2-((benzoimidazol-yl)methyl)-1H-tetrazole | 1253590-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((benzoimidazol-yl)methyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(benzoimidazol-2-yl-methyl)-1H-tetrazole；2-((1H-tetrazol-1-yl)methylene)-1H-benzo[d]imidazole；Hbimt；bimt；2-(tetrazol-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1253590-99-6
• 化学式: C₉H₈N₆
• 分子量: 200.203
• InChiKey: WEGDXQNPABBICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzoimidazol-yl)methyl)-1H-tetrazole 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 11.5h， 以49.5%的产率得到2-(1H-tetrazol-1-methyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  两种基本金属配合物的合成和结构解析：它们的 BSA/HSA 结合特性、对接模拟和抗癌活性的体外研究

  摘要：

  咪唑和四唑衍生物因其具有多种药用功能而被广泛用作临床药物。锌和铁是人体必需的微量元素，毒性小，生物相容性好。本文通过2- _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ((1 H-四唑-1-基)亚甲基)-1 H-咪唑-4,5-二羧酸(H 3 tmidc)和ZnSO 4 ·7H 2 O或FeSO 4 ·7H 2O. 晶体结构是通过 X 射线单晶衍射技术确定的。荧光研究的结果表明，这两种复合物都可以通过静态猝灭机制与 BSA 和 HSA 相互作用。范德华力和氢键在配合物和 BSA/HSA 的相互作用中起着重要作用，因为ΔH和ΔS值都是负的。分子对接结果与实验研究一致。此外，初步评价了H 3 tmidc 和两种配合物对Eca-109 的抗癌活性，结果表明两种配合物都比相应的配体H 3 tmidc 具有更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27061886
• 作为产物：
  描述：

  四氮唑乙酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以38.3%的产率得到2-((benzoimidazol-yl)methyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  两种基本金属配合物的合成和结构解析：它们的 BSA/HSA 结合特性、对接模拟和抗癌活性的体外研究

  摘要：

  咪唑和四唑衍生物因其具有多种药用功能而被广泛用作临床药物。锌和铁是人体必需的微量元素，毒性小，生物相容性好。本文通过2- _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ((1 H-四唑-1-基)亚甲基)-1 H-咪唑-4,5-二羧酸(H 3 tmidc)和ZnSO 4 ·7H 2 O或FeSO 4 ·7H 2O. 晶体结构是通过 X 射线单晶衍射技术确定的。荧光研究的结果表明，这两种复合物都可以通过静态猝灭机制与 BSA 和 HSA 相互作用。范德华力和氢键在配合物和 BSA/HSA 的相互作用中起着重要作用，因为ΔH和ΔS值都是负的。分子对接结果与实验研究一致。此外，初步评价了H 3 tmidc 和两种配合物对Eca-109 的抗癌活性，结果表明两种配合物都比相应的配体H 3 tmidc 具有更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27061886

文献信息

• Synthesis and Structure of Cadmium Complex {[Cd(adi)0.5Cl(bimt)]·H2O}n
  作者：Jiao-Lin Zhang、Bao-Lian Hao、Huai-Xia Yang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17552

  日期：——

  The cadmium complex [Cd(adi)0.5Cl(bimt)]·H2O}n (H2adi = adipic acid, bimt = 2-((benzoimidazol-yl)methyl)-1H-tetrazole) was prepared by reaction of CdCl2·2.5H2O, bimt and H2adip in methanol/water solution and its structure was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The crystals are triclinic, space group P-1 with a = 8.4863(17) Å, b = 8.5551(17) Å, c = 11.422(2) Å, a = 100.08(3)º, b = 106.33(3)º, g = 98.37(3)°, V = 766.7(3) Å3, Z = 2, F(000) = 434, Dc = 1.898 g/cm3, μ = 1.623 cm-1, the final R = 0.0252 and wR = 0.0566. A total of 8672 reflections were collected, of which 3584 were independent (Rint = 0.0216).

