4,4,4-trifluorobutyl 4-methylbenzenesulfonate | 2317-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-trifluorobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4,4,4-trifluorobutyl tosylate；1-tosyloxy-4,4,4-trifluorobutane
• CAS: 2317-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 282.284
• InChiKey: GCDCOBYBHQJKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluorobutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到4-azido-1,1,1-trifluorobutane
  参考文献：
  名称：

  Gassen, Karl-Rudolf; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2233 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟丁醇 、 对甲苯磺酰氯 以85%的产率得到4,4,4-trifluorobutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。7.α和γ取代的甲氨蝶呤类似物1的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86044-0

文献信息

• Alkyl Tosylates as Alkylating Reagents in the Catellani Reaction
  作者：Qianwen Gao、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690801

  日期：2020.3

  A cooperative catalytic system involving a Pd/XPhos complex and inexpensive 5-norbornene-2-carbonitrile that enables the use of alkyl tosylates as alkylating reagents in the Catellani reaction has been developed. This mild, scalable protocol is compatible with a range of readily available functionalized aryl iodides and alkyl tosylates, as well as terminating olefins (45 examples, up to 97% yield)

  已开发出一种涉及Pd / XPhos络合物和廉价的5-降冰片烯-2-腈的协同催化系统，该催化系统能够在Catellani反应中使用烷基甲苯磺酸盐作为烷基化试剂。这种温和的，可扩展的方案与一系列容易获得的官能化的芳基碘化物和烷基甲苯磺酸盐以及端基烯烃兼容（45个实例，产率高达97％）。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100069348A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 , A 5 , R x , X 4 , and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Sustainable Micellar Gold Catalysis - Poly(2-oxazolines) as Versatile Amphiphiles
  作者：Linda Lempke、Andrea Ernst、Fabian Kahl、Ralf Weberskirch、Norbert Krause

  DOI：10.1002/adsc.201600139

  日期：2016.4.28

  the gold‐catalyzed allene cycloisomerizations under aqueous micellar conditions is described. The polymers were prepared by ring‐opening cationic polymerization based on poly(2‐methyl‐2‐oxazoline) as hydrophilic segment and different hydrocarbon‐ or fluorocarbon‐based hydrophobic segments. The catalytic activity in the gold‐catalyzed allene cyclization is strongly dependent on the type of gold precursor

  描述了五种聚合物两亲物在水性胶束条件下在金催化的丙二烯环异构化中的应用。这些聚合物是通过以聚（2-甲基-2-恶唑啉）为亲水链段和不同的基于烃或碳氟化合物的疏水链段通过阳离子聚合开环阳离子而制备的。金催化的异戊烯环化反应中的催化活性在很大程度上取决于金前驱体的类型，本体水介质中的盐浓度以及聚合两亲物的浓度。用2 mol％的溴化金（III），1 mM的两亲物和5 M的氯化钠可获得最佳结果，不同杂环产品的收率超过80％。该催化剂体系也适用于炔二醇的脱水环化成呋喃。而且，
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015028960A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention generally relates to substituted heterocyclic derivatives (the compounds of Formula (I)), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds, their use as G-protein coupled receptor (GPR) agonists, particularly as GPR40 agonists and methods of using these compounds in the treatment of GPR40 mediated diseases or conditions such as Type 2 diabetes, obesity, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明通常涉及取代杂环衍生物（式（I）化合物），其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，它们作为G-蛋白偶联受体（GPR）激动剂的用途，特别是作为GPR40激动剂，并且使用这些化合物治疗GPR40介导的疾病或症状，如2型糖尿病、肥胖症、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Investigation of Epothilone B Analogues Featuring Lactone, Lactam, and Carbocyclic Macrocycles, Epoxide, Aziridine, and 1,1-Difluorocyclopropane and Other Fluorine Residues
  作者：K. C. Nicolaou、Yogesh G. Shelke、Balu D. Dherange、Aaron Kempema、Baiwei Lin、Christine Gu、Joseph Sandoval、Mikhail Hammond、Monette Aujay、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00123

  日期：2020.3.6

  with an NCO-alkyl residue (imide or carbamate). Biological evaluation of these analogues revealed a number of exceptionally potent epothilone B analogues, demonstrating the potency enhancing effects of the fluorine residues and the aziridinyl moiety within the structure of the epothilone molecule and providing new and useful structure-activity relationships within this class of compounds.

  尽管在埃坡霉素领域进行了先前的研究，但该化合物家族中只有一个成员ixabepilone批准用于临床。有机合成和药物化学的最新进展使埃博霉素铅类似物进一步优化，旨在提高其效力和其他药理特性，这是对发现和开发新的抗癌药物（包括抗体-药物缀合物作为潜在的靶向癌症治疗方法）的追求的一部分。本文中，我们报告了一系列新型Epothilone B类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物配备了新颖的结构基序，包括含氟残基，12,13-二氟环丙基部分，单和二甲基化大内酯和1-酮大环系统，以及两个N-取代的ixabepilone类似物，其中的12 取代13-环氧化物和大内酰胺NH部分，前者具有取代的氮丙啶部分，而后者具有NCO-烷基残基（酰亚胺或氨基甲酸酯）。这些类似物的生物学评估揭示了许多异常有效的埃坡霉素B类似物，证明了埃坡霉素分子结构内氟残基和氮丙啶基部分的效力增强作用，并在此类化合物中提供了新的有用的构效关系。