2-(benzhydrylthio)-6-chloro-1H-indole | 1268636-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzhydrylthio)-6-chloro-1H-indole
• 英文别名: 2-benzhydrylsulfanyl-6-chloro-1H-indole
• CAS: 1268636-40-3
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNS
• 分子量: 349.884
• InChiKey: WOCLYXQMKZGSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzhydrylthio)-6-chloro-1H-indole 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 17-Chloro-12-thia-10,14-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(13),2,4,6,8,10,15(20),16,18-nonaene
  参考文献：
  名称：

  通过2-（烷硫基）-吲哚-3-甲醛来通用合成硫代吡喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚的新途径

  摘要：

  通过2-（烷硫基）-吲哚-3-甲醛与二氢吲哚-2-硫酮的缩合反应，已开发出一种通用的对称和不对称取代的噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚化合物。存在催化量的乙二胺二乙酸酯（EDDA）。EDDA介导的缩合导致自发环化，然后进行芳构化，以定量收率形成噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.100
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 6-chloroindoline-2-thione 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(benzhydrylthio)-6-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Yttrium triflate-catalyzed efficient chemoselective S-benzylation of indoline-2-thiones using benzyl alcohols

  摘要：

  A highly efficient yttrium triflate-catalyzed chemoselective S-benzylation of indolin-2-thiones using variously substituted benzyl alcohols has been developed for the synthesis of indole-based sulfides. This procedure presents a greener approach for the synthesis of S-alkylated indoles. The reaction condition is amenable to primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols as the benzyl group donors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.163

文献信息

• Yttrium triflate-catalyzed efficient chemoselective S-benzylation of indoline-2-thiones using benzyl alcohols
  作者：Mukund Jha、Oro Enaohwo、Stephanie Guy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.163

  日期：2011.2

  A highly efficient yttrium triflate-catalyzed chemoselective S-benzylation of indolin-2-thiones using variously substituted benzyl alcohols has been developed for the synthesis of indole-based sulfides. This procedure presents a greener approach for the synthesis of S-alkylated indoles. The reaction condition is amenable to primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols as the benzyl group donors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new route to the versatile synthesis of thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles via 2-(alkylthio)-indole-3-carbaldehydes
  作者：Mukund Jha、Michael Edmunds、Kate-lyn Lund、Ashley Ryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.100

  日期：2014.10

  versatile synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles has been developed by the condensation of 2-(alkylthio)-indole-3-carbaldehydes with indoline-2-thiones in the presence of catalytic amount of ethylenediamine diacetate (EDDA). The EDDA mediated condensation leads to a spontaneous cyclization followed by aromatization to form thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles

  通过2-（烷硫基）-吲哚-3-甲醛与二氢吲哚-2-硫酮的缩合反应，已开发出一种通用的对称和不对称取代的噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚化合物。存在催化量的乙二胺二乙酸酯（EDDA）。EDDA介导的缩合导致自发环化，然后进行芳构化，以定量收率形成噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚。