N-(2-(4-chlorobenzoyl)-5-methylphenyl)acetamide | 1309448-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-chlorobenzoyl)-5-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-chlorobenzoyl)-5-methylphenyl]acetamide
• CAS: 1309448-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: IXBDCPIFLXYRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-chlorobenzoyl)-5-methylphenyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成2-氨基二苯甲酮的温和实用方法

  摘要：

  已经开发了一种方便的三步程序，用于从取代的苯胺合成取代的2-氨基二苯甲酮。首先通过与乙酸酐反应将苯胺保护为乙酰苯胺。然后在铝生成的2-乙酰氨基二苯甲酮存在下，将它们与（三氯甲基）苯苯甲酰化。最后，从氨基上除去乙酰基以中等到良好的产率提供了取代的2-氨基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1751-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-(4-chlorobenzoyl)-5-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酰乙酰苯胺和醛的氧化C–H键偶联：轻松获得邻酰基乙酰苯胺

  摘要：

  描述了使用容易获得的醛作为酰基源的钯催化的乙苯胺的氧化CH键官能化/邻位酰化反应。通常在90℃下在Pd（TFA）2催化剂和叔丁基氢过氧化物的存在下，可以良好的收率得到一系列邻-酰基乙酰苯胺。

  DOI：

  10.1021/ol201201a

文献信息

• Toluene derivatives as simple coupling precursors for cascade palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of acetanilides
  作者：Yinuo Wu、Pui Ying Choy、Fei Mao、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc37352a

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade cross-coupling of acetanilide and toluene for the synthesis of ortho-acylacetanilide is described. Toluene derivatives can act as effective acyl precursors (upon sp(3)-C-H bond oxidation by a Pd/TBHP system) in the oxidative coupling between two C-H bonds. This dehydrogenative Pd-catalyzed ortho-acylation proceeds under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的乙酰苯胺和甲苯的级联交叉偶联，用于合成邻酰基乙酰苯胺。甲苯衍生物在两个CH键之间的氧化偶联中可以充当有效的酰基前体（在sp（3）-CH键上通过Pd / TBHP系统氧化）。这种脱氢的Pd催化的邻位酰化反应在温和的反应条件下进行。
• Palladium(II)-Catalyzed Direct ortho-CH Acylation of Anilides by Oxidative Cross-Coupling with Aldehydes using tert-Butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Chun-Wo Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201100472

  日期：2011.11

  An efficient palladium-catalyzed CH acylation with aldehydes using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) transforms various anilides into synthetically useful 2-aminobenzophenone derivatives under mild conditions (40 °C, 3 h). The acylation reaction exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance, and simple aromatic aldehydes, functionalized aliphatic aldehydes and heteroaromatic aldehydes

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行的钯与醛的有效CH酰化CH酰化反应可在温和条件下（40°C，3 h）将各种酸酐转化为合成有用的2-氨基二苯甲酮衍生物。酰化反应显示出优异的区域选择性和官能团耐受性，简单的芳族醛，官能化的脂族醛和杂芳族醛是有效的偶联伙伴。酰化反应可能是通过限速亲电CH环钯反应（k H / k D = 3.6;ρ + = -0.74）引发，形成芳基钯配合物，然后进行酰基自由基官能化。
• Palladium-Catalyzed ortho-Acylation of Acetanilides with Aldehydes through Direct CH Bond Activation
  作者：Chengliang Li、Lei Wang、Pinhua Li、Wei Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101192

  日期：2011.9.5

  Easy access to o‐acyl acetanilides: A new Pd‐catalyzed ortho‐acylation of acetanilides with both aromatic and aliphatic aldehydes has been developed based on a CH activation process. In the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the ideal oxidant, this reaction provides an efficient access to ortho‐acyl acetanilides in good yields (see scheme).

  方便地访问 ö酰基乙酰苯胺： -催化的钯的新邻用芳族和脂族醛乙酰苯胺的酰化已经基于一个C已经开发 ħ激活过程。在存在叔丁基过氧化氢（TBHP）作为理想氧化剂的情况下，该反应可高效获得高收率的邻酰基乙酰苯胺（参见方案）。