  镉络合物[Cd(adi)0.5Cl(bimt)]·H2O}n（H2adi=己二酸，bimt=2-((苯并咪唑基)甲基)-1H-四唑）是通过CdCl2·2.5H2O、bimt和H2adip在甲醇/水溶液中的反应制备的，其结构通过单晶X射线衍射分析确定。晶体为三斜晶系，空间群P-1，a=8.4863(17)Å，b=8.5551(17)Å，c=11.422(2)Å，a=100.08(3)º，b=106.33(3)º，g=98.37(3)º，V=766.7(3)Å3，Z=2，F(000)=434，Dc=1.898g/cm3，μ=1.623cm-1，最终R=0.0252，wR=0.0566。共收集到8672个反射，其中3584个是独立的（Rint=0.0216）。
• Two 2-D Cd(II) complexes constructed from N-heterocyclic and aromatic polycarboxylate ligands
  作者：Jun Zhang、Baoding Li、Xinjuan Wu、Huaixia Yang、Wan Zhou、Xiangru Meng、Hongwei Hou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.09.040

  日期：2010.12

  that complex 1 possesses an infinite 2-D layered structure with parallelogram grid units. Complex 2 is a 2-D layered structure containing 1-D ladder-like chains linked by the Hbtc2− anions in tridentate bridging fashion. Both complexes are stacked into complicated 3-D frameworks by coordinating bonds and hydrogen bonds in the solid state. In addition, the luminescent properties of both complexes have

  摘要 通过 Cd(bimt)(bdc)(H2O)]·2H2O}n (1) 和 [Cd(bimt)(Hbtc)]n (2) 的自组装合成了两种新的配合物NO3)2·4H2O 与不对称 N-杂环配体 2-((苯并咪唑-基)甲基)-1H-四唑 (bimt) 和芳香族聚羧酸 1,3-苯二甲酸 (H2bdc) 或 1,3,5-苯三甲酸（H3btc）。单晶X射线衍射测定表明配合物1具有平行四边形网格单元的无限二维层状结构。复合物 2 是一个二维层状结构，包含由 Hbtc2− 阴离子以三齿桥接方式连接的一维梯状链。通过在固态下配位键和氢键，这两种复合物都堆叠成复杂的 3-D 框架。此外，
• Syntheses, structures, and fluorescent properties of two new Zn(II) coordination polymers containing 2-((benzoimidazol-yl)methyl)-1<i>H</i>-tetrazole
  作者：BINGTAO LIU、DONG ZHAO、TING LI、XIANG-RU MENG

  DOI：10.1080/00958972.2012.749351

  日期：2013.1.1

  connect Zn1 and Zn2 along the crystallographic c-axis. In the two polymers, all bimt are terminal ligands to complete the metal coordination sphere and help to assemble the low-dimensional coordination skeleton into high-dimensional ordered supramolecular architectures by N–H O or N–H N hydrogen-bonding. IR spectra, fluorescent properties and thermostabilities have been investigated.

  两种配位聚合物，[Zn(bdc)(bimt)2] H2O}n (1) 和 [Zn1.5(btc)(bimt)(H2O)3] H2O DMF}n (2)，已通过以下方式合成2-((苯并咪唑基)甲基)-1H-四唑 (bimt) 与 Zn(NO3)2 6H2O 在 1,4-苯二羧酸酯 (H2bdc) 或 1,3,5-苯三羧酸酯 (H3btc) 存在下的反应。单晶 X 射线衍射分析表明，1 显示由 1,4-苯二羧酸盐桥接相邻 Zn(II) 离子构成的一维锯齿状链结构。实心 2 显示了一个一维带状分子阶梯，其中三个单齿羧酸盐沿结晶学 a 方向连接相邻的 Zn1 离子，并沿结晶学 c 轴连接 Zn1 和 Zn2。在这两种聚合物中，所有 bimt 都是末端配体，以完成金属配位球，并有助于通过 N-H2O 或 N-HN 氢键将低维配位骨架组装成高维有序超分子结构。已经研究了红外光谱、荧光特性和热稳定性。
• Syntheses, Structures and Properties of a New Zn(II) Complex Based on the 2-(Benzoimidazol-2-yl-methyl)-1Htetrazole Ligand
  作者：Bingtao Liu、Rui Wang、Guiyang Zhang、Yanan Ding、Xiangru Meng

  DOI：10.5560/znb.2012-0243

  日期：2012.12.1

  A new Zn(II) complex [Zn₂(bimt)₂(Ac)(OH)]_n (1) has been synthesized by the reaction of the flexible ligand 2-(benzoimidazol-2-yl-methyl)-1H-tetrazole (Hbimt) with Zn(Ac)₂ · 2H₂O and characterized by single-crystal X-ray diffraction and IR spectra. In complex 1, Zn1 and Zn2 ions are connected by μ₂-bridging acetate and hydroxide groups to form a 6-membered ring. The bimt units coordinate to Zn1 and Zn2 ions in a bidentate bridging mode with two nitrogen atoms from the same benzoimidazole ring and connect the 6-membered rings resulting in the formation of a 2D network structure. Adjacent layers are further packed to a threedimensional network through van der Waals bonds. A thermogravimetric analysis was carried out, and the photoluminescent behavior of the complex was investigated.

  通过柔性配体 2-（苯并咪唑-2-基-甲基）-1H-四唑（Hbimt）与 Zn(Ac)2 - 2H2O 的反应，合成了一种新的 Zn(II) 复合物 [Zn2(bimt)2(Ac)(OH)]n（1），并通过单晶 X 射线衍射和红外光谱对其进行了表征。在复合物 1 中，Zn1 和 Zn2 离子通过 μ2 桥接醋酸基团和氢氧基团连接在一起，形成一个 6 元环。bimt 单元与 Zn1 和 Zn2 离子以双齿桥接模式与来自同一苯并咪唑环的两个氮原子配位，并将 6 元环连接起来，从而形成二维网络结构。相邻层通过范德华键进一步堆积成三维网络。研究人员对该复合物进行了热重分析，并对其光致发光行为进行了研究。
• Influence of the anion on the coordination mode of an unsymmetrical N-heterocyclic ligand in Cd(II) complexes: From discrete molecule to one- and two-dimensional structures
  作者：Xiang-Ru Meng、Xin-Juan Wu、Da-Wei Li、Hong-Wei Hou、Yao-Ting Fan

  DOI：10.1016/j.poly.2010.06.009

  日期：2010.9

  Five new OD-2D Cd(II) complexes, [Cd-2(Hbimt)(2)I-4] (1), [Cd(bimt)(Hbimt)Br](n) (2), [Cd(Hbimt)Cl-2(H2O)](n) (3), [Cd(Hbimt)(SO4)(H2O)(2)]center dot 1.5H(2)O}(n) (4) and [cd(Hbimt)(SCN)(2)](n) (5) (Hbimt = 2-((benzoimidazolyl)methyl)-1H-tetrazole) have been synthesized by the reactions of Hbimt with suitable cadmium salts. Employment of different anions can influence the coordination modes of the Hbimt ligand, and accordingly result in different structures ranging from 0D to infinite 1D and 2D networks. Complex 1 displays a dimeric structure in which two Cd(II) ions are bridged through two iodine atoms. Complex 2 was caused by deprotonation of the Hbimt ligand, resulting in a 1D helical chain. While in complexes 3 and 4, Hbimt acts as a bidentate bridging ligand which joins two Cd(II) ions, leading to 1D stair-like chains. Complex 5 exhibits a 2D network structure with infinite 1D [Cd-2(SCN)(2)](n) chains. The distinct structures of 1, 2,3,4 and 5 reveal that the anions and the versatile coordination modes of the ligand play an important role in the structures of the complexes. In addition, the luminescent properties of complexes 1-5 have been investigated in the solid state at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.