3-benzhydryl-5-bromo-1H-indole | 53924-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzhydryl-5-bromo-1H-indole
• CAS: 53924-07-5
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN
• 分子量: 362.269
• InChiKey: ZGOBYNIFEHZKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 二苯甲醇 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到3-benzhydryl-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用丙基膦酸酐 (T3P®) 有效合成具有药用价值的吲哚基三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 我们开发了一种经济有效的方法，通过在丙基膦酸酐 (T3P®) 存在下使用吲哚和苯二氢醇来合成具有药用和合成重要性的吲哚基三芳基甲烷。这种方法是形成 C-C 键的另一种方法，具有良好到极好的收率。在这种 T3P 介导的脱水方法中，副产物高度溶于水，因此也可以在更大范围内进行。除此之外，这种高效的协议还有几个优点，如反应条件温和、反应时间短和操作简单。我们还成功合成了吡咯、咪唑并噻二唑和咪唑并吡啶基三芳基甲烷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1743319

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Efficient C-3 Functionalization of Indoles with Benzylic and Allylic Alcohols under Co-Catalyst, Acid, Base, Additive and External Ligand-Free Conditions
  作者：Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1002/adsc.201300048

  日期：2013.5.3

  The bis(acetonitrile)palladium(II) chloride complex, PdCl2(MeCN)2, efficiently catalyzes the regioselective alkylation of indoles with various benzylic and allylic alcohols under moisture and air insensitive conditions. Notably the reaction does not require any other co‐catalyst, acid, base, additive, or external ligand.

  双（乙腈）氯化钯（II）配合物PdCl 2（MeCN）2在湿气和空气不敏感的条件下，可以有效地催化吲哚与各种苄醇和烯丙基醇的区域选择性烷基化。值得注意的是，该反应不需要任何其他助催化剂，酸，碱，添加剂或外部配体。
• Gold(III)-Catalyzed Decarboxylative C3-Benzylation of Indole-3-carboxylic Acids with Benzylic Alcohols in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Fumiya Kotaki、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02947

  日期：2019.2.15

  the indole ring in the transition state. Furthermore, comparison of initial rates in H2O and in D2O reveals an observed kinetic solvent isotope effect (KSIE = 2.7). This simple protocol, which affords the desired products with CO2 and water as the coproducts, can be achieved under mild conditions without the need for base or other additives in water.

  已经开发了金（III）催化的吲哚-3-羧酸与苯甲醇的脱羧偶联反应的策略。这种级联反应被设计为3-苄基吲哚的简单有效的合成途径，产率中等至优异（50-93％）。Hammett对原脱羧的研究给出了一个负ρ值，表明在过渡态吲哚环上会积累正电荷。此外，比较H 2 O和D 2 O中的初始速率可发现观察到的动力学溶剂同位素效应（KSIE = 2.7）。这个简单的协议，提供所需的产品与CO 2 和水作为副产物，可以在温和的条件下获得，而无需在水中添加碱或其他添加剂。
• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• An efficient synthesis of medicinally important indole based triarylmethanes by using propylphosphonic anhydride (T3P^®)
  作者：Srinivas Cheruku、Chaithra Nagaraju、Poornima Shetty、Swarup Hassan A、Sandhya Nagarakere C、Kumara Manikyanally N、Mantelingu Kempegowda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1743319

  日期：2020.5.18

  Abstract We have developed an economical and efficient method for the synthesis of medicinally and synthetically important indole-based triarylmethanes by using indoles and benzhydrols in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®). This methodology is an alternate approach for the C–C bond formation with good to excellent yields. In this T3P-mediated dehydration approach, the by-product is highly

  摘要 我们开发了一种经济有效的方法，通过在丙基膦酸酐 (T3P®) 存在下使用吲哚和苯二氢醇来合成具有药用和合成重要性的吲哚基三芳基甲烷。这种方法是形成 C-C 键的另一种方法，具有良好到极好的收率。在这种 T3P 介导的脱水方法中，副产物高度溶于水，因此也可以在更大范围内进行。除此之外，这种高效的协议还有几个优点，如反应条件温和、反应时间短和操作简单。我们还成功合成了吡咯、咪唑并噻二唑和咪唑并吡啶基三芳基甲烷。图形概要
• Regioselective benzylation of imidazo[1,5-a]pyridines and indoles via iodine catalyzed reaction using alcohols - An approach to crystal structure prediction, DFT studies and Hirshfeld surface analysis
  作者：Nagaraju Chaithra、Hassan A. Swarup、S. Chandrasekhar、B.K. Jayanna、Karthik Kumara、Kempegowda Mantelingu、N.K. Lokanath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136591

  日期：2024.1

  crystallized in triclinic crystal system with P-1 space group. The molecular structure is stabilized by short intermolecular interactions and intramolecular C-H…N hydrogen bond interactions. The crystal structure also exhibits intermolecular C-H…π, C-Cl…π and π…π stacking interactions. The intermolecular interactions are quantified through Hirshfeld surface analysis using fingerprint plots. The surface properties

  已开发出碘催化的咪唑并[1,5-a]吡啶区域选择性 C-1 苄基化反应和吲哚与二苯甲醇的 C-3 苄基化反应。这种新方案为苄基化方法的合成提供了一种有效的方案，因为它仅针对 CH 键，即使存在反应性 NH 键，并且可以合成各种苄基取代的吲哚和咪唑并[1,5-a]吡啶。功能导致在无金属条件下优雅地形成新的 CC 键。该报告代表了从固体工作台稳定的二芳基甲醇合成三（杂芳基/芳基）甲烷的温和方案。所形成的产品因其潜在的生物应用而令人感兴趣。化合物 3k 的晶体结构通过单晶 X 射线衍射研究确定。该化合物结晶为三斜晶系，空间群为P-1。分子结构通过短的分子间相互作用和分子内CH…N氢键相互作用而稳定。晶体结构还表现出分子间CH…π、C-Cl…π和π…π堆积相互作用。分子间相互作用通过赫什菲尔德表面分析使用指纹图进行量化。使用 3D Hirshfeld 曲面分析表面特性。此外，进行密度泛函理论计算以计算分子的电子性质。HOMO-LUMO