐的光敏反应以良好的收率产生了羰基化合物。提出了通过二噻吩和二硫杂环戊烷阳离子基团的选择性CS键裂解产生的碳自由基中间体的分子氧陷阱。
• Desulfurative fluorination using nitrosonium tetrafluoroborate and pyridinium poly(hydrogen fluoride)
  作者：Chentao York、G.K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00864-5

  日期：1996.1

  Nitrosonium tetrafluoroborate in conjunction with pyridinium poly(hydrogen fluoride) has been found to be excellent desulfurative fluorination reagent. In NO+BF4−/PPHF system, mono-fluorides and gem-difluordes have been obtained in high yields from the corresponding phenylsulfides and dithiolane derivatives, respectively.

  已经发现四氟硼酸氮鎓与吡啶鎓聚（氟化氢）结合是优良的脱硫氟化试剂。在NO + BF 4 - / PPHF系统，单-fluorides和宝石-difluordes已经以高收率从相应的phenylsulfides和二硫戊环衍生物分别获得。
• The Lithium Diisopropylamide-Induced Fragmentation of 2,2-Diphenyl-1,3-dithiolane<i>S</i>-Oxide and Several 2,2-Diaryl-1,3-dithiolane<i>S</i>,<i>S</i>′-Dioxides
  作者：Yoshihiko Inoue、Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida

  DOI：10.1246/bcsj.59.3897

  日期：1986.12

  The reaction of 2,2-diphenyl-1,3-dithiolane S-oxide with lithium diisopropylamide results in fragmentation to thiobenzophenone followed by further conversion leading to alkyl diphenylmethyl sulfide on trapping with alkyl halide. The reaction of 2,2-diaryl-1,3-dithiolane S,S′-dioxides with lithium diisopropylamide proceeded smoothly to afford 1,1-diaryl-N,N-diisopropylmethanesulfinamides in moderate yields via the intermediate diaryl thioketone S-oxides.

  2,2-二苯基-1,3-二硫环戊烷 S-氧化物与二异丙基酰胺锂发生反应，破碎成硫代二苯甲酮，然后与卤化烷基阱发生进一步转化，生成烷基二苯基甲基硫醚。2,2-二芳基-1,3-二硫环戊烷 S,S′-二氧化物与二异丙基酰胺锂的反应顺利进行，通过中间体二芳基硫酮 S-氧化物以中等产率得到 1,1-二芳基-N,N-二异丙基甲磺酰胺。