N-(2-iodophenyl)ethanethioamide | 39184-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)ethanethioamide
• 英文别名: Ethanethioamide, N-(2-iodophenyl)-
• CAS: 39184-84-4
• 化学式: C₈H₈INS
• 分子量: 277.129
• InChiKey: PJOHWFXJDNKNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)ethanethioamide 在 sodium hydride 、 丙酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以100%的产率得到2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族取代（S RN 1）反应；夹带剂用于制备苯并噻唑的用途

  摘要：

  夹带（催化链引发）与丙酮的烯醇化物阴离子的过程已在分子内的芳香族小号被用于RN 1个subsitution以高收率制备2-苯基和2-甲基-1,3-苯并噻唑的从ø -碘硫代苯甲腈和邻碘硫代乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85581-1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到N-(2-iodophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  使用Bu 3 SnH在还原环化过程中的氧化

  摘要：

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96061-2

文献信息

• KO^<i>t</i>Bu-Promoted Halogen-Bond-Assisted Intramolecular C–S Cross-Coupling of <i>o</i>-Iodothioanilides for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02023

  日期：2021.11.5

  cross-coupling of ortho-iodothioanilides in conjunction with a catalytic quantity of phenanthroline as an additive has been described for the convenient synthesis of 2-substituted benzothiazoles. The methodology is suitable for attaining a wide variety of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted benzothiazoles. Single-crystal XRD, DFT calculations, NMR, and UV studies suggest that halogen bonds between the units

  已经描述了一种有效且温和的 KO t Bu 促进的邻碘硫代苯胺的分子内 C-S 交叉偶联以及催化量的菲咯啉作为添加剂，用于方便地合成 2-取代苯并噻唑。该方法适用于获得多种 2-烷基和 2-芳基取代的苯并噻唑。单晶 XRD、DFT 计算、NMR 和 UV 研究表明，邻碘硫代苯胺单元之间的卤素键可能有助于电子转移过程。
• One-Pot Preparation of 2-(Alkyl)arylbenzothiazoles from the Corresponding <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Dan Bernardi、Gilbert Kirsch、Lalla Ba

  DOI：10.1055/s-2007-984544

  日期：——

  : Thionation of o-halobenzanilides was carried out in the presence of Lawesson's reagent. Subsequently, the formed thio-amides reacted with cesium carbonate to give the corresponding benzothiazole derivatives in the same pot.

  ：在劳森试剂的存在下进行邻卤苯甲酰苯胺的硫代化。随后，形成的硫代酰胺与碳酸铯反应，在同一锅中得到相应的苯并噻唑衍生物。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Biphenyl-4-yl-4-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles as Novel Glycine Transporter 1 Inhibitors
  作者：Takashi Sugane、Takahiko Tobe、Wataru Hamaguchi、Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Junji Miyata、Takeshi Suzuki、Tetsuya Kimizuka、Atsuyuki Kohara、Takuma Morita、Hitoshi Doihara、Kyouko Saita、Masaki Aota、Masako Furutani、Yoshiaki Shimada、Noritaka Hamada、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm101031u

  日期：2011.1.13

  We describe the preparation and evaluation of a novel series of glycine transporter 1 (GlyT1) inhibitors derived from a high-throughput screening hit The SAR studies resulted in the discovery of 3-biphenyl-4-yl-4-(2 fluorophenyl)-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazole (6p) A pharmacokinetic study was also conducted and revealed that 6p had excellent oral bioavailability and ameliorated learning impairment in passive avoidance tasks in mice
• Room-Temperature Ligand-Free Pd/C-Catalyzed C–S Bond Formation: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Qian Peng、Weigang Fan、Pixu Li

  DOI：10.1021/jo5002752

  日期：2014.6.20

  The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been achieved via cyclization of o-iodothiobenzanilide derivatives using Pd/C as the catalyst at room temperature. The protocol is ligand-free, additive-free, and high-yielding and involves very mild conditions.
• BOWMAN, W. R.;HEANEY, H.;SMITH, P. H. G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5093-5096
  作者：BOWMAN, W. R.、HEANEY, H.、SMITH, P. H. G.

  DOI：——

  日期：——