N-(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)acetamide | 1098336-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-cyclohex-1-enylethynyl-phenyl)-acetamide；N-(2-Cyclohex-1-enylethynyl-phenyl)acetamide；N-[2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1098336-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MKVFZCZGMGPFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90.2 °C
• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Simple Indole Synthesis by One-Pot Sonogashira Coupling-NaOH-Mediated Cyclization

  摘要：

  在标准Sonogashira条件下，将o-碘苯胺与末端炔烃偶联，并在常规加热或微波辐照下进一步处理NaOH，通常可以获得高产率的2-取代吲哚。在反应条件下，卤素、硝基和氰基等功能团均可耐受。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083624
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 2-碘乙酰苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH ARYL TOSYLATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE COUPLAGE CATALYSÉ PAR LE PALLADIUM D'ALCYNES TERMINALES AVEC DES TOSYLATES D'ARYLE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009003589A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula (I) useful for the production of intermediates in the preparation for pharmaceuticals, diagnostic agents, liquid crystals, polymers, herbicides, fungicidals, nematicidals, parasiticides, insecticides, acaricides and arthropodicides.

  本发明涉及一种用于选择性合成公式(I)化合物的过程，其中R1；R2；R3；R4；R5；J和W具有声明中指示的含义。本发明提供了一种高效和通用的钯催化偶联过程，可将芳基磺酸酯与末端炔烃偶联，形成一系列取代的、多功能的芳基-1-炔烃，其化学式为(I)，用于制备制药品、诊断试剂、液晶、聚合物、除草剂、杀菌剂、线虫杀灭剂、寄生虫杀灭剂、杀虫剂、螨虫剂和节肢动物杀灭剂的中间体。
• Process for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl tosylates
  申请人：RKYEK Omar

  公开号：US20100261910A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process for the regioselective synthesis of compounds of the formula (I), wherein R1; R2; R3; R4; R5; J and W have the meanings indicated in the claims. The present invention provides an efficient and general palladium-catalyzed coupling process for aryl tosylates with terminal alkynes to a wide variety of substituted, multifunctional aryl-1-alkynes of the formula I.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的区域选择性合成方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、J和W的含义如权利要求所示。本发明提供了一种高效、通用的钯催化偶联方法，用于将芳基磺酸酯与末端炔烃耦合成式I的多取代多功能芳基-1-炔烃。
• A PROCESS FOR THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF TERMINAL ALKYNES WITH ARYL TOSYLATES
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2176203B1

  公开（公告）日：2011-08-10
• US8487109B2
  申请人：——

  公开号：US8487109B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。