((but-3-yn-1-yloxy)methylene)dibenzene | 1370285-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((but-3-yn-1-yloxy)methylene)dibenzene
• 英文别名: [But-3-ynoxy(phenyl)methyl]benzene；[but-3-ynoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 1370285-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: QKZHODCQDHYAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((but-3-yn-1-yloxy)methylene)dibenzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以27%的产率得到{[(3-azidobut-3-en-1-yl)oxy]methylene}dibenzene
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基叠氮化物和涉及1，n-氢-原子转移反应的Togni试剂合成三氟乙基化N-杂环。

  摘要：

  通过使取代的乙烯基叠氮化物与Togni试剂和亚化学计量的三氯甲烷组合反应，可以得到2,2,2-三氟乙基取代的3-恶唑啉，3-噻唑啉和5,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。氯化铁（II）。密度泛函理论计算的结果支持了所提出的涉及1，n-氢原子转移反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01566
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((but-3-yn-1-yloxy)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下通过肟酯的CC键解离生成苄基CO键和CN键

  摘要：

  光氧化还原苄基活化是通过1-芳基丙酮肟酯的强C（sp 3）–C（sp 3）键解离作用而开发的，该酯易于从苄基酮制备。生成的苄基阳离子与各种O-和N-亲核试剂偶联成功地锻造了重要的苄基醚和胺衍生物，这些衍生物在最后阶段的功能化中很有价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901060

文献信息

• Rapid formation of diphenylmethyl ethers and thioethers using microwave irradiation and protic ionic liquids
  作者：Jarrad M. Altimari、Joshua P. Delaney、Linden Servinis、Jennifer S. Squire、Megan T. Thornton、Simren K. Khosa、Benjamin M. Long、Mark D. Johnstone、Cassandra L. Fleming、Frederick M. Pfeffer、Shane M. Hickey、Matthew P. Wride、Trent D. Ashton、Bronwyn L. Fox、Nolene Byrne、Luke C. Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.011

  日期：2012.4

  Using microwave irradiation and protic ionic liquids (pIL) as co-solvent and catalyst for the synthesis of several diphenylmethyl ethers was achieved. The desired ethers were isolated simply by filtration through a silica plug to remove the pIL and proceeded in high yields (60–98%). These reactions were extremely rapid (10–30 min) and occurred under mild conditions (80 °C). This protocol was also successfully

  使用微波辐射和质子离子液体（pIL）作为助溶剂和催化剂，合成了几种二苯甲基醚。只需通过硅胶塞过滤除去所需的pIL，即可分离出所需的醚，并以高收率（60-98％）进行。这些反应非常迅速（10–30分钟），并且在温和的条件下（80°C）发生。该方案也成功地应用于硫醚的合成。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• Stereodivergent Intramolecular C(sp³)–H Functionalization of Azavinyl Carbenes: Synthesis of Saturated Heterocycles and Fused <i>N</i>-Heterotricycles
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Hélène M.-F. Viart、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.5b04295

  日期：2015.7.8

  A general approach for the formation of five-membered saturated heterocycles by intramolecular C(sp(3))-H functionalization is reported. Using N-sulfonyltriazoles as Rh(II) azavinyl carbene equivalents, a wide variety of stereodefined cis-2,3-disubstituted tetrahydrofurans were obtained with good to excellent diastereoselectivity from readily available acyclic precursors. The reaction is shown to be

  报告了通过分子内 C(sp(3))-H 功能化形成五元饱和杂环的一般方法。使用 N-磺酰基三唑作为 Rh(II) 氮杂乙烯基卡宾等价物，从容易获得的无环前体中获得了多种立体定义的 cis-2,3-二取代四氢呋喃，具有良好到优异的非对映选择性。表明该反应适合克级规模，并且反应条件的明智选择允许立体发散，以良好的产率提供对反式非对映异构体的选择性访问。所得产物被证明是通过分子内 CH 胺化或 Pictet-Spengler 环化一步直接制备稠合 N-杂三环的有价值的中间体。