2-benzyl-6-benzylidenecyclohexanone | 31021-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzyl-6-benzylidenecyclohexanone
• 英文别名: e-2-Benzylidene-6-benzylcyclohexanone；(6E)-2-benzyl-6-benzylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 31021-03-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: ZJGYMXSHWWUQJV-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-benzylidenecyclohexanone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 C₃₉H₄₉AuClF₃NP 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (S,E)-2-benzyl-6-benzylidenecyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过协同 Gold（I） 催化实现金烯醇酸盐的对映选择性质子化

  摘要：

  对映选择性质子化是构建三级α立体中心的通用方法，三级立体中心是各种天然产物和生物相关化合物中的常见结构基序。在此，我们报道了使用协同金 （I） 催化温和地进入这些手性中心。从环酮烯醇碳酸酯中，这种不对称催化提供了对环酮的高度对映选择性访问，具有α三级手性中心，包括具有挑战性的 2-甲基苏伯酮。结合在一锅法、两步工艺中金催化形成环戊二烯基碳酸酯，这种化学方法能够方便地从易于接近的碳烯烃底物中获得具有优异对映体过量的合成多功能 α′-手性环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11919
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯亚甲基环己酮 在 N,N-dicyclohexyl-2-methyl-1-propanamine 、 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6Z-2-phenylmethyl-6-phenylmethylene-cyclohexanone 、 2-benzyl-6-benzylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A Tertiary Amine as A Hydride Donor: Trichlorosilyl Triflate-mediated Conjugate Reduction of Unsaturated Ketones

  摘要：

  Bulky tertiary amines, especially dicyclohexylisobutylamine, smoothly reduced alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of trichlorosilyl triflate to give the corresponding saturated ketones In excellent yields. Isotope-labeling studies revealed that an alpha-hydrogen of the amine was transferred to the enones during reduction.

  DOI：

  10.1021/ol2014895

文献信息

• Benzylidène azolylméthylecycloalcane et utilisation comme fongicide
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0378953B1

  公开（公告）日：1996-06-05
• A Tertiary Amine as A Hydride Donor: Trichlorosilyl Triflate-mediated Conjugate Reduction of Unsaturated Ketones
  作者：Shunsuke Kotani、Kazuki Osakama、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/ol2014895

  日期：2011.8.5

  Bulky tertiary amines, especially dicyclohexylisobutylamine, smoothly reduced alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of trichlorosilyl triflate to give the corresponding saturated ketones In excellent yields. Isotope-labeling studies revealed that an alpha-hydrogen of the amine was transferred to the enones during reduction.
• Catalytic Enantioselective Protonation of Gold Enolates Enabled by Cooperative Gold(I) Catalysis
  作者：Kaylaa L. Gutman、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c11919

  日期：2024.2.14

  common structural motifs in various natural products and biologically relevant compounds. Herein we report a mild access to these chiral centers using cooperative gold(I) catalysis. From cyclic ketone enol carbonates, this asymmetric catalysis provides highly enantioselective access to cyclic ketones featuring an α tertiary chiral center, including challenging 2-methylsuberone. In combination with the

  对映选择性质子化是构建三级α立体中心的通用方法，三级立体中心是各种天然产物和生物相关化合物中的常见结构基序。在此，我们报道了使用协同金 （I） 催化温和地进入这些手性中心。从环酮烯醇碳酸酯中，这种不对称催化提供了对环酮的高度对映选择性访问，具有α三级手性中心，包括具有挑战性的 2-甲基苏伯酮。结合在一锅法、两步工艺中金催化形成环戊二烯基碳酸酯，这种化学方法能够方便地从易于接近的碳烯烃底物中获得具有优异对映体过量的合成多功能 α′-手性环戊烯酮。