2-(3,4,5-Trideuterio-2-nitrophenyl)quinoxaline | 1262802-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4,5-Trideuterio-2-nitrophenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(3,4,5-trideuterio-2-nitrophenyl)quinoxaline
• CAS: 1262802-12-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 254.221
• InChiKey: DXOBTPKGARJNGS-LTALBREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 aluminum (III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 碘苯二乙酸 、 ClHO₄*O₂Si 、 palladium diacetate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-(3,4,5-Trideuterio-2-nitrophenyl)quinoxaline 、 2-(2,3,4,5-Tetradeuterio-6-nitrophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的特异合成通过钯催化氮给体定向族C ？H硝化

  摘要：

  的N-杂芳族化合物的硝化：钯催化的直接的第一个例子邻芳基C的-nitration  H键进行说明。一系列氮杂芳烃，例如2-芳基喹喔啉，吡啶，吡唑和O-甲基肟被硝化，具有出色的化学和区域选择性（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。初步的机理研究支持在氧化条件下涉及钯（II / III）和/或钯（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201002581

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。