cis-2,6-bis(phenylmethyl)cyclohexanone | 7382-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: cis-2,6-bis(phenylmethyl)cyclohexanone
• 英文别名: cis-2,6-Dibenzylcyclohexanon；cis-2,6-Dibenzylcyclohexanone；(2S,6R)-2,6-dibenzylcyclohexan-1-one
• CAS: 7382-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: BCGXZKQRZAYEKC-KDURUIRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  420.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-bis(phenylmethyl)cyclohexanone 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1r.3c-Dibenzyl-cyclohexanol-(2t)
  参考文献：
  名称：

  Outcome of Extracapsular Cataract Surgery plus Posterior Chamber Intraocular Lens Insertion for Age-Related Cataract in Eastern Nepal

  摘要：

  由于与年龄相关的白内障是尼泊尔致盲的主要原因，应更加关注改善手术结果。我们研究的目的是确定在尼泊尔东部的三级医院中对年龄相关白内障进行外囊白内障手术（ECCE）的有效性和风险。对797只眼睛（754名患者）进行了带后房人工晶体（PC IOL）植入的ECCE手术，发现97.9%的视力有所改善。在595只眼睛（74.6%）中，最佳矫正视力为6/18或更好，167只眼睛（20.9%）的视力为6/24至6/60，手术/术后并发症几乎可以忽略。因此，可以得出结论，即即使在人们不知道手术可行且手术结果良好的发展中国家，ECCE与PC IOL手术也可以安全有效地进行。

  DOI：

  10.1177/004947550103100115
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二苯亚甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-2,6-bis(phenylmethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环烷酮。2.α，α′-二苄基环烷酮的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00265a006

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ryo Amemiya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1055/s-2004-822363

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of GaCl3 (10 mol%) and 2,6-di(t-butyl)-4-methylpyridine (10 mol%), five- or six-membered ring ketones possessing α,α′-disubstituents are ethenylated at the α-carbon with triethylsilylethyne at 180 °C. The roles of the base are to inhibit decomposition of the products and to promote protodegallation of the organogallium intermediates.

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。
• Asymmetric deprotonation: a new route to chiral compounds
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39860000088

  日期：——

  Enantioselective deprotonation of symmetrically substituted ketones under kinetically controlled conditions provides chiral products in up to 74% enantiomeric excess.

  在动力学控制的条件下，对称取代的酮的对映选择性去质子化可提供高达74％对映体过量的手性产物。
• Iridium-Catalyzed Double Asymmetric Hydrogenation of 2,5-Dialkylienecyclopentanones for the Synthesis of Chiral Cyclopentanones
  作者：Yu Nie、Qianjia Yuan、Feng Gao、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02656

  日期：2022.11.4

  Herein, we report an efficient iridium-catalyzed double asymmetric hydrogenation of 2,5-dialkylienecyclopentanones, delivering the chiral 2,5-disubstituted cyclopentanones in excellent yields and stereoselectivities. The results of the kinetic experiments and control experiments indicated that the two C═C bonds were hydrogenated in a stepwise manner and the second stereocenter was synergistically controlled

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。
• COMPOSITION FOR TOPICAL APPLICATION
  申请人：INSTITUTE FOR ADVANCED SKIN RESEARCH INC.

  公开号：EP0745389A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  A composition for topical application comprising at least one surfactant having a nitrogen atom in the moiety thereof and at least one compound selected from the group consisting of cyclohexane and the derivatives thereof, cyclohexene and the derivatives thereof, and cyclohexanone and the derivatives thereof.

  一种外用组合物，包含至少一种分子中含有一个氮原子的表面活性剂和至少一种选自环己烷及其衍生物、环己烯及其衍生物和环己酮及其衍生物的化合物。
• Cornubert; Maurel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1498,1512
  作者：Cornubert、Maurel

  DOI：——

  日期：——