3-tributylstannyl-N-(toluen-4-sulfonyl)-1-H-indole | 156021-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tributylstannyl-N-(toluen-4-sulfonyl)-1-H-indole
• CAS: 156021-25-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₂SSn
• 分子量: 560.388
• InChiKey: VZVMBMLXDRGNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.8±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tributylstannyl-N-(toluen-4-sulfonyl)-1-H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidins G 和 H 的全合成

  摘要：

  使用适当功能化的吡嗪作为底物，通过亲核芳香取代和位点选择性交叉偶联反应，首次实现了德拉马西丁 G 和 H 的全合成。德拉马西丁 G、德拉马西丁 H 和合成类似物对金黄色葡萄球菌和外排泵缺陷型鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性评估表明，靠近硫化物单元的吲哚环上存在 Br 基团对于提高抗菌活性非常重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04039
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-tributylstannyl-N-(toluen-4-sulfonyl)-1-H-indole
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidins G 和 H 的全合成

  摘要：

  使用适当功能化的吡嗪作为底物，通过亲核芳香取代和位点选择性交叉偶联反应，首次实现了德拉马西丁 G 和 H 的全合成。德拉马西丁 G、德拉马西丁 H 和合成类似物对金黄色葡萄球菌和外排泵缺陷型鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性评估表明，靠近硫化物单元的吲哚环上存在 Br 基团对于提高抗菌活性非常重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04039

文献信息

• An efficient synthesis of 3-substituted indoles by palladium-catalyzed coupling reaction of 3-tributylstannylindoles with organic triflates and halides
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85231-6

  日期：1994.4

  The palladium-catalyzed reaction of 1-tosyl-3-tributylstannylindoles 2 with a variety of vinyl, aryl, and heteroaryl triflates and halides (1) provides a general and efficient method for the synthesis of 3-substituted indoles 3.

  1-tosyl-3-tributylstannylindoles 2与各种乙烯基，芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯和卤化物的钯催化反应（1）为合成3取代的吲哚3提供了一种通用而有效的方法。
• A Strategy for the Total Synthesis of Dragmacidin E. Construction of the Core Ring System
  作者：Raymond J. Huntley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol0617547

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The construction of the dragmacidin core ring system by a route that features the application of a new indole annelation reaction sequence is described.

  [反应：见正文]描述了通过特征在于新的吲哚脱嵌反应序列的应用的途径来构建德拉莫达因核心环系统。
• A synthetic approach towards the aromatic macrocyclic core of diazonamide A based on sp2-sp2 coupling protocols
  作者：Alicia Boto、Matthew Ling、Graham Meek、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01819-x

  日期：1998.10

  The scope for a range of sp2-sp2 coupling protocols to elaborate the phenyl-indole, indole-oxazole, oxazole-oxazole, and quaternary carbon units in the marine natural product diazonamide A 1 are described, leading to the synthesis of the benzofuran oxazoles 11a and 18, the benzofuran/biphenyl/indole 16, and the indole-bis-oxazole, 25.

  描述了一系列sp 2 -sp 2偶联方案的范围，该方案可详细阐述海洋天然产物重氮酰胺A 1中的苯基-吲哚，吲哚-恶唑，恶唑-恶唑和季碳单元，从而导致苯并呋喃的合成恶唑11a和18，苯并呋喃/联苯/吲哚16和吲哚-双-恶唑25。
• Synthesis of 2,3-Diarylquinone by Palladium Catalyzed Cross-Coupling of Dibromoquinones with Heteroarylstannanes
  作者：Seigo Yoshida、Hiroaki Kubo、Tetsuyuki Saika、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.1996.139

  日期：1996.2

  The synthesis of various kinds of both symmetrical and asymmetrical diarylquinones has been realized by the palladium catalyzed cross-coupling of 2,3-dibromoquinones with tributylstannylheteroaromatics.

  在钯催化下，2,3-二溴醌与三丁基锡杂芳族化合物发生了交叉偶联，从而合成了各种对称和不对称的二芳基醌。
• Treatment of protein folding disorders
  申请人：Carter D. Michael

  公开号：US20070015813A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder comprising administering to a subject a compound of the formulas disclosed. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.

  在某些实施例中，本发明涉及一种治疗蛋白质折叠紊乱的方法，包括向受试者给予公开的配方的化合物。在优选实施例中，这些化合物是双吲哚化合物。