11-oxo-11H-benzo[a]fluorene-8-carboxylic acid methyl ester | 1149756-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 11-oxo-11H-benzo[a]fluorene-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 11-oxobenzo[a]fluorene-8-carboxylate；methyl 11-oxobenzo[a]fluorene-8-carboxylate
• CAS: 1149756-68-2
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: MBNKMQQGYBDTFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  509.0±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 2-溴对苯二甲酸二甲酯 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到11-oxo-11H-benzo[a]fluorene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用芳基-钯中间体的不同反应性快速组装芴和菲衍生物

  摘要：

  它们全都崩溃了：如果有可能有选择地偏离一个共同的中间点，那么多米诺骨牌过程的价值就可以大大提高。在初步研究中，开发了芳基-钯中间体的双重反应性。快速有效地合成了各种各样的芴和菲衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805780

文献信息

• Exploiting the Divergent Reactivity of Aryl-Palladium Intermediates for the Rapid Assembly of Fluorene and Phenanthrene Derivatives
  作者：Ya-Bin Zhao、Brian Mariampillai、David A. Candito、Benoît Laleu、Mengzhou Li、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805780

  日期：2009.2.23

  processes can be greatly enhanced when the possibility exists for one to selectively diverge from a common intermediate. In preliminary studies the dual reactivity of aryl–palladium intermediates is exploited. A diverse array of fluorene and phenanthrene derivatives were synthesized in a rapid and efficient manner (see scheme).

  它们全都崩溃了：如果有可能有选择地偏离一个共同的中间点，那么多米诺骨牌过程的价值就可以大大提高。在初步研究中，开发了芳基-钯中间体的双重反应性。快速有效地合成了各种各样的芴和菲衍生物（参见方案）